2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 299165-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-3-cyano-5-oxo-4H,5H,-pyrano[3,2-c]chromene；2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 299165-38-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 346.342
• InChiKey: LDSUAIRLGVEHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 、 乙酸酐 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 0.25h， 以68%的产率得到7-(3-methoxyphenyl)-10-methylchromeno[3',4':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-6,8(7H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  四环吡喃并[2,3-d]嘧啶的高效合成

  摘要：

  通过2-氨基-3-氰基-4- H-吡喃与乙酸酐与酸催化剂的反应合成了一系列吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物。该方法由于反应时间短且易于后处理而非常有效，并且为构建四环吡喃并[2,3- d ]嘧啶骨架提供了有效而有前途的合成策略。确认了产品的X射线晶体结构，并提供了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.2630
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过非催化一锅三组分反应高效合成2-氨基-3-氰基-4H-吡喃衍生物

  摘要：

  摘要 在无催化剂的条件下，使用水和PEG-400作为高效廉价的促进介质，成功地成功实施了一种方便的单锅多组分策略。通过一系列芳香醛与丙二腈和不同的1,3-二羰基化合物的缩合反应，合成了三种类型的近50种2-氨基-3-氰基-4H-吡喃环化的衍生物，收率良好。宽的底物范围，系统的表征，消除的催化剂，简短的反应时间和简单的纯化程序是该方法的最佳优点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3151-9

文献信息

• Introduction of an efficient DABCO-based bis-dicationic ionic salt catalyst for the synthesis of arylidenemalononitrile, pyran and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mehdi Zabihzadeh、Atefeh Omidi、Farhad Shirini、Hassan Tajik、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127730

  日期：2020.4

  Abstract —An affordable DABCO-based bis-dicationic ionic salt ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) was utilized for the synthesis of arylidenemalononitrile, tetrahydrobenzo[b]pyran, pyrano[2,3-d]-pyrimidinone (thione), dihydropyrano[3,2-c]chromene, and polyhydroquinoline derivatives. The significant features of the presented method are ease of preparation and handling of the catalyst, high catalytic activity, short

  摘要 —一种经济实惠的基于 DABCO 的双阳离子离子盐 ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) 用于合成亚芳基丙二腈、四氢苯并[b]吡喃、吡喃并[2,3-d]-嘧啶酮（硫酮），二氢吡喃并[3,2-c]色烯和聚氢喹啉衍生物。该方法的显着特点是催化剂易于制备和处理，催化活性高，反应时间短，无需柱色谱分离，后处理程序简单。此外，催化剂可以很容易地回收并在研究的反应中重复使用几个循环。
• Efficient synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives via a non-catalytic one-pot three-component reaction
  作者：Cheng-Wei Lü、Jia-Jing Wang、Fei Li、Shi-Jun Yu、Yue An

  DOI：10.1007/s11164-017-3151-9

  日期：2018.2

  Abstract A convenient one-pot multi-component strategy was conducted successfully under catalyst-free conditions employing water and PEG-400 as the efficient and cheap promoting medium. Three types and nearly 50 2-amino-3-cyano-4H-pyran annulated derivatives were synthesized in good to excellent yields by the condensation of a series of aromatic aldehydes with malononitrile and different 1,3-dicarbonyl

  摘要 在无催化剂的条件下，使用水和PEG-400作为高效廉价的促进介质，成功地成功实施了一种方便的单锅多组分策略。通过一系列芳香醛与丙二腈和不同的1,3-二羰基化合物的缩合反应，合成了三种类型的近50种2-氨基-3-氰基-4H-吡喃环化的衍生物，收率良好。宽的底物范围，系统的表征，消除的催化剂，简短的反应时间和简单的纯化程序是该方法的最佳优点。 图形概要
• One-pot synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromene derivatives by MNPs@Cu as an effective and reusable magnetic nanocatalyst
  作者：Wanzheng MA、Abdol Ghaffar Ebadi、Mostafa shahbazi sabil、Ramin Javahershenas、Giorgos Jimenez

  DOI：10.1039/c9ra01679a

  日期：——

  scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX), and X-ray diffraction (XRD). After the characterization of this new nanocatalyst, it was efficiently used for the promotion of the one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives via one-pot three-component reaction of the enolizable compound, malononitrile, and arylaldehydes under solvent-free conditions at 90 °C. The

