6-amino-3-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 311326-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 311326-58-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₄
• 分子量: 342.354
• InChiKey: CGZVPAKAARMFOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  585.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 6,8-diazo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-(4-methoxyaniline)-2,4-dihydro-3-methylchromeno[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 一水合肼 、 二氧化硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到6-amino-3-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A green and one-pot synthesis of a library of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]-pyrazole-5-carbonitrile derivatives using thiourea dioxide (TUD) as an efficient and reusable organocatalyst

  摘要：

  本文介绍了二氧化硫脲（TUD）作为一种高效、廉价且易于获得的有机催化剂，通过乙酰乙酸乙酯、水合肼、芳基醛和丙二腈的四组分反应合成 1,4-二氢吡喃并[2,3-c]-吡唑-5-甲腈衍生物的功效。反应完成后，通过过滤分离出产物，剩余的 TUD 水溶液可重复使用多次，并具有稳定的催化活性。产率高、操作过程简单、避免使用有机溶剂、反应时间短以及催化剂可回收利用是本方案的显著优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2308-7

文献信息

• Magnetized melamine‐modified polyacrylonitrile (PAN@melamine/Fe ₃ O ₄ ) organometallic nanomaterial: Preparation, characterization, and application as a multifunctional catalyst in the synthesis of bioactive dihydropyrano [2,3‐c]pyrazole and 2‐amino‐3‐cyano 4H‐pyran derivatives
  作者：Fereshte Hassanzadeh‐Afruzi、Haniyeh Dogari、Farhad Esmailzadeh、Ali Maleki

  DOI：10.1002/aoc.6363

  日期：2021.10

  the fabricated nanocomposite was used as a heterogeneous catalyst in two multicomponent reactions (MCRs) for the synthesis of biologically active dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and 2-amino-3-cyano 4H-pyran derivatives. The corresponding products were obtained in excellent yields without a complicated work-up process. Besides, the prepared nanocatalyst could be recycled and reused at least five consecutive

  通过三个主要步骤制备了一种高效的磁性聚合物基纳米材料，包括聚丙烯腈 (PAN) 的合成、用三聚氰胺改性 PAN 以及通过原位构建 Fe 3 O 4 MNP对 PAN@三聚氰胺化合物进行磁化。新型PAN@三聚氰胺/Fe 3 O 4有机金属纳米复合材料通过傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱、能量色散 X 射线 (EDX) 光谱、热重分析 (TGA)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、透射电子显微镜 (TEM) 等各种技术得到了很好的表征。 )、X 射线衍射 (XRD) 图案和振动样品磁强计 (VSM) 曲线。随后，制备的纳米复合材料在两个多组分反应 (MCR) 中用作多相催化剂，用于合成具有生物活性的二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑和 2-氨基-3-氰基 4H-吡喃衍生物。无需复杂的后处理过程即可以优异的产率获得相应的产品。除了，
• Synthesis of 6-amino-4-aryl-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles by heterogeneous reusable catalysts
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mehrnoosh Kangani

  DOI：10.1007/s11164-013-1097-0

  日期：2014.5

  A new, efficient and environmentally benign protocol for the one-pot, four-component synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles by reaction of hydrazine monohydrate, ethyl acetoacetate, arylaldehydes and malononitrile in the presence of a green catalytic amount of P2O5/SiO2, H3PO4/Al2O3, cellulose sulfuric acid and starch sulfuric acid is described. The use of non-toxic and inexpensive materials, simple and clean work-up, short reaction times and good yields of the products are the advantages of this method.

  描述了一种新的、高效且环保的合成方案，通过在绿色催化剂P2O5/SiO2、H3PO4/Al2O3、纤维素硫酸和淀粉硫酸的存在下，使用一水合肼、乙酰乙酸乙酯、芳醛和丙二腈进行一锅法四组分合成1,4-二氢吡喃[2,3-c]吡唑。这种方法的优点包括使用无毒且廉价的材料、简单且清洁的后处理、短反应时间和良好的产品产率。
• Magnesium ferrichromate nanoparticles: an efficient and recyclable catalyst in the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Ishita Yellapurkar、Sonal Bhabal、M. M. V. Ramana、Kundan Jangam、Vaibhav Salve、Sunil Patange、Paresh More

