2-amino-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4H,5H-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 315245-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4H,5H-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4,5-dihydro-4-(2-nitrophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 315245-13-7
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃O₅
• 分子量: 361.313
• InChiKey: ZVKSQQNYRPFYOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4H,5H-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 、 1,3-环己二酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以45%的产率得到8-amino-7-(2-nitrophenyl)-10,11-dihydro-7H,12H-chromeno[4',3'-b]pyrano[6,5-b]quinoline-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel chromeno[4′,3′-b]pyrano[6,5-b]quinoline derivatives

  摘要：

  摘要 通过缩合 2-氨基-4-芳基-3-氰基-5-氧代-4H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯和 1,3-环己二酮合成了新的香豆素杂环类化合物，收率为 35-78%。

  DOI：

  10.1515/hc.2011.047
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 邻硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene immobilized on silica coated nickel ferrite magnetic nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 以90 %的产率得到2-amino-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4H,5H-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ni-Fe2O3@SiO2-Pr-DBU：一种新型高效磁可回收催化剂，用于一锅法合成二氢吡喃并[3,2-c]色烯

  摘要：

  在本工作中，合成了 Ni-Fe2O3@SiO2-Pr-DBU 作为一种新型磁分离纳米催化剂，并通过傅里叶变换红外（FT-IR）光谱、X 射线衍射（XRD）、扫描电子等多种技术进行了表征。显微镜 (SEM)、振动样品磁力测定 (VSM)、透射电子显微镜 (TEM) 和能量色散 X 射线 (EDX) 元素分析。探讨NiFe2O3@SiO2-Pr-DBU在室温条件下通过4-羟基香豆素、丙二腈和芳基醛在水溶液中一锅多组分反应合成二氢吡喃并[3,2-c]色烯的催化效率。外部磁铁很容易从合成的反应混合物中去除纳米尺寸的磁芯催化剂。它被连续回收五次，同时保持其潜力并遵循我们的绿色合成方法。我们使用二氢吡喃色烯（一种高度生物活性的商业化合物）来制备一些新型衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2024.123341

文献信息

• A green one-pot three-component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives using a Fe₃O₄@SiO₂–imid–PMAⁿ magnetic nanocatalyst under ultrasonic irradiation or reflux conditions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Farzaneh Dehghani、Fatemeh Nowroozi Dodeji

  DOI：10.1039/c5ra01021g

  日期：——

  An efficient and environmentally benign procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives has been developed by a one-pot three-component reaction of various aldehydes, malononitrile, and dimedone or hydroxycoumarin in the presence of Fe3O4@SiO2–imid–PMAn nanoparticles as magnetic catalysts under ultrasonic irradiation or reflux conditions in water

  通过在锅中各种醛，丙二腈，二甲酮或羟基香豆素的一锅三组分反应，开发了一种有效的，对环境无害的合成四氢苯并[ b ]吡喃和3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物的方法。 Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n的存在超声辐射或水中回流条件下，纳米颗粒作为磁性催化剂。该新方法具有显着的优点，例如操作简单，产率高，反应时间短以及无需任何繁琐的后处理或纯化。另外，在水介质中的优异催化性能以及催化剂的易于制备，热稳定性和分离使其成为良好的非均相体系，并且是其他非均相催化剂的有用替代品。同样，该催化剂可以很容易地通过磁场回收并在连续的八个反应循环中重复使用而没有明显的活性损失。
• Synthesis of new low-viscous sulfonic acid-functionalized ionic liquid and its application as a Brönsted liquid acid catalyst for the one-pot mechanosynthesis of 4H-pyrans through the ball milling process
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.024

  日期：2019.3

  solubility in some common solvents. The catalytic activity of new SAIL was demonstrated for the one-pot mechanosynthesis of pyrano[4,3-b]pyrans, dihydropyrano[3,2-c]chromene and tetrahydrobenzo[b]pyrans using planetary ball mill under solvent-free conditions. This current mechanosynthesis methodology for the synthesis of 4H-pyran-annulated heterocyclic scaffolds displays a combination of the synthetic virtues

