2‑amino‑5‑oxo‑7,7‑dimethyl‑spiro[(4H)‑5,6,7,8‑tetrahydrochromene‑4,3'‑(3′H)‑1′‑methylindol]‑(1'H)‑2'‑one‑3‑carbonitrile | 119787-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2‑amino‑5‑oxo‑7,7‑dimethyl‑spiro[(4H)‑5,6,7,8‑tetrahydrochromene‑4,3'‑(3′H)‑1′‑methylindol]‑(1'H)‑2'‑one‑3‑carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-oxo-7,7-dimethyl-spiro[(4H)-5,6,7,8-tetrahydrochromene-4,3'-(3'H)-1'-methylindol]-(1'H)-2'-one-3-carbonitrile；2-amino-1',2',5,6,7,8-hexahydro-1',7,7-trimethyl-2',5-dioxospiro[4H-1-benzopyran-4,3'-[3H]indole]-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-7,7-dimethylspiro[4H-5,6,7,8-tetrahydrochromene-4,3'-3'H-1'-methylindol]-1'H-2'-one-3-carbonitrile；2-amino-1',7,7-trimethyl-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile；2-amino-1',7,7-trimethyl-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromen-4,3'-indole]-3-carbonitrile；2-amino-1',7,7-trimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2-Amino-1',7,7-trimethyl-2',5-dioxospiro[6,8-dihydrochromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile
• CAS: 119787-57-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃
• 分子量: 349.389
• InChiKey: BIBTZWOJCLHBOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C
• 沸点：
  685.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-malononitrile 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2‑amino‑5‑oxo‑7,7‑dimethyl‑spiro[(4H)‑5,6,7,8‑tetrahydrochromene‑4,3'‑(3′H)‑1′‑methylindol]‑(1'H)‑2'‑one‑3‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二甲酮与异亚丙基丙二腈之间的高度对映选择性迈克尔/环化串联反应

  摘要：

  已开发了二甲酮与异亚丙基丙二腈之间的高度对映选择性迈克尔/环化串联反应。用5 mol％的双官能有机催化剂C15，可以以优异的收率（97-99％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）获得手性螺[2-氨基-4 H-吡喃-羟吲哚]衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.029

文献信息

• A green one-pot three-component synthesis of spirooxindoles under conventional heating conditions or microwave irradiation by using Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic porous nanospheres as a recyclable catalyst
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Masoumeh Divar

  DOI：10.1016/j.jmmm.2016.09.020

  日期：2017.2

  Abstract An efficient, green and environmentally procedure for the synthesis of spirooxindole derivatives has been developed by a one-pot three-component reaction of isatin derivatives, activated methylene, and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic nanocatalyst under conventional heating conditions in water or microwave irradiation under solvent-free conditions.

  摘要 通过靛红衍生物、活化亚甲基和 1,3-二羰基化合物在 Fe3O4@SiO2-imid- 存在下的一锅三组分反应，开发了一种高效、绿色和环保的合成螺吲哚衍生物的方法。 PMAn磁性纳米催化剂，在水中常规加热条件下或在无溶剂条件下微波辐射。将常规加热条件下的反应与微波辅助反应进行了比较。建议的方法提供了几个优点，例如高产率、反应时间短、操作简单、反应更清洁、没有任何繁琐的后处理或纯化以及易于回收和磁场可重复使用催化剂。此外，在水介质中具有优异的催化性能和易于制备，催化剂的热稳定性和分离性使其成为一种良好的多相体系，是其他多相催化剂的有用替代品。该催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用六个连续的反应循环而不会显着损失活性。此外，通过扫描电子显微镜 (SEM)、动态光散射 (DLS) 和电感耦合等离子体 (ICP) 研究了反应循环后 Fe3O4@SiO2-imid-PMAn 的形貌、粒径分布和纳米
• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): An efficient organocatalyst in diversity-oriented and environmentally benign synthesis of spirochromenes
  作者：Supriya S. Khot、Prashant V. Anbhule、Uday V. Desai、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2018.05.005

