ethyl 2'-amino-5-bromo-3'-cyano-6'-methyl-2-oxo-spiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate | 331950-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2'-amino-5-bromo-3'-cyano-6'-methyl-2-oxo-spiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2'-amino-5-bromo-3'-cyano-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate；Ethyl 2'-amino-5-bromo-3'-cyano-6'-methyl-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-pyran]-5'-carboxylate；ethyl 6'-amino-5-bromo-5'-cyano-2'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyran]-3'-carboxylate
• CAS: 331950-47-1
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₃O₄
• 分子量: 404.22
• InChiKey: OANSWHVRYYAQSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C
• 沸点：
  665.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到ethyl 2'-amino-5-bromo-3'-cyano-6'-methyl-2-oxo-spiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸在水介质中高效单锅合成螺氧杂吲哚衍生物

  摘要：

  据报道，在1-脯氨酸存在下，靛红，丙二腈（氰基乙酸酯）和1,3-二羰基化合物在水中的三组分反应可有效地一锅合成螺环吲哚衍生物。该新方案具有环境友好，产率高，反应时间短，成本低和操作方便的优点。

  DOI：

  10.1021/cc9001185

文献信息

• Eosin Y-catalyzed one-pot synthesis of spiro[4H-pyran-oxindole] under visible light irradiation
  作者：Meng-Nan Chen、Jia-Qi Di、Jiao-Mian Li、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131059

  日期：2020.4

  An efficient and simple synthetic approach has been developed for the preparation of biologically interesting spiro[oxindole-3,4'-(4′H-pyran)] derivatives via visible light-mediated one-pot, three-component reaction of isatins, 1,3-dicarbonyl compounds and malononitrile by using an inexpensive organic dye, Na2 eosin Y, as the photocatalyst in aqueous ethyl lactate at ambient temperature. The substrate

  一种高效和简单的合成方法已被开发用于生物有趣螺的制备[羟吲哚3,4' - （4' ħ吡喃）]通过可见光介导的单罐，靛红的三组分反应衍生物，1-在环境温度下，使用廉价的有机染料Na 2曙红Y作为光催化剂，在乳酸乙酯水溶液中制备1,3-二羰基化合物和丙二腈。这种三组分反应的底物范围扩大到线性1,3-二羰基化合物作为可行的起始原料。版权所有。
• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Carbon–SO3H: a novel and recyclable solid acid catalyst for the synthesis of spiro[4H-pyran-3,3′-oxindoles]
  作者：B. Maheshwar Rao、G. Niranjan Reddy、T. Vijaikumar Reddy、B.L.A. Prabhavathi Devi、R.B.N. Prasad、J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.089

  日期：2013.5

  A bioglycerol derived carbon-sulfonic acid is found to catalyze efficiently the three-component one-pot condensation of isatin, malononitrile, and 1,3-dicarbonyls to afford a wide range of spiro[4H-pyran-3,3′-oxindole]derivatives in good yields and selectivity. The use of a recyclable solid acid catalyst makes this method simple, convenient, and cost-effective.

  已发现生物甘油衍生的碳磺酸可有效催化伊斯丁，丙二腈和1,3-二羰基的三组分一锅缩合，从而提供广泛的螺[4H-吡喃-3,3'-羟吲哚]衍生物具有良好的产率和选择性。可循环使用的固体酸催化剂的使用使该方法简单，方便且具有成本效益。
• An Efficient and Easy Method for the One‐pot Synthesis of Spirooxindoles in the Presence of Na ₂ CO ₃
  作者：Khadhar Navaz Umar Basha、Shanthi Gnanamani

  DOI：10.1002/jhet.3580

  日期：2019.7

  An efficient and easy procedure for the one‐pot synthesis of spirooxindoles in the presence of Na2CO3 in water : methanol (1:1) is described. The salient features of this method are simple methodology, shorter reaction time, easy product isolation, and no chromatographic purification.

  描述了一种在Na 2 CO 3在水：甲醇（1：1）中单罐合成螺硫辛酯的有效简便的方法。该方法的主要特点是方法简单，反应时间短，产物易于分离且无需色谱纯化。
• Environmentally friendly synthesis of Ag/SiO2 nanoparticles using Thymus kotschyanus extract and its application as a green catalyst for synthesis of spirooxindoles
  作者：Razieh Azimi、Zahra Lasemi

  DOI：10.1007/s11164-022-04667-z

  日期：2022.4

  of Ag/SiO2 nanoparticles is 25–60 nm. The Ag/SiO2 nanoparticles act as an environmentally friendly heterogeneous catalyst in the synthesis of spirooxindoles via the three-component condensation reaction of isatins, activated methylene reagents, and 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous media, and the desired products were obtained with yields ranging from 90 to 98%. The catalyst can be recovered easily

  今天，基于合成程序的植物提取物已引起人们对传统方法（如物理和化学程序）合成纳米材料的考虑。纳米材料的绿色合成因其无害、经济、可行的方法等诸多优点而成为人们关注的领域，在生物医学、纳米技术和纳米光电子学等领域具有多种应用，并可作为各种有机转化的催化剂。在这项研究中，银纳米粒子通过 Ag +的原位还原沉积在纳米二氧化硅球的表面上。使用百里香地上部分的水提取物作为天然还原剂和封端剂的离子。紫外-可见 (UV-Vis) 光谱仪、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、热重分析、扫描电子显微镜与能量色散 X 射线光谱 (SEM-EDS) 和 X 射线粉末衍射记录的结果支持 Ag/SiO 2纳米粒子的生物合成和表征。结果表明Ag/SiO 2纳米粒子的平均尺寸为25-60 nm。Ag/SiO 2纳米粒子作为环境友好型多相催化剂，通过靛红、活化亚甲基试剂和 1,3-二羰基化合物在水介质中的三组分缩合反应合成螺羟吲哚，得到所需产物，产率在