6-bromo-1-propargyl-2-pyridone | 141807-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-propargyl-2-pyridone
• 英文别名: 6-Bromo-1-(prop-2-yn-1-yl)pyridin-2(1H)-one；6-bromo-1-prop-2-ynylpyridin-2-one
• CAS: 141807-50-3
• 化学式: C₈H₆BrNO
• 分子量: 212.046
• InChiKey: NOABFWRPTIWJNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异苯甲腈 、 6-bromo-1-propargyl-2-pyridone 在 六甲基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以57%的产率得到indolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  异腈与2-吡啶基和其他芳基的串联自由基反应：范围和局限性，以及（±）-喜树碱的第一代合成

  摘要：

  在芳基异腈存在下，对N-炔丙基-6-卤代-2-吡啶酮和相关的芳族卤化物进行光解可通过一步向异腈中进行一系列自由基加成，然后进行两次环化，一步即可提供四环和五环产物。描述了该方法的范围和局限性以及外消旋喜树碱的第一代合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00633-3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-溴-6-羟基吡啶 在 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以67%的产率得到6-bromo-1-propargyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  New 4 + 1 radical annulations. A formal total synthesis of (.+-.)-camptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00040a060

文献信息

• Selective N-functionalization of 6-substituted-2-pyridones
  作者：Hui Liu、Sung-Bo Ko、Hubert Josien、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01917-7

  日期：1995.12

  6-Substituted-2-pyridones can be selectively N-alkylated by treatment with NaH/LiBr in a mixture of DMF and DME. Yields of N-propargylated, N-allylated, and other N-functionalized products are good, and only small amounts of the isomeric O-alkylated product (<10%) are typically formed.
• Tandem radical reactions of isonitriles with 2-pyridonyl and other aryl radicals: Scope and limitations, and a first generation synthesis of (±)-camptothecin
  作者：Dennis P. Curran、Hui Liu、Hubert Josien、Sung-Bo Ko

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00633-3

  日期：1996.8

  isonitriles provides tetra- and penta-cyclic products in a single step by a sequence of radical addition to the isonitrile followed by two cyclizations. The scope and limitations of the process are described along with a first generation synthesis of racemic camptothecin.

  在芳基异腈存在下，对N-炔丙基-6-卤代-2-吡啶酮和相关的芳族卤化物进行光解可通过一步向异腈中进行一系列自由基加成，然后进行两次环化，一步即可提供四环和五环产物。描述了该方法的范围和局限性以及外消旋喜树碱的第一代合成方法。
• New 4 + 1 radical annulations. A formal total synthesis of (.+-.)-camptothecin
  作者：Dennis P. Curran、Hui Liu

  DOI：10.1021/ja00040a060

  日期：1992.7