pyridin-3-yl-propynoic acid ethyl ester | 59608-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pyridin-3-yl-propynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(pyridin-3-yl)prop-2-ynoate；ethyl 3-(pyridin-3-yl)propiolate；ethyl 3-(pyrene-2-yl)propiolate；ethyl 3-pyridinylpropiolate；ethyl (pyridin-3-yl)propiolate；Ethyl-β-pyridylpropiolat；Ethyl 3-(3-Pyridyl)propiolate；ethyl 3-pyridin-3-ylprop-2-ynoate
• CAS: 59608-03-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: CCSGBVGBVULUAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-3-yl-propynoic acid ethyl ester 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (S,R)-ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 ethyl (R)-3-(phenylthio)-3-(pyridin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  β-取代的-β-硫代-α，β-不饱和酯的Rh催化的不对称氢化：迅速获得手性有机硫化物

  摘要：

  成功开发了Rh /双官能双膦-硫脲配体（ZhaoPhos）催化的β-取代-β-硫代-α，β-不饱和酯的（Z）-和（E）异构体的不对称加氢反应。这种新的不对称催化方法可以高效地获得手性有机硫化物的两种对映异构体，即β-取代-β-硫代丙酸乙酯，具有优异的效果（（Z）底物的收率可达99％，ee大于99％，99％（E）底物的5 ％收率和ee的98％，TON高达5000），它们是有机合成中的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02339
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(3-吡啶基)丙酸乙酯 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 pyridin-3-yl-propynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物及其盐，包括含有该化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防病毒感染，如HCV感染以及与此类感染相关的疾病。

  公开号：

  WO2012067664A1

文献信息

• Preparation of Ethyl Arylpropiolates from Aryl Iodides by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Takao Sakamoto、Futoshi Shiga、Akito Yasuhara、Daishi Uchiyama、Yoshinori Kondo、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1992-26214

  日期：——

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl iodides with 3,3,3-triethoxy-1-propyne gave 1-aryl-3,3,3-triethoxy-1-propynes which were converted to the corresponding ethyl arylpropiolates. The arylpropiolates were also synthesized from the cross-coupling reactions of aryl iodides with 2-ethoxycarbonyl-1-ethynylzinc chloride or ethyl (tributylstannyl)propiolate, but the reactions were not generally applicable.

  钯催化的芳基碘与3,3,3-三乙氧基-1-丙炔的交叉偶联反应生成1-芳基-3,3,3-三乙氧基-1-丙炔，这些产物被转化为相应的乙基芳基丙二酸酯。芳基丙二酸酯也可以通过芳基碘与2-乙氧羰基-1-乙炔基锌氯或乙基（三丁基锡基）丙二酸酯的交叉偶联反应合成，但这些反应并不普遍适用。
• Straightforward Synthesis of 2‐Aryl‐1‐alkynylphosphonates and Arylpropiolates
  作者：Delphine Lecerclé、Céline Mothes、Frédéric Taran

  DOI：10.1080/00397910701226830

  日期：2007.4.1

  Abstract A protocol for the direct cross coupling of trialkylsilyl‐alkynes bearing electron‐withdrawing groups and aryl halides using a Pd/Ag catalytic system is described. The procedure allows the straightforward synthesis of a variety of alkynylphosphonates and aryl propiolates derivatives in good yields.

  摘要描述了使用 Pd/Ag 催化系统直接交叉偶联带有吸电子基团的三烷基甲硅烷基炔烃和芳基卤化物的方案。该程序允许以良好的产率直接合成各种炔基膦酸酯和芳基丙炔酸酯衍生物。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydroaminocarbonylation of Unsymmetrical Internal Alkynes toward α,β-Unsaturated Amides
  作者：Chang-Sheng Kuai、Jian-Xing Xu、Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01693

  日期：2022.6.24

  α,β-Unsaturated amides play a vital role in natural products, pharmaceuticals, organic synthesis, and functional materials. Herein, we disclosed a regio- and stereoselective hydroaminocarbonylation of unsymmetrical internal alkynes via palladium catalysis to synthesize α,β-unsaturated amides. This protocol features excellent regio- and exclusive (E)-stereoselectivity, high atom and step-economy, broad

  α,β-不饱和酰胺在天然产物、药物、有机合成和功能材料中发挥着至关重要的作用。在此，我们公开了通过钯催化对不对称内炔烃进行区域选择性和立体选择性氢化氨基羰基化合成 α,β-不饱和酰胺。该协议具有出色的区域和排他 ( E ) 立体选择性、高原子和阶梯经济性、广泛的底物范围和官能团耐受性。
• Regioselective synthesis of spirocyclic pyrrolines <i>via</i> a palladium-catalyzed Narasaka–Heck/C–H activation/[4 + 2] annulation cascade reaction
  作者：Wan-Xu Wei、Xiangtao Kong、Rui-Qiang Jiao、Xue-Song Li、Cui-Tian Wang、Yuke Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d2sc01887j

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed spirocyclization through sequential Narasaka–Heck cyclization, C–H activation and [4 + 2] annulation has been developed. In this reaction, cheap and readily available 2-chlorobenzoic acid or ethyl phenylpropiolate was employed as the C2 insertion unit to react with γ,δ-unsaturated oxime ester. The key step in this transformation is the regioselective insertion of the C2

  已经开发出一种新型的钯催化螺环化反应，通过顺序 Narasaka-Heck 环化、C-H 活化和 [4 + 2] 环化。该反应采用廉价易得的2-氯苯甲酸或苯基丙炔酸乙酯作为C2插入单元与γ,δ-不饱和肟酯反应。这一转化的关键步骤是将C2合成子区域选择性插入到由δ-C-H活化过程形成的螺环吡咯啉中间体中，从而有效地组装一系列具有高区域控制性的螺环吡咯啉。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）计算和控制实验，以深入了解反应机理。
• 10.1002/cjoc.202400366
  作者：Gu, Zhenyu、Jia, Rong、Zeng, Tianqing、Zheng, Hanliang、Zhu, Gangguo

  DOI：10.1002/cjoc.202400366

  日期：——

  A visible light photocatalytic [3+2] cycloaddition of alkynes with readily accessible organic iodides as the C3 synthon is developed herein. By merging halogen atom transfer (XAT) and hydrogen atom transfer (HAT), alkyl/aryl iodides serve as a formal diradical precursor and add across C-C triple bonds to deliver a number of functionalized cyclopentanes in moderate to high yields with exceptional regio-

  本文开发了炔烃与易于获得的有机碘化物作为 C3 合成子的可见光光催化 [3+2] 环加成反应。通过合并卤素原子转移 (XAT) 和氢原子转移 (HAT)，烷基/芳基碘化物可作为形式双自由基前体，并跨 CC 三键加成，以中等至高产率提供多种官能化环戊烷，并具有出色的区域和非对映选择性。还原性自由基-极性交叉机制，涉及级联 XAT、自由基加成、1,5-HAT、极性效应促进的 5-内环化、单电子转移 (SET) 还原和质子化，可能解释了这种前所未有的脱卤作用 [3 +2]环加成。这项工作不仅扩展了传统 RATC 方法的范围，而且还为环戊烷的便捷组装提供了一个强大的平台，环戊烷是药物化学和材料科学领域有价值的结构主题。