N-(m-nitrophenylsulfonyl)indole | 184538-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(m-nitrophenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indole；N-(3-nitrobenzene)sulfonylindole；1-(3-nitrobenzenesulfonyl)indole；1-(3-nitrobenzenesulfonyl)-1H-indole；1-(3-Nitrophenyl)sulfonylindole
• CAS: 184538-42-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 302.31
• InChiKey: QLIJJWSVXNTHDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  522.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-nitrophenylsulfonyl)indole 在 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-苯磺酰基-3-乙酰基吲哚酰腙类化合物、制 备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类化合物、制备方法及应用，属于有机合成技术领域。本发明中N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类衍生物是以吲哚或6‑甲基吲哚为原料，先在氮位引入苯磺酰基，并在C‑3位乙酰化制得N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚类衍生物，进一步与酰肼反应得到相应的N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类衍生物，制备工艺简单，操作简便，适于规模化生产应用。N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类衍生物具有显著的抗HIV‑1活性，其中部分化合物表现为高浓度下对人体正常细胞安全，低浓度下对HIV‑1病毒导致正常细胞病变抑制有显著活性，能够用于制备新型的抗HIV‑1药物。

  公开号：

  CN105198787B
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(m-nitrophenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/136017

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel <i>N</i>-Arylsulfonyl-3-acylindole Arylcarbonyl Hydrazone Derivatives as Nematicidal Agents
  作者：Zhiping Che、Shaoyong Zhang、Yonghua Shao、Lingling Fan、Hui Xu、Xiang Yu、Xiaoyan Zhi、Xiaojun Yao、Rui Zhang

  DOI：10.1021/jf400536q

  日期：2013.6.19

  natural-product-based pesticidal agents, 54 novel N-arylsulfonyl-3-acylindole arylcarbonyl hydrazone derivatives were prepared, and their structures were well characterized by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, ESI-MS, and mp. Their nematicidal activity was evaluated against that of the pine wood nematode, Bursaphelenchus xylophilus in vivo. Among all of the derivatives, especially V-12 and V-39 displayed the best

  在我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的继续中，制备了54种新颖的N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基羰基hydr衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR对其结构进行了很好的表征， HRMS，ESI-MS和mp。在体内对它们的杀线虫活性针对松木线虫Bursaphelenchus xylophilus进行了评估。在所有衍生物中，尤其是V-12和V-39表现出最有希望的杀线虫活性，LC 50值分别为1.0969和1.2632 mg / L。这建议引入R 1和R 2为了进一步制备这些作为杀线虫剂的化合物，可以考虑将R 3作为吸电子取代基，R 3作为甲基，R 4作为苯基作为具有吸电子取代基的化合物。六个选定的描述符是WHIM描述符（E1m），两个GETAWAY描述符（R1m +和R3m +），负担特征值描述符（BEHm8）和两个边缘邻接索引描述符（EEig05x和EEig13d）。定量
• Anti Human Immunodeficiency Virus-1 (HIV-1) Agents 3. Synthesis and in Vitro Anti-HIV-1 Activity of Some N-Arylsulfonylindoles
  作者：Ling-Ling Fan、Wu-Qing Liu、Hui Xu、Liu-Meng Yang、Min Lv、Yong-Tang Zheng

  DOI：10.1248/cpb.57.797

  日期：——

  In order to find compounds with superior anti human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) activity, twelve simple N-arylsulfonylindoles (3a—l) were synthesized and preliminarily evaluated as HIV-1 inhibitors in vitro for the first time. Several compounds demonstrated significant anti-HIV-1 activity, especially N-(3-nitrobenzene)sulfonyl-6-methylindole (3h) and N-(3-nitrobenzene)sulfonylindole (3i) showed the highest anti-HIV-1 activity with EC50 values of 0.26 and 0.74 μg/ml, and TI values of 543.78 and >270.27, respectively.

  为了找到具有卓越抗人类免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）活性的化合物，我们合成了 12 个简单的 N-芳基磺酰基吲哚（3a-l），并首次将其作为 HIV-1 抑制剂进行了体外初步评估。其中，N-（3-硝基苯）磺酰基-6-甲基吲哚（3h）和 N-（3-硝基苯）磺酰基吲哚（3i）的抗 HIV-1 活性最高，EC50 值分别为 0.26 和 0.74 μg/ml，TI 值分别为 543.78 和 >270.27。
• An Efficient Synthesis of<i>N</i>-Arylsulfonylindoles from Indoles and Arylsulfonyl Chlorides in the Presence of Triethyl-benzylammonium Chloride (TEBA) and NaOH
  作者：Hui Xu、Yangyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201090028

  日期：2010.1

  An efficient synthesis of N‐arylsulfonylindoles from indoles and arylsulfonyl chlorides in the presence of triethylbenzylammonium chloride (TEBA) and NaOH at room temperature is described.

  描述了在室温下，在三乙基苄基氯化铵（TEBA）和NaOH存在下，由吲哚和芳基磺酰氯有效合成N-芳基磺酰吲哚的方法。
• N-取代苯磺酰基-3-丙酰基吲哚类衍生物、制 备方法及应用
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN105061287B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种N‑取代苯磺酰基‑3‑丙酰基吲哚类衍生物、制备方法及应用，属于有机合成技术领域。N‑取代苯磺酰基‑3‑丙酰基吲哚类衍生物的结构通式如式Ⅱ所示：式Ⅱ中：R1选自H、6‑Me或5‑CN；R2选自p‑Me、p‑Et、m‑NO2、p‑Cl或p‑OMe。该化合物以取代吲哚为原料，通过氮位磺酰化，C‑3位丙酰化制备得到，对15种植物病原真菌均表现出良好的抑菌活性，可用于制备植物病原真菌抑菌剂。
• One-Pot N-Arylation of Indoles Directly from N-Arylsulfonylindoles via Consecutive Deprotection and SNAr Reactions with Activated Aryl Halides
  作者：Hui Xu、Ling-Ling Fan

  DOI：10.1248/cpb.57.321

  日期：——

  involves the consecutive deprotection of N-arylsulfonylindoles as latent indoles and subsequent S(N)Ar reactions with activated aryl halides. This tandem reaction affords an efficient and convenient preparation of N-arylindoles that benefit from prior indoles protection by arylsulfonyl group, and can shorten a reaction sequence and improve synthetic efficiency.

  已经开发了以中等至良好的产率开发一种有效的一步法t-BuOK介导的N-芳基吲哚合成方法。该协议涉及作为潜在的吲哚的N-芳基磺酰吲哚的连续脱保护和随后与活化的芳基卤化物的S（N）Ar反应。该串联反应提供了N-芳基吲哚的有效和方便的制备，该N-芳基吲哚得益于先前通过芳基磺酰基进行的吲哚保护，并且可以缩短反应顺序并提高合成效率。