  日期：2018.9

  Résumé Tris-hydroxymethylaminomethane has been demonstrated to be an efficient organocatalyst in diversity-oriented synthesis of medicinally prevalent spirochromenes by one-pot, three-component reactions between isatins, malononitrile, and enolizable CH acids like dimedone, 4-hydroxycoumarin, 4-hydroxy-N-methylquinolin-2-one, or in situ generated 2-methylpyrazolon-2-one. Biodegradability and extremely low cost of the catalyst are the noteworthy features of this chromatography-free protocol. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  中文翻译结果： **摘要** 三羟甲基氨基甲烷已被证明是一种高效的非金属催化剂，通过一锅三组分反应，在药物学上重要的螺色满合成中，它能够催化靛红、丙二腈与可烯醇化的CH酸（如二甲代苯二酮、4-羟基香豆素、4-羟基-N-甲基喹啉-2-酮或现场生成的2-甲基吡唑-2-酮）之间的反应。该无色谱纯化工艺的显著特点是催化剂的生物降解性和极低的成本。 **补充材料** 本文的补充材料作为一个单独的文件提供：mmc1.pdf
• Highly efficient and green synthesis of spiro[indoline-3,9′-xanthene]trione and spiro[chromene-4,3′-indoline]-3-carbonitrile derivatives in water catalyzed by graphene oxide-supported dicationic ionic liquid
  作者：Nipun Patel、Unnati Patel、Abhishek Dadhania

  DOI：10.1007/s11164-021-04405-x

  日期：2021.6

  highly efficacious synthetic route has been developed for the synthesis of spiro[indoline-3,9′-xanthene]trione and spiro[chromene-4,3′-indoline]-3-carbonitrile derivatives using graphene oxide-supported dicationic ionic liquid (DIL@GO) as a heterogeneous catalyst in aqueous media. Targeted spiro[indoline-3,9′-xanthene]trione derivatives were synthesized via one-pot condensation of substituted isatins

  在本文中，开发了一种温和且高效的合成路线，用于使用氧化石墨烯合成螺[吲哚啉-3,9'-吨]三酮和螺[chromene-4,3'-吲哚啉] -3-腈负载的阳离子型离子液体（DIL @ GO）作为水性介质中的非均相催化剂。通过取代的靛红与1,3-二酮化合物（1,3-环己二酮/二甲酮）和螺[色烯-4,3'的一锅缩合反应，合成了靶向的螺[吲哚啉-3,9'-x吨]三酮衍生物-二氢吲哚] -3-腈衍生物是通过取代的靛红，丙二腈和可烯丙基的CH活化化合物（2-羟基萘-1,4-二酮/二甲酮）的一锅反应合成的。DIL @ GO催化剂在所有测试的反应中均表现出出色的催化能力，并在较短的反应时间内获得了优异的最终产物分离产率。另外，催化剂的非均质性质有助于通过离心分离催化剂，并且其具有可保留活性的多达五个连续反应循环的可重复使用性使该方法更为有利且对环境无害。 图形摘要
• One-Pot Three-Component Synthesis of Spirooxindoles Catalyzed by Hexamethylenetetramine in Water
  作者：Guo-Dong Wang、Xiao-Nan Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/jhet.994

  日期：2013.1

  convenient, and multicomponent strategy for synthesis of spirooxindole derivatives has been developed. This strategy provides a rapid access to construct a diversity‐oriented library of spirooxindoles by using three simple and readily available isatin, malononitrile or cyanoacetic ester, and 1,3‐dicarbonyl compound catalyzed by hexamethylenetetramine in water.

  已经开发出一种简单，方便和多组分合成螺环吲哚衍生物的策略。通过使用三种简单易得的Isatin，丙二腈或氰基乙酸酯以及六亚甲基四胺在水中催化的1,3-二羰基化合物，该策略可快速构建以螺菌毒素为导向的多样性文库。