6-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 311333-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 311333-59-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃
• 分子量: 312.328
• InChiKey: VQMPYACAZWCWHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  572.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 6,8-diazo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(4-methoxyaniline)-2,4-dihydro-3-methylchromeno[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 starch 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 6-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Vekariya, Rajesh H.; Patel, Kinjal D.; Patel, Hitesh D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 576 - 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper and nickel immobilized on cytosine@MCM‐41: as highly efficient, reusable and organic–inorganic hybrid nanocatalysts for the homoselective synthesis of tetrazoles and pyranopyrazoles
  作者：Mohsen Nikoorazm、Bahman Tahmasbi、Shahab Gholami、Parisa Moradi

  DOI：10.1002/aoc.5919

  日期：2020.11

  In this work, a green approach is reported for efficient synthesis of biologically active tetrazole and pyranopyrazole derivatives in the presence of Cu‐Cytosine@MCM‐41 and Ni‐Cytosine@MCM‐41 (copper (II) and nickel (II) catalyst on the modified MCM‐41 using cytosine). The synthesis of tetrazoles and pyranopyrazoles in the presence of these catalysts was performed in green solvents such as water or

  在这项工作中，报道了一种绿色方法，可以在存在Cu-Cytosine @ MCM-41和Ni-Cytosine @ MCM-41（铜（II）和镍（II）催化剂）的情况下有效合成具有生物活性的四唑和吡喃并吡唑衍生物。使用胞嘧啶修饰的MCM-41）。在这些催化剂的存在下，在绿色溶剂（例如水或聚（乙二醇）（PEG））中合成四唑和吡喃并吡唑。在这些催化剂的存在下，所有产品均以高TOF（周转频率）获得，这表明这些催化剂在合成四唑和吡喃并吡咯衍生物中具有很高的效率。所制备的催化剂通过各种技术进行表征，例如BET，TGA，XRD，FT-IR，SEM，EDS，WDX，TEM和AAS。这些催化剂的中孔结构通过氮吸附-解吸等温线得以证实。这些催化剂可以回收并重复使用几次，而其催化活性或金属容量没有明显变化。回收的催化剂已通过XRD，SEM，EDS，WDX，FT-IR和AAS技术进行了表征，从而证实了其非均相性质。
• An approach to the synthesis and characterization of HMS/Pr-Rh-Zr as efficient catalyst for synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Sahar Abdolahi、Maryam Hajjami、Fatemeh Gholamian

  DOI：10.1007/s11164-021-04411-z

  日期：2021.5

  HMS/Pr-Rh-Zr was successfully synthesized. Also the catalytic activity of HMS/Pr-Rh-Zr is investigated for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives from reaction between aldehyde, malononitrile, dimedone in PEG at 80 °C and synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives from reaction between aldehyde, ethyl acetoacetate, malononitrile and hydrazine hydrate in H2O:EtOH at 35 °C

  本研究的目的是基于六角形介孔二氧化硅的介孔催化剂的合成。HMS支撑物具有出色的特性，例如易于合成，高表面积，大孔体积和虫孔。这些独特的特性似乎将其用作合成非均相催化剂的载体。通过HMS的功能化和将Zr-罗丹宁复合物固定到功能化的HMS中，获得了HMS / Pr-Rh-Zr。FT-IR，XRD，TGA，SEM，EDX，77 K氮气吸附-脱附和ICP技术表征了新型合成催化剂（HMS / Pr-Rh-Zr）。这些技术证实了成功地合成了HMS / Pr-Rh-Zr的非均相催化剂。还研究了HMS / Pr-Rh-Zr的催化活性，用于由醛之间的反应合成四氢苯并[b]吡喃衍生物。在35°C下2 O：EtOH。这些结果证实了HMS / Pr-Rh-Zr表现出良好的催化性能。此外，合成的非均相催化剂可以在反应后回收并重复使用几次而没有任何明显的活性损失。还研究了HMS / Pr-Rh-Zr的锆浸出，因此催化剂的金属浸出非常低。
• Ionic Liquid-Catalyzed Green Protocol for Multi-Component Synthesis of Dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles as Potential Anticancer Scaffolds
  作者：Urja Nimbalkar、Julio Seijas、Maria Vazquez-Tato、Manoj Damale、Jaiprakash Sangshetti、Anna Nikalje