  在本研究中，一种新的低粘度磺酸官能化离子液体（SAIL）即。合成了4,4'-三亚甲基-N，N'-磺酸-二哌啶鎓氯化物，并用FTIR，1D和2D NMR以及质谱进行了表征。然后，确定了新的SAIL的一些特性，包括pH，粘度，密度和在某些常用溶剂中的溶解度。在无溶剂条件下，使用行星式球磨机证明了新SAIL对吡喃并[4,3- b ]吡喃，二氢吡喃并[3,2- c ]色烯和四氢苯并[ b ]吡喃的一锅机械合成具有催化活性。目前用于合成4 H的机械合成方法-吡喃环化的杂环支架结合了常规多组分反应的合成优点，生态效益和简单的机械催化方法的便利性。新的SAIL易于回收利用，可以重复使用多次，而不会造成严重的活动损失。
• Zn (II)‐Schiff base covalently anchored to CaO@SiO ₂ : A hybrid nanocatalyst for green synthesis of 4 <i>H</i> ‐pyrans
  作者：Fatemeh Sameri、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1002/aoc.6394

  日期：2021.11

  In this study, the Zn (II)-Schiff base covalently anchored onto the surface of CaO@SiO2 nanoparticles. The structure of this hybrid nanomaterial (CaO@SiO2-NH2-Sal-Zn) was characterized using the analytical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, field emission-scanning electron microscopy, X-ray powder diffraction, energy-dispersive X-ray spectroscopy, transmission electron microscopy

  在这项研究中，Zn (II)-Schiff 碱共价锚定在 CaO@SiO 2纳米颗粒的表面。这种混合纳米材料的结构（CaO的@的SiO 2 -NH 2 -Sal-Zn系），使用分析技术如傅里叶变换红外光谱进行表征，场致发射扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，能量分散X-射线光谱、透射电子显微镜、热重分析和电感耦合等离子体原子质谱。通过绿色合成 4 H研究了这种有机-无机杂化纳米结构的催化活性-吡喃衍生物通过一锅三组分缩合反应在绿色介质下获得高产率的所需产物。可重复使用性实验证实了这种混合纳米材料在反应条件下的稳定性和高性能。通过在反应中循环六次而没有显着降低其活性，证明了该催化剂的可回收性。绿色条件、可用材料的使用、简单的后处理程序、产品的高产率、低反应时间和简单的纯化是该协议优于早期协议的一些优点。
• High-efficient synthesis of 2-imino-2H-chromenes and dihydropyrano[c]chromenes using novel and green catalyst (CaO@SiO2@AIL)
  作者：Fatemeh Sameri、Akbar Mobinikhaledi、Mohammad Ali Bodaghifard

  DOI：10.1007/s11164-020-04295-5

  日期：2021.2

  recyclable heterogeneous ionic liquid catalyst was synthesized. Catalytic activity of the CaO@SiO 2 @AIL hybrid nanoparticles was investigated for synthesis of the pharmaceutically valuable 2-imino-2 H- chromene and dihydropyrano[ c ]chromene derivatives. A wide range of amines and aromatic aldehydes containing either electron-withdrawing or electron-donating substituent were examined using optimized conditions

  在这项工作中，1,3,5,7-四氮杂金刚烷-1-氯化铵（AIL）功能化二氧化硅包覆的氧化钙杂化纳米催化剂（CaO@SiO 2 @AIL）作为一种新型、高效、绿色和可回收的非均相离子液体催化剂被合成了。研究了 CaO@SiO 2 @AIL 杂化纳米粒子的催化活性，用于合成具有药学价值的 2-亚氨基-2 H-色烯和二氢吡喃[c]色烯衍生物。使用优化的条件检查了各种含有吸电子或给电子取代基的胺和芳香醛，以生产所需的产品。2-亚氨基-2 H-色烯在无溶剂条件下合成，二氢吡喃[c]色烯在绿色条件下在水性介质中制备，反应时间短、收率高、后处理简单。通过傅里叶变换红外光谱、X射线粉末衍射、扫描电子显微镜、能量色散X射线光谱、WDS图扫描、热重和元素分析来考虑核/壳杂化纳米颗粒的结构确认和表面性质。这种 IL 负载的多相纳米催化剂可以重复使用至少六次，而不会显着降低其性能。
• 离子液体促进的一锅法合成4H-吡喃并香豆素衍生物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110156809A

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种离子液体促进的一锅法合成4H‑吡喃并香豆素衍生物的方法，以4‑羟基香豆素、芳香醛类化合物和丙二腈为反应底物，以功能化离子液体为催化剂，于室温搅拌反应0.5‑12h制得目标产物4H‑吡喃并香豆素衍生物。本发明所用离子液体催化剂制备简便，且原料具有良好的生物相容性，价廉易得；一锅法制备4H‑吡喃并香豆素衍生物的方法反应条件温和，无需添加溶剂等助剂，原子经济性高；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应器无特殊要求；此催化体系的操作及后处理过程简单；离子液体催化剂可以方便的回收使用。因此该方法是工业化合成4H‑吡喃并香豆素衍生物的首选方法。