2'-amino-5-fluoro-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile | 126115-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-5-fluoro-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-5-fluoro-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
• CAS: 126115-68-2
• 化学式: C₂₀H₁₀FN₃O₄
• 分子量: 375.316
• InChiKey: RRQSLQRQSRVCID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: nitromethane (75-52-5))
• 沸点：
  779.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-amino-5-fluoro-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Krishna C.; Dandia, Anshu; Baweja, Sunita, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1097 - 1099

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient and practical synthesis of specially 2-amino-4H-pyrans catalyzed by C4(DABCO-SO3H)2·4Cl
  作者：Omid Goli-Jolodar、Frahad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.06.001

  日期：2016.10

  A mild, simple and convenient procedure for the synthesis of spiro-oxindole heterocycles containing fused 4H-pyran ring and also bis-2-amino-4H-pyrans derivatives was described using C4(DABCO-SO3H)2·4Cl as a nano, efficient, cheap, and reusable catalyst under mild and homogeneous conditions.

  使用C 4（DABCO-SO 3 H）2 · 4Cl描述了一种温和，简单，方便的方法，用于合成含有稠合的4 H-吡喃环以及双-2-氨基-4 H-吡喃衍生物的螺-羟吲哚杂环。在温和均匀的条件下作为一种纳米，高效，廉价且可重复使用的催化剂。
• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): An efficient organocatalyst in diversity-oriented and environmentally benign synthesis of spirochromenes
  作者：Supriya S. Khot、Prashant V. Anbhule、Uday V. Desai、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2018.05.005

  日期：2018.9

  Résumé Tris-hydroxymethylaminomethane has been demonstrated to be an efficient organocatalyst in diversity-oriented synthesis of medicinally prevalent spirochromenes by one-pot, three-component reactions between isatins, malononitrile, and enolizable CH acids like dimedone, 4-hydroxycoumarin, 4-hydroxy-N-methylquinolin-2-one, or in situ generated 2-methylpyrazolon-2-one. Biodegradability and extremely low cost of the catalyst are the noteworthy features of this chromatography-free protocol. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  中文翻译结果： **摘要** 三羟甲基氨基甲烷已被证明是一种高效的非金属催化剂，通过一锅三组分反应，在药物学上重要的螺色满合成中，它能够催化靛红、丙二腈与可烯醇化的CH酸（如二甲代苯二酮、4-羟基香豆素、4-羟基-N-甲基喹啉-2-酮或现场生成的2-甲基吡唑-2-酮）之间的反应。该无色谱纯化工艺的显著特点是催化剂的生物降解性和极低的成本。 **补充材料** 本文的补充材料作为一个单独的文件提供：mmc1.pdf
• Click approach to the novel 1,2,3-triazolium phosphotungstate organic–inorganic hybrids for the highly promoted synthesis of spirooxindoles
  作者：Layla A. Taib、Mosadegh Keshavarz、Abolfath Parhami

  DOI：10.1007/s11164-021-04632-2

  日期：2022.2

  SO3H-functionalized ionic hybrid catalysts have a cationic organic triazolium with phosphotungstate anion and are water-soluble with appropriate thermal stability. Their catalytic activity was explored for the synthesis of spirooxindoles via the three‐component reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds, barbituric acid, and isatin derivatives. The synthesis of desired spirooxindole products was performed in acceptable

  描述了三种基于 1,2,3-三唑的离子有机-无机杂化物的合成和催化活性，它们是有效制备螺吲哚衍生物的新型水溶性催化剂。首先，通过点击反应制备了三种不同的 1,2,3-三唑。然后，这些合成的化合物与 1,4-丁烷磺内酯反应生成新型固体 1,2,3-三唑鎓-N-丁基磺酸盐两性离子。在下一步中，新合成的有机两性离子用磷钨酸水溶液处理，得到三种新型 1,2,3-三唑鎓-N-丁基磺酸磷钨酸盐作为目标有机-无机杂化催化剂。所制备的催化剂使用 FTIR、1 H 和13C NMR、XRD、元素分析 (CHNS)、ESI-MS、DSC 和 TG 技术。引进小说SO 3H-官能化离子杂化催化剂具有带磷钨酸盐阴离子的阳离子有机三唑鎓，并且具有适当的热稳定性和水溶性。通过 1,3-二羰基化合物、巴比妥酸和靛红衍生物的三组分反应，探索了它们在合成螺吲哚的催化活性。在低负载量的制备的 1,2,3-三唑鎓-N-丁基磺酸磷钨酸盐催化剂（10
• Biocatalytic one-pot three-component synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole pyrans using α-amylase from hog pancreas
  作者：Tao He、Qing-Qing Zeng、Da-Cheng Yang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1039/c4ra16825a

  日期：——

  α-Amylase from hog pancreas displayed catalytic promiscuity in three-component reaction for the synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole pyrans.

  来自猪胰腺的α-淀粉酶在合成3,3'-二取代氧吲哚和螺环氧吲哚吡喃的三组分反应中表现出催化多面性。
• Introduction of a novel basic ionic liquid containing dual basic functional groups for the efficient synthesis of spiro-4H-pyrans
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.093

  日期：2016.12

  Abstract In this research the synthesis of 1,1′-(butane-1,4-diyl)bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium) hydroxide as an effective basic ionic liquid containing dual basic functional groups is reported. After characterization using FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and mass analyses, this reagent is efficiently used for promotion of the synthesis of spiro-4H-pyrans via one-pot three-component condensation through a

  摘要 本研究合成了 1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium) 氢氧化物作为一种含有双碱性功能的有效碱性离子液体。报告组。在使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和质量分析进行表征后，该试剂可有效地用于通过多米诺 Knoevenagel/Michael/环化序列的一锅三组分缩合促进螺-4H-吡喃的合成。该方法的吸引人的特点是程序简单、反应时间短、产率高、无需柱色谱分离、原料可商业化、催化剂可回收利用。