  DOI：10.3390/molecules22101628

  日期：——

  propanedinitrile (2), hydrazine hydrate (3) and ethyl acetoacetate (4) under solvent-free conditions. We report herein the use of the Brønsted acid ionic liquid (BAIL) triethylammonium hydrogen sulphate [Et3NH][HSO4] as catalyst for this multi-component synthesis. Compared with the available reaction methodology, this new method has consistent advantages, including excellent yields, a short reaction time

  通过芳醛的一锅四组分缩合反应合成了一系列6-氨基-4-取代-3-甲基-2,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5-甲腈5a-j 1a-j、丙二腈 (2)、水合肼 (3) 和乙酰乙酸乙酯 (4) 在无溶剂条件下。我们在此报告了使用布朗斯台德酸离子液体 (BAIL) 三乙基硫酸氢铵 [Et3NH][HSO4] 作为这种多组分合成的催化剂。与现有的反应方法相比，这种新方法具有一致的优点，包括收率高、反应时间短、反应条件温和和催化剂可重复使用。对选定的合成衍生物对四种人类癌细胞系的体外抗癌活性进行了评估，即。黑色素瘤癌细胞系（SK-MEL-2）、乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）、白血病癌细胞系（K-562）和宫颈癌细胞系（HeLa）。化合物 5b、5d、5g、5h 和 5j 对所有选定的人类癌细胞系（HeLa 除外）均表现出有希望的抗癌活性。分子对接研究也证实 5b 和 5d 是良好的先导分子。合成的抗癌剂的计算机
• Ligand based design and synthesis of pyrazole based derivatives as selective COX-2 inhibitors
  作者：Manikanta Murahari、Vivek Mahajan、Sreenivasulu Neeladri、Maushmi S. Kumar、Y.C. Mayur

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.031

  日期：2019.5

  The design and synthesis of novel pyrazole based derivatives has been carried out using the ligand based approach like pharmacophore and QSAR modelling of reported pyrazoles from the available literature to investigate the chemical features that are essential for the design of selective and potent COX-2 inhibitors. Both pharmacophore and QSAR models with good statistical parameters were selected for

  新的吡唑基衍生物的设计和合成已使用基于配体的方法（如药效团和已报道的吡唑的QSAR建模）进行了研究，以研究选择性和强效COX-2抑制剂设计必不可少的化学特征。选择具有良好统计参数的药效团和QSAR模型来设计前导分子。同样，通过利用选择性的和市售的COX-2抑制剂的化学结构，塞来昔布和SC-558被用于设计用于治疗炎症和相关疾病的分子。非甾体抗炎药（NSAIDs）的治疗作用主要基于对COX-2的抑制作用。在此背景下，我们合成了3-甲基-1-取代的-4-苯基-6-[（（1E）-苯基亚甲基}氨基] -1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-通过1HNMR，13CNMR和质谱技术对5-腈6（ao）进行了表征。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，所有合成的吡唑衍生物均在COX-1和COX-2抑制研究中测试了体外膜稳定性，并在体内进行了抗炎活性。其中，化合物6k通过体内抗炎活性表现出非常好的活性，ED50为0
• CeO2/ZrO2 as green catalyst for one-pot synthesis of new pyrano[2,3-c]-pyrazoles
  作者：Surya Narayana Maddila、Suresh Maddila、Werner E. van Zyl、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1007/s11164-017-2878-7

  日期：2017.8

  via four-component reaction of malononitrile, hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate, and substituted aldehydes is described. The catalytic material CeO2/ZrO2 was prepared and characterized by different techniques including powder X-ray diffraction (P-XRD), scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), and Brunauer–Emmett–Teller (BET) analysis. Twelve new pyrano[2,3-c]-pyrazole

  描述了二氧化铈掺杂的氧化锆（CeO 2 / ZrO 2）催化丙二腈，水合肼，乙酰乙酸乙酯和取代醛的四组分反应合成吡喃并[2,3- c ]-吡唑。制备了催化材料CeO 2 / ZrO 2并通过不同的技术对其进行了表征，包括粉末X射线衍射（P-XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和Brunauer-Emmett-Teller（BET）分析。十二种新的吡喃并[2,3- c ]-吡唑衍生物（5a – k）的合成以良好至极好的收率（89-98％），并通过不同的分光镜方法建立并确认了它们的结构。1 H，13 C和15 N核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）。该方法的环境效益包括优异的收率，较短的反应时间，简单的后处理，消除有毒溶剂以及避免色谱分离。CeO 2 / ZrO 2催化剂使得合成过程容易，廉价且具有良好的可重复使用性（至少六次）。