2,6-bis(4-bromophenyl)pyridine | 33777-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(4-bromophenyl)pyridine
• CAS: 33777-87-6
• 化学式: C₁₇H₁₁Br₂N
• 分子量: 389.089
• InChiKey: KUFSKOCZYWDBMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(4-bromophenyl)pyridine 、 氰化亚铜 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到2,6-bis<4-cyanophenyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为核酸结合剂的双阳离子二芳基吡啶的合成。

  摘要：

  2,6-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶7, 2-[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)的合成)-苯基]-6-[3-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶8和2,6-双[3-(4,5-二氢-1H-咪唑-描述了来自适当取代的溴苯乙酮的五个步骤中的 2-基)苯基]吡啶 9。还报道了 3,5-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶 13，由 4-溴苯基乙腈分四步制备。2,5-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-苯基]吡啶 18 由 4-溴苯乙酮分六步制备。指示以 7 > 13 > 18 > 8 > 9 的顺序与聚 dA.dT 结合；与poly AU的结合顺序为7>13>8>9；18 基本上不与 RNA 模型结合。只有 7 在毫摩尔浓度下抑制拓扑异构酶 II。在免疫抑制大鼠模型中针对卡氏肺囊虫测试的双阳离子化合物仅显示出中等活性并且具有中

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88214-6
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(4-bromophenyl)penta-2,4-dien-1-one 在 甲酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2,6-bis(4-bromophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  线性的α，β，γ，δ-不饱和酮通过加成铵和随后的环化反应合成不对称的2,6-二芳基吡啶

  摘要：

  纪念张永民教授（1932-2019） 抽象的 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610725

文献信息

• Syntheses of Pyrroles, Pyridines, and Ketonitriles via Catalytic Carbopalladation of Dinitriles
  作者：Linjun Qi、Renhao Li、Xinrong Yao、Qianqian Zhen、Pengqing Ye、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02999

  日期：2020.1.17

  The first example of the Pd-catalyzed addition of organoboron reagents to dinitriles, as an efficient means of preparing 2,5-diarylpyrroles and 2,6-diarylpyridines, has been discussed here. Furthermore, the highly selective carbopalladation of dinitriles with organoboron reagents to give long-chain ketonitriles has been developed as well. Based on the broad scope of substrates, excellent functional

  本文讨论了Pd催化向二腈中添加有机硼试剂的第一个例子，这是制备2，5-二芳基吡咯和2，6-二芳基吡啶的有效方法。此外，还开发了用有机硼试剂对二腈进行高度选择性的碳巴巴定反应以生成长链酮腈。基于底物的广泛范围，优异的官能团耐受性和可商购的底物的使用，预期芳基硼酸和二腈的Pd催化加成反应在未来的合成方法中将是重要的。
• Cyclometallation
  作者：J. Selbin、M.A. Gutierrez

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98655-8

  日期：1983.4

  The first cyclometallated compounds of some 2,6-diarylpyridines (2) and the related ligand, 5,6,8,9-tetrahydrodibenz[c, h]acridine (3) were prepared and characterized as acetato-bridged palladium(II) dimers: [Pd(2 or 3)OAc]2. Inseparable isomers (syn,trans and syn,cis) were indicated by NMR, with the syn,trans isomer invariably predominating. With an unsymmetrical 2, both isomers reuslting from metallation

  制备了一些2,6-二芳基吡啶（2）和相关的配体5,6,8,9-四氢二苯并[ c，h ] ac啶（3）的第一个环金属化化合物，并表征为乙酰桥联钯（II）二聚体。 ：[Pd（2或3）OAc] 2。NMR指示了不可分离的异构体（syn，trans和syn，cis），其中syn，trans异构体始终占主导地位。与不对称2，观察到相对异构体从一个环或另一个异种环的金属化重用的两种异构体的相对量均支持钯在环钯反应中对芳基环进行亲电攻击的假说。以前仅在2，6-二烷基吡啶中观察到的强迫反式-双金属化的努力没有成功。为钯-碳多重键NMR证据（M dπ →L π *）（和更短的比单PdC键从X射线晶体结构确定），再加上靠近120°角限制在SP 2碳原子，表明这些二芳基吡啶在空间上不适合于双金属化。苯并[ h ]喹啉（1）环钯配合物。[Pd（1）OAc] 2和[Pd（1）dtc]（dtc = N，N-二乙基二硫代氨基甲酸酯）已通过200
• Pyridine-cored V-shaped π-conjugated oligomers: synthesis and optical properties
  作者：Debabrata Jana、Binay K. Ghorai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.096

  日期：2012.9

  A new series of V-shaped pyridine-cored pi-conjugated oligomers are synthesized utilizing two-fold Heck/Suzuki coupling reactions. Optical properties of these compounds (lambda(max)=390-449 nm, phi(eta)=79-5%, in solutions) are discussed. They are shown to be thermally stable and soluble in common organic solvents. Stilbenoid oligomers exhibited much higher fluorescence quantum yields than tri- and tetra-phenylethylene substituted oligomers in solutions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Asymmetrical 2,6-Diarylpyridines from Linear α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones by Addition of Ammonium Formate Followed by Annulation
  作者：Yejun Gao、Rener Chen、Yongmin Ma

  DOI：10.1055/s-0037-1610725

  日期：2019.10

  established for the synthesis of asymmetrical 2,6-diarylpyridines by cyclization of α,β,γ,δ-unsaturated ketones with ammonium formate under air atmosphere. The reaction is metal-free and operationally convenient from readily available starting materials. Thirty-three examples have been presented, most of which show good yields. A simple and efficient method has been established for the synthesis of asymmetrical

  纪念张永民教授（1932-2019） 抽象的 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。
• Synthesis of dicationic diarylpyridines as nucleic-acid binding agents
  作者：A Kumar、RA Rhodes、J Spychala、WD Wilson、DW Boykin、RR Tidwell、CC Dykstra、JE Hall、SK Jones、RF Schinazi

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88214-6

  日期：1995.1

  4-bromoacetophenone in six steps is presented. The dications bind to poly dA.dT in the order 7 > 13 > 18 > 8 > 9; the