  DOI：10.1007/s11164-021-04435-5

  日期：2021.7

  The pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives were synthesized in water/ethanol solvent system using MgFeCrO4 NPs heterogenous catalyst. A very short reaction time, maximum yield, easy method of separation of product and environmentally safer and milder reaction conditions are some of the advantages of our work along with the retention of catalytic activity up to five cycles. Graphic abstract Synthesis of chromene

  利用甘氨酸作为燃料，通过水燃烧合成法（ACS）合成了可磁分离的亚铁铬酸镁纳米粒子（MgFeCrO 4 NPs）。使用XRD，FTIR，SEM-EDX和SQUID技术对合成后的粉末进行表征。Rietveld的改进研究推断出纳米铁氧体的单相立方结构。使用Williamson-Hall图，评估了晶格应变和微晶尺寸。晶格应变的较小值指示晶格中不存在应变。FTIR光谱证实了在四面体和八面体位置的M-O键。形态学研究表明，使用SEM的球形纳米结构的粒径为50–100 nm。EDX光谱中没有任何杂质表明形成了极纯的MgFeCrO4个NP。使用振动样品磁力计研究了室温磁化强度，并且纳米铁氧体表现出超顺磁特性。使用MgFeCrO 4 NPs多相催化剂，在水/乙醇溶剂体系中合成了吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物。极短的反应时间，最高的收率，简便的产物分离方法以及对环境更安全，更温和的反应条件是我们工作的优势，同时还能保持多达五个循环的催化活性。
• Fruit juice of Citrus limon as a biodegradable and reusable catalyst for facile, eco-friendly and green synthesis of 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones and dihydropyrano[2,3-c]-pyrazole derivatives
  作者：Rajesh H. Vekariya、Kinjal D. Patel、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1007/s11164-016-2553-4

  日期：2016.10

  renewable catalyst for the green and environmentally friendly preparation of 3,4-disubstituted isoxazol-5(4 H )-one derivatives and 6-amino-1,4-dihydropyrano[2,3- c ]-pyrazole-5-carbonitrile derivatives in hydroalcoholic media at 90 °C. A one-pot three-component reaction of β -oxoesters with hydroxylamine hydrochloride and various aromatic aldehydes afforded 3,4-disubstituted isoxazole-5(4 H )-one derivatives

  摘要 的果汁 柠檬 （柠檬果汁）已被用作3,4-二取代的异恶唑-5-（4的绿色环保制备天然和可再生催化剂 ħ ） -酮衍生物和6-氨基-1,4-在90°C下在水醇介质中生成-dihydropyrano [2,3- c ]-吡唑-5-腈衍生物。 β- 含氧酸酯与羟胺盐酸盐和各种芳族醛的一锅三组分反应 以优异的产率提供了3,4-二取代的异恶唑-5（4 H ）-one衍生物。速率常数（ K  = 6.12×10 -2  min -1在25°C下）也计算出了异恶唑衍生物的形成量（ 1g ）。类似地，乙酰乙酸乙酯，水合肼，芳基醛和丙二腈的四组分反应以非常好的收率得到吡喃并[2,3- c ]-吡唑衍生物。反应完成后，通过简单过滤分离产物。简单的后处理工艺，高产物收率，较短的反应时间以及使用廉价且可生物降解的催化剂是本方案的高级奖励。 图形概要
• Mild, four-component synthesis of 6-amino-4-aryl-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles catalyzed by titanium dioxide nano-sized particles
  作者：Hamid Reza Shaterian、Kobra Azizi

  DOI：10.1007/s11164-012-0991-1

  日期：2014.2

  A convenient and efficient solvent-free procedure is described for preparation of 6-amino-4-aryl-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles by four-component reaction of hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate, aryl aldehyde, and malononitrile in the presence of a catalytic amount of titanium dioxide nano-sized particles. Short reaction times, high yields under ambient conditions, simple reaction, clean work-up, and reusability of the nano heterogeneous catalyst are the advantages of this method.

  本研究介绍了一种便捷高效的无溶剂程序，该程序通过水合肼、乙酰乙酸乙酯、芳基醛和丙二腈的四组分反应，在催化量的纳米二氧化钛颗粒存在下制备 6-氨基-4-芳基-3-甲基-1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5-甲腈。该方法具有反应时间短、环境条件下产率高、反应简单、工作过程清洁以及纳米异相催化剂可重复使用等优点。