  本研究采用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、热重分析 (TGA)、振动样品磁强计 (VSM)、扫描电子显微镜 (SEM) 等不同方法制备和表征了 MNPs@Cu 作为一种有效且可回收的纳米催化剂。 、能量色散 X 射线光谱 (EDX) 和 X 射线衍射 (XRD)。在对这种新型纳米催化剂进行表征后，它被有效地用于促进一锅法合成2-氨基-4 H-色烯衍生物。烯醇化化合物、丙二腈和芳醛在 90 °C 无溶剂条件下的一锅三组分反应。该程序在很短的反应时间内以高至极好的收率得到所需的产品。此外，由于其磁性，这种催化剂可以通过永久磁场简单地恢复并舒适地重复使用多次，而不会显着丧失其催化活性。
• An inorganic–organic hybrid material based on a Keggin‐type polyoxometalate@Dysprosium as an effective and green catalyst in the synthesis of 2‐amino‐4 <i>H</i> ‐chromenes via multicomponent reactions
  作者：Sara Hosseinzadeh‐Baghan、Masoud Mirzaei、Hossein Eshtiagh‐Hosseini、Vahideh Zadsirjan、Majid M. Heravi、Joel T. Mague

  DOI：10.1002/aoc.5793

  日期：2020.9

  A novel inorganic–organic hybrid, [Dy4(PDA)4(H2O)11(SiMo12O40)]·7H2O denoted as (POM@Dy‐PDA), based on a lanthanide cluster, a Keggin‐type polyoxomolybdate, and PDA (1,10‐phenanthroline‐2,9‐dicarboxylic acid) was prepared and fully characterized by elemental analysis, Fourier‐transform infrared and UV–Vis spectroscopies, thermogravimetric analysis, powder X‐ray diffraction (PXRD), and single‐crystal

  一种新颖的无机-有机混合，[镝4（PDA）4（H 2 O）11（SIMO 12 ö 40）]·7H 2 ö表示为（POM @镝-PDA），基于镧系元素群集中，Keggin-上制备了聚氧钼酸盐和PDA（1,10-菲咯啉-2,9-二羧酸）并通过元素分析，傅立叶变换红外和紫外-可见光谱，热重分析，粉末X射线衍射（PXRD），和单晶X射线衍射。结构分析研究表明[SiMo 12 O 40 ] 4−离子以离散的抗衡离子形式存在于两个阳离子层之间的空间中，并且不与稀土离子配位。值得注意的是，这种杂化催化剂是基于CSD搜索（CSD版本5.40 / 2018年11月）的带有PDA配体的无机-有机杂多金属氧酸盐（POM）的罕见案例。在室温下通过粉末X射线衍射（PXRD）模式对杂化催化剂进行了进一步表征，表明该催化剂具有良好的相纯度。BET和Langmuir表面积分析分别表明POM @ Dy-PDA 6.6和51
• (CTA)₃[SiW₁₂]–Li⁺–MMT: a novel, efficient and simple nanocatalyst for facile and one-pot access to diverse and densely functionalized 2-amino-4H-chromene derivatives via an eco-friendly multicomponent reaction in water
  作者：Esmayeel Abbaspour-Gilandeh、Mehraneh Aghaei-Hashjin、Asieh Yahyazadeh、Hadi Salemi

  DOI：10.1039/c6ra09818e

  日期：——

  the procedure, it was feasible to synthesize 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one (4a–4y), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]quinolin-5(4H)-one (6a–6s), 2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4H-chromen-5(6H)-one (8a–8u), 2-amino-3-cyano-pyrano[4,3-b]pyran-5(4H)-one (12a–12f), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]pyridine-6(5H)-one (13a–13f), and 1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione (14a–14f). The structure

  一个简单的，容易且高效一锅合成药学有趣多样种类官能2-氨基-4-的ħ色烯由芳香醛，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）的一个简单的三组分反应和多样化的烯醇化的C-据报道，在催化量的（CTA）3 [SiW 12 ] –Li + –MMT存在下，H活化的酸性化合物是一种新颖，环保，可重复使用且很有希望的纳米催化剂，可以在回流水中进行反应。根据该程序，合成2-氨基-3-氰基-吡喃并[3,2 - c ] chromen-5（4 H）-一（4a–4y），2-氨基-3-氰基-吡喃是可行的。[3,2 - c ]喹啉-5（4H）一（6a–6s），2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4 H -chromen-5（6 H）一（8a–8u），2-amino-3-cyano- pyrano [4,3- b ] pyran-5（4 H）-one（12a-12f），2-amino-3-cyano-pyrano