2-amino-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 304876-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-oxo-4-(4-phenylmethoxyphenyl)-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 304876-87-7
• 化学式: C₂₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 422.44
• InChiKey: AYEBSRLYSIYZEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  724.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型香豆素融合 4H-吡喃衍生物作为潜在抗糖尿病药物的合成、体外 α-葡萄糖苷酶抑制活性和分子动力学模拟

  摘要：

  合成了一些新的香豆素融合 4 H-吡喃衍生物，并针对酵母 α-葡萄糖苷酶进行了评估。与作为标准试剂的阿卡波糖 (IC 50  = 750.0 μM)相比，所有合成化合物均显示出对该酶的显着抑制活性，IC 50值在 30.05 ± 0.5–274.3 ± 1.0 μM 范围内。其中，4-(4-(4-溴苄氧基)-3-甲氧基苯基)-2-氨基-4,5-二氢-5-氧代吡喃[3,2- c ]色烯-3-腈(化合物6e )表示最有效的抑制活性。化合物6e的动力学研究表明该化合物以竞争模式抑制 α-葡萄糖苷酶。利用同源建模来确定 α-葡萄糖苷酶的 3D 结构。随后，分子对接和动态模拟研究证实化合物6e成功定位于α-葡萄糖苷酶的活性位点。此外，化合物6e的R-和S-对映体显示出与催化三联体残基（Asp214、Glu276、Asp349）的显着相互作用。ADME 的计算机预测研究结果还表明，这些香豆素融合的 4

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135349

文献信息

• Nano-Fe₃O₄@SiO₂-supported boron sulfonic acid as a novel magnetically heterogeneous catalyst for the synthesis of pyrano coumarins
  作者：Mahnaz Farahi、Bahador Karami、Raziyeh Keshavarz、Foroogh Khosravian

  DOI：10.1039/c7ra08253c

  日期：——

  magnetically heterogeneous catalyst based on the immobilization of boron sulfonic acid onto Fe3O4@SiO2 nanoparticles (Fe3O4@SiO2–BSA) is reported. Fe3O4@SiO2–BSA was characterized via FT-IR, X-ray diffraction patterns (XRD), scanning electron microscopy (SEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDS), and vibrating sample magnetometer (VSM) analysis. The performance ability of this catalyst including

  在这项研究中，报道了一种基于硼磺酸固定在Fe 3 O 4 @SiO 2纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 -BSA）上的新型磁性非均相催化剂。Fe 3 O 4 @SiO 2 –BSA通过FT-IR，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDS）和振动样品磁力计（VSM）分析。在无溶剂条件下以高收率评估了该催化剂包括酸位点的性能，以合成吡喃香豆素。催化剂的热稳定性及其易于被磁场分离，使该催化剂成为良好的多相体系，并且是其他多相催化剂的有用替代品。
• Sodium Tungstate: The First Application as Non-oxidative Catalyst in Organic Synthesis
  作者：Saeed Khodabakhshi、Mojtaba Baghernejad

  DOI：10.1002/jccs.201300529

  日期：2014.5

  A convenient synthesis of some pyranocoumarins was described via a one‐pot, three‐component reaction of 4‐hydroxyxoumarin, malononitrile and different aromatic aldehydes in the presence of sodium tungstate. This is the first application of sodium tungstate as non‐oxidative catalyst in organic reactions. Simple operation, use of readily available starting materials, good to excellent yields and short

  在钨酸钠存在下，通过4-羟基黄豆蔻，丙二腈和不同的芳香醛的一锅三组分反应，描述了一些吡喃香豆素的便捷合成方法。这是钨酸钠作为非氧化催化剂在有机反应中的首次应用。该方法用于合成这些生物学上重要的产物的优点是操作简单，易于获得的起始原料，良好或优异的产率以及较短的反应时间。
• Titanium dioxide nanowires as green and heterogeneous catalysts for the synthesis of novel pyranocoumarins
  作者：Saeed Khodabakhshi、Bahador Karami、Khalil Eskandari、Seyed Jafar Hoseini

  DOI：10.1016/j.crci.2013.05.005

  日期：2014.1

  Résumé Titanium dioxide nanowires were employed as novel, recyclable and safe catalysts in a one-pot three-component condensation of aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxycoumarin to produce new and known pyrano[2,3-c]chromenes as potent biologically active compounds. A possible catalytic mechanism was also proposed based on the interaction of reactants with TiO2 nanowires. This expedient new route has advantages, such as the use of a safe and reusable catalyst, simple operation, short reaction times and good to excellent yields. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 在醛、丙二腈和 4-羟基香豆素的单锅三组分缩合反应中，使用了二氧化钛纳米线作为新型、可回收和安全的催化剂，以制备新的和已知的吡喃并[2,3-c]色烯，它们是具有强效生物活性的化合物。根据反应物与二氧化钛纳米线的相互作用，还提出了一种可能的催化机制。这条便捷的新路线具有使用安全、可重复使用的催化剂、操作简单、反应时间短、产率高甚至卓越等优点。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf
• Synthesis and characterization of novel nanosilica molybdic acid and its first catalytic application in the synthesis of new and known pyranocoumarins
  作者：Bahador Karami、Mahtab Kiani、S. Jafar Hosseini、Mehrangiz Bahrami

  DOI：10.1039/c5nj01302j

  日期：——

  Nanosilica molybdic acid as an effective and environmentally safe heterogeneous catalyst has been developed for the synthesis of pyranocoumarins.

  纳米二氧化硅钼酸作为一种有效且环保的非均相催化剂已被开发用于合成吡喃香豆素。
• A New Application of Mohr’s Salt as a Cheap and Powerful Catalyst for Synthesis of Novel Pyranocoumarins
  作者：Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi、Khalil Eskandari

  DOI：10.2174/1570178611310020007

  日期：2013.4.1

  A new application of Mohr's salt (ammonium iron (II) sulfate hexahydrate) has been found in an organic reaction in which the Knoevenagel condensation, Michael addition, and intermolecular cyclization of 4-hydroxyxoumarin, malononitrile and aromatic aldehydes led to novel and known pyranocoumarins. Simple operation, use of readily accessible commercial starting materials, good to excellent yields and

  在有机反应中发现了莫尔盐的新应用（六水合硫酸铵铁（II）），其中Knoevenagel缩合，迈克尔加成以及4-羟基氧杂香豆素，丙二腈和芳香醛的分子间环化产生了新颖的和已知的吡喃香豆素。简单的操作，易于获得的市售原料的使用，良好至优异的收率和较短的反应时间证明了该方法合成这些生物学上有意义的产物的效率。