3-[2-(N,N-Dimethylamino)ethyl]-5-propanoylaminofuro[3,2-b]pyridine Oxalate | 289714-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 3-[2-(N,N-Dimethylamino)ethyl]-5-propanoylaminofuro[3,2-b]pyridine Oxalate
• 英文别名: N-[3-[2-(dimethylamino)ethyl]furo[3,2-b]pyridin-5-yl]propanamide;oxalic acid
• CAS: 289714-12-1
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 351.359
• InChiKey: UEKXSTQAKXOOGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]furo[3,2-b]pyridine 、 丙酰氯 在 草酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-[2-(N,N-Dimethylamino)ethyl]-5-propanoylaminofuro[3,2-b]pyridine Oxalate
  参考文献：
  名称：

  5-HT1F agonists

  摘要：

  本发明涉及以下式I的取代呋喃[3,2-b]吡啶化合物或其药用酸盐；其中；R为E—D为C═CH或CH—CH2；R1为氢或C1-C4烷基；R2为氢、卤素、羟基、—NR3R4、—SR3、—C(O)R3、—C(O)MR3R4、—NR3SO2R5、—NHC(Q)NR3R4、—NHC(O)OR3或—NR3C(O)R5；R3、R4和R5独立地为氢、C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或—(CH2)n芳基；或R3和R4结合，与它们连接的氮一起形成吡咯烷、哌咯烷、哌嗪、4-取代哌嗪、吗啉或硫代吗啉环；n为0、1、2、3、4、5或6；Q为O或S。本发明还涉及含有式I化合物的制剂以及利用式I化合物激活5-HT1F受体、抑制神经蛋白外渗，并在哺乳动物中治疗和/或预防偏头痛。

  公开号：

  US06696439B1

文献信息

• FURO[3,2-B]PYRIDINES AS 5-HT1F AGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1155020B1

  公开（公告）日：2004-02-04
• US6696439B1
  申请人：——

  公开号：US6696439B1

  公开（公告）日：2004-02-24
• 5-HT1F agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06696439B1

  公开（公告）日：2004-02-24

  The present invention relates to substituted furo[3,2-b]pyridine compounds of formula I: or a pharmaceutical acid addition salt thereof; where; R is E—D is C═CH or CH—CH2; R1 is hydrogen or C1-C4 alkyl; R2 is hydrogen, halo, hydroxy, —NR3R4, —SR3, —C(O)R3, —C(O)MR3R4, —NR3SO2R5, —NHC(Q)NR3R4, —NHC(O)OR3, or —NR3C(O)R5; R3, R4, and R5 are independently hydrogen, C1-C4 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, or —(CH2)naryl; or R3 and R4 combine, together with the nitrogen to which they are attached, form a pyrrolidine, piperidine, piperazine, 4-substituted piperazine, morpholine, or thiomorpholine ring; n is 0, 1, 2, 3, 4, 5, or 6; and Q is O or S. The present invention further relates to pharmaceutical. formulations containing compounds formula I and to the use of compounds of formula I for activating 5-HT1F receptors, inhibiting neuronal protein extravasation, and treating and/or preventing migraine in a mammal.

  本发明涉及以下式I的取代呋喃[3,2-b]吡啶化合物或其药用酸盐；其中；R为E—D为C═CH或CH—CH2；R1为氢或C1-C4烷基；R2为氢、卤素、羟基、—NR3R4、—SR3、—C(O)R3、—C(O)MR3R4、—NR3SO2R5、—NHC(Q)NR3R4、—NHC(O)OR3或—NR3C(O)R5；R3、R4和R5独立地为氢、C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或—(CH2)n芳基；或R3和R4结合，与它们连接的氮一起形成吡咯烷、哌咯烷、哌嗪、4-取代哌嗪、吗啉或硫代吗啉环；n为0、1、2、3、4、5或6；Q为O或S。本发明还涉及含有式I化合物的制剂以及利用式I化合物激活5-HT1F受体、抑制神经蛋白外渗，并在哺乳动物中治疗和/或预防偏头痛。