O-protonated benzaldehyde | 3441-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-protonated benzaldehyde
• 英文别名: benzaldehyde; protonated form；hydroxy-phenyl-methylium
• CAS: 3441-73-4
• 化学式: C₇H₇O
• 分子量: 107.132
• InChiKey: OEPPLFWNKHQGLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄氧基)苯甲醚 、 O-protonated benzaldehyde 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以71%的产率得到2-(2-methoxyphenoxy)-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  探索α-锂化的芳基苄基醚的反应性：抑制[1,2] -Wittig重排和机理建议

  摘要：

  通过仔细控制反应温度，用t BuLi处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化，生成稳定的有机锂，这些有机锂可以在被预期的[1,2] -Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获。重排。这种重排已在实验和计算上进行了深入研究，使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚。获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力，用于解释芳基迁移的趋势。对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物，发现了更有利的重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201602254
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-三苯基-1,3-丙二醇 在 氯氟磺酰 、 五氟化锑 、 氟磺酸 作用下， 生成 O-protonated benzaldehyde 、 1,1-diphenylethylium
  参考文献：
  名称：

  寻找长寿命 1,3-Carbodications 和持久性 1,1,3,3-Tetracyclopropyl-1,3-propanediyl Dication1 的制备

  摘要：

  1,3-丙二醇的几种取代形式在各种超酸性条件下被电离，产物碳正离子和碳鎓物种在低温下通过 13C NMR 光谱进行表征。1,1,3-三苯基-1,3-丙二醇 (19) 和 1,1,3,3-四苯基-1,3-丙二醇 (20)，在 FSO3H/SO2ClF 或 SbF5-FSO3H/SO2ClF 溶液中电离后在 -78 °C 下产生歧化的阳离子物质，1,1-二苯乙基阳离子 (24) 和质子化苯甲醛 (25) 或质子化二苯甲酮 (26)。在较低的温度 (-130 °C) 下，他们产生了烯丙基阳离子 29 和 30，作为唯一的产物。二醇 23 也在 -78 °C 下电离，得到三环丙基甲基阳离子 (27) 和 O-质子化二环丙基酮 (28) 的 1:1 混合物。另一方面，1,1,3,3-四环丙基-1,3-丙二醇 (21) 在 SbF5/SO2ClF 中的电离，得到稳定的 1,3-碳化，即 1,1,3,3-四环丙基-1

  DOI：

  10.1021/ja992321k

文献信息

• Stereochemistry of sulfur-lithium and tin-lithium exchange reactions of functionalized cyclopropanes
  作者：Kazuhiko Tanaka、Keizaburo Minami、Ikuo Funaki、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94684-7

  日期：1990.1

  Sulfur-lithium exchange reaction of 2-substituted-2-(phenylthio)cyclopropanecarboxamides by LDMAN in THF at −50 °C proceeded with invertion of configuration, leading to the predominant formation of trans-2-substituted cyclopropanes, while in tin-lithium exchange, the configuration was maintained at −78 °C.

  LDMAN在-50°C下于THF中进行LDMAN的2-取代-2-（苯硫基）环丙烷甲酰胺的硫-锂交换反应，发生构型反转，导致主要形成反式-2-取代的环丙烷，而在锡-锂交换中，该配置维持在-78°C。
• Oxonium ions. Solvation by single acetonitrile molecules in the gas phase and by bulk solvents
  作者：J. Bromilow、J. L. M. Abboud、C. B. Lebrilla、R. W. Taft、G. Scorrano、V. Lucchini

  DOI：10.1021/ja00408a028

  日期：1981.9
• Exploring the Reactivity of α-Lithiated Aryl Benzyl Ethers: Inhibition of the [1,2]-Wittig Rearrangement and the Mechanistic Proposal Revisited
  作者：Rocío Velasco、Carlos Silva López、Olalla Nieto Faza、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201602254

  日期：2016.10.10

  different substituents at the aryl ring. The obtained results support the competence of a concerted anionic intramolecular addition/elimination sequence and a radical dissociation/recombination sequence for explaining the tendency of migration for aryl groups. The more favored rearrangements are found for substrates with electron‐poor aryl groups that favor the anionic pathway.

  通过仔细控制反应温度，用t BuLi处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化，生成稳定的有机锂，这些有机锂可以在被预期的[1,2] -Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获。重排。这种重排已在实验和计算上进行了深入研究，使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚。获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力，用于解释芳基迁移的趋势。对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物，发现了更有利的重排。
• Search for Long-Lived 1,3-Carbodications and Preparation of the Persistent 1,1,3,3-Tetracyclopropyl-1,3-propanediyl Dication¹
  作者：George A. Olah、V. Prakash Reddy、Golam Rasul、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/ja992321k

  日期：1999.11.1

  Several substituted versions of 1,3-propanediol were ionized under a variety of superacidic conditions, and the product carbocations and carboxonium species were characterized by 13C NMR spectroscopy at low temperatures. 1,1,3-Triphenyl-1,3-propanediol (19), and 1,1,3,3-tetraphenyl-1,3-propanediol (20), upon ionization in FSO3H/SO2ClF or SbF5−FSO3H/SO2ClF solution at −78 °C gave the disproportionated

  1,3-丙二醇的几种取代形式在各种超酸性条件下被电离，产物碳正离子和碳鎓物种在低温下通过 13C NMR 光谱进行表征。1,1,3-三苯基-1,3-丙二醇 (19) 和 1,1,3,3-四苯基-1,3-丙二醇 (20)，在 FSO3H/SO2ClF 或 SbF5-FSO3H/SO2ClF 溶液中电离后在 -78 °C 下产生歧化的阳离子物质，1,1-二苯乙基阳离子 (24) 和质子化苯甲醛 (25) 或质子化二苯甲酮 (26)。在较低的温度 (-130 °C) 下，他们产生了烯丙基阳离子 29 和 30，作为唯一的产物。二醇 23 也在 -78 °C 下电离，得到三环丙基甲基阳离子 (27) 和 O-质子化二环丙基酮 (28) 的 1:1 混合物。另一方面，1,1,3,3-四环丙基-1,3-丙二醇 (21) 在 SbF5/SO2ClF 中的电离，得到稳定的 1,3-碳化，即 1,1,3,3-四环丙基-1