2-amino-4-(4-dimethylaminophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine-3-carbonitrile | 329692-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-dimethylaminophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-5,6,7,8,9-pentahydrocyclohepta[1,2-b]pyrid ine-3-carbonitrile；2-amino-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 329692-88-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄
• 分子量: 306.41
• InChiKey: OYYKOULLWBLMTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 丙二腈 、 环庚酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-amino-4-(4-dimethylaminophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  SO2-4 / SnO2催化的环缩合反应用于合成完全官能化的吡啶

  摘要：

  已经开发出一种有效且有前途的合成方法，用于在可回收的异质硫酸盐氧化锡（STO）催化剂存在下组装多官能吡啶衍生物的骨架。将STO催化剂用作70°C乙醇中环缩过程的促进剂。该催化剂的整体性能归因于其Lewis和Brønsted-Lowry酸性位点的协同作用。纳米STO催化剂是通过溶胶-凝胶法合成的，并通过傅里叶变换红外（FTIR）光谱，X射线衍射（XRD），1表征H-NMR和扫描电子显微镜（SEM）。该催化剂可耐受大多数底物，实验方案显示出宝贵的能力，包括高收率，操作简便，反应时间短和环境友好。新合成的非均相催化剂易于分离和重复使用。所有反应均在随后的循环中进行，而催化活性没有明显损失，并且熟练度很高。

  DOI：

  10.1002/jhet.3806

文献信息

• Zinc-catalyzed multicomponent reactions: Facile synthesis of fully substituted pyridines
  作者：Ramaiah Konakanchi、Shravankumar Kankala、Laxma Reddy Kotha

  DOI：10.1080/00397911.2018.1463545

  日期：2018.7.18

  Abstract A first example of environmentally benign zinc complex catalyzed one-pot four-component reaction between malononitrile, ketone, ammonium acetate and aromatic aldehyde for the facile synthesis of fully substituted pyridines just within 2 min in environmentally friendly solvent ethanol has been optimized. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 优化了环保型锌配合物催化丙二腈、酮、乙酸铵和芳香醛之间的一锅四组分反应，在环保溶剂乙醇中在 2 分钟内轻松合成全取代吡啶的第一个例子。图形概要
• Iodine‐catalyzed ultrasound‐assisted construction of pyridines and their glutamine synthetase molecular docking
  作者：Ramakanth Pagadala、Venkatesan Kasi、Shyam Perugu

  DOI：10.1002/jccs.201900389

  日期：2020.7

  Iodine‐promoted facile protocol is designed for the production of pyridines at room temperature under ultrasound irradiation. Eleven pyridine derivatives in excellent yields (91–97%) are synthesized with 2 hr reaction time. Additional advantage of the proposed ultrasound‐assisted eco‐friendly, cost‐effective protocol is easy separation of product, and our in silico studies show good binding affinity

  碘促进的操作规程旨在用于在室温下超声辐射下生产吡啶。在2小时的反应时间内可以合成11种吡啶衍生物，产率很高（91–97％）。拟议的超声辅助的生态友好，经济高效的方案的另一个优势是易于分离产品，我们的计算机研究表明对结合具有良好的结合亲和力，并具有很强的氢相互作用。
• Silver(<scp>i</scp>)–N-heterocyclic carbene catalyzed multicomponent reactions: a facile synthesis of multisubstituted pyridines
  作者：Shravankumar Kankala、Ramakanth Pagadala、Suresh Maddila、Chandra Sekhar Vasam、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1039/c5ra16582b

  日期：——

  A room temperature four component reaction between aromatic aldehydes, CH₂(CN)₂and NH₄OAc with ketones mediated by Ag(i)–NHC pre-catalysts to produce multisubstituted pyridines in a short reaction time in eco-friendly ethanol was described.

  一种在室温下进行的四组分反应，涉及芳香醛、CH₂(CN)₂和NH₄OAc与酮在Ag(i)–NHC前催化剂介导下反应，以在环保乙醇中在短时间内产生多取代吡啶。
• An efficient method for the multicomponent synthesis of multisubstituted pyridines, a rapid procedure using Au/MgO as the catalyst
  作者：Ramakanth Pagadala、Suresh Maddila、Vashen Moodley、Werner E. van Zyl、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.089

  日期：2014.7

  Au/MgO proved to be a highly efficient and reusable catalyst for multicomponent coupling reactions at 70 degrees C. The synthesized multisubstituted pyridines were obtained in high yields and in short reaction times. With facile work-up, the novel catalyst can be readily recovered after the reaction and reused without any loss of its catalytic activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.