2'-amino-5-bromo-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-6,7-dihydrocyclopenta[b]pyran]-3'-carbonitrile | 1217902-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-5-bromo-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-6,7-dihydrocyclopenta[b]pyran]-3'-carbonitrile
• CAS: 1217902-67-4
• 化学式: C₁₆H₁₀BrN₃O₃
• 分子量: 372.178
• InChiKey: HAWUPFQBYKEQJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 5-溴靛红 、 丙二腈 在 FeNi₃ magnetic nanoparticles supported SiO₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到2'-amino-5-bromo-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-6,7-dihydrocyclopenta[b]pyran]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高活性FeNi 3 -SiO 2磁性纳米粒子催化剂，用于在温和条件下制备4H-苯并[b]吡喃和螺氧杂吲哚

  摘要：

  据报道，在室温下，在FeNi 3 -SiO 2作为纳米催化剂的存在下，一种绿色高效的合成各种4H-苯并[b]吡喃和螺恶唑的方法。高催化活性和使用外部磁体从反应混合物中回收的容易性，以及多次重复使用而不会显着降低性能，是该催化系统的其他环保特性。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0243-3

文献信息

• Base free synthesis of iron oxide supported on boron nitride for the construction of highly functionalized pyrans and spirooxindoles
  作者：Aniruddha Molla、Sahid Hussain

  DOI：10.1039/c5ra21969h

  日期：——

  BN@Fe₃O₄ network was synthesized via chemical reduction followed by aerial oxidation in absence of base and was subsequently used for the synthesis of highly functionalized pyrans and spirooxindoles derivatives on water.

  BN@Fe₃O₄网络是通过化学还原后在无碱的条件下进行空气氧化合成的，并随后用于在水中合成高度功能化的吡喃和螺环氧吲哚衍生物。
• A highly active FeNi3–SiO2 magnetic nanoparticles catalyst for the preparation of 4H-benzo[b]pyrans and Spirooxindoles under mild conditions
  作者：Mohammad Ali Nasseri、Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1007/s13738-013-0243-3

  日期：2013.10

  A green and efficient method for the synthesis of various 4H-benzo[b]pyrans and Spirooxindoles in the presence of FeNi3–SiO2 as the nanocatalyst at room temperature is reported. High catalytic activity and ease of recovery from the reaction mixture using an external magnet, and several reuse times without significant losses in performance are additional eco-friendly attributes of this catalytic system

  据报道，在室温下，在FeNi 3 -SiO 2作为纳米催化剂的存在下，一种绿色高效的合成各种4H-苯并[b]吡喃和螺恶唑的方法。高催化活性和使用外部磁体从反应混合物中回收的容易性，以及多次重复使用而不会显着降低性能，是该催化系统的其他环保特性。
• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives by Ethylenediamine Diacetate Catalyzed Reactions in Water
  作者：Yong Lee、Galla Hari

  DOI：10.1055/s-0029-1217116

  日期：2010.2

  A simple and efficient one-pot synthetic approach was used for the preparation of biologically interesting spirooxindole derivatives by means of three-component reactions of isatins, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by ethylenediamine diacetate (EDDA) in an aqueous medium. This method is of great value because of its environmentally benign character, high yield, and easy handling

  一种简单有效的一锅合成方法通过在水介质中乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化的靛红，丙二腈和1,3-二羰基化合物的三组分反应来制备生物学上有趣的螺并吲哚衍生物。由于该方法对环境无害，产率高且易于处理，因此具有很大的价值。 螺环化合物-吲哚-催化-布朗斯台德酸-布朗斯台德碱-水
• Synthesis of spiropyran derivatives over 1-(carboxymethyl) pyridinium iodide as nanostructured pyridinium salt under aqueous media
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Rasoul Salehi-Moratab、Ehsan Noroozizadeh

  DOI：10.1139/cjc-2016-0374

  日期：2017.2

  In this work, acetic acid functionalized pyridinium salt, namely 1-(carboxymethyl)pyridinium iodide [cmpy]I}, has been applied as reusable nanostructured catalyst for green, simple and efficient preparation of spiropyrans by the one-pot domino Knoevenagel–Michael–cyclization reaction of isatin derivatives or acenaphthenquinone, with malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds under aqueous media. Moreover, ¹H and ¹³C NMR, mass, CHN analysis, Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), scanning electron microscope (SEM), thermal gravimetric analysis (TGA), differential thermal gravimetric (DTG), X-ray diffraction analysis (XRD), and calculation of crystallite size and interplaner distance of the catalyst have been studied.

  在这项工作中，乙酸功能化吡啶盐，即1-(羧甲基)吡啶碘化物 [cmpy]I}，已被应用为可重复使用的纳米结构催化剂，用于通过一锅法在水介质下简单高效地制备螺环吡喃。这种螺环吡喃是通过吲哚酮衍生物或苯并蒽醌与马来酰亚胺和1,3-二羰基化合物的Knoevenagel-Michael-环化反应实现的。此外，研究了 ¹H 和 ¹³C 核磁共振、质谱、元素分析、傅立叶变换红外光谱（FTIR）、扫描电子显微镜（SEM）、热重分析（TGA）、差热重（DTG）、X射线衍射分析（XRD）以及计算了催化剂的晶粒尺寸和层间距离。
• Caspian Isinglass, a versatile and sustainable biocatalyst for domino synthesis of spirooxindoles and spiroacenaphthylenes in water
  作者：Shahrzad Javanshir、Nassim Saghiran Pourshiri、Zahra Dolatkhah、Mohammad Farhadnia

  DOI：10.1007/s00706-016-1779-6

  日期：2017.4

  AbstractIsinglass, derived from swim bladders of Caspian Sea fish and consisting predominantly of protein collagen, was found to be an effective, easily accessible heterogeneous biocatalyst for the synthesis of biologically important functionalized spirooxindoles and spiroacenaphthylenes in water. This facile and efficient one-pot, three-component synthesis route involving isatin or acenaphthenequinone

  摘要被发现来自里海鱼类泳囊的鱼胶主要由蛋白质胶原蛋白组成，是一种有效的，易于获取的异质生物催化剂，可在水中合成生物学上重要的功能化螺氧dol和螺ac。这种简便，有效的一锅三组分合成路线涉及靛红或烯醌，活化的亚甲基试剂和1,3-二羰基化合物，提供了一种新的策略，可以在很短的反应时间内以定量收率产生螺衍生物。 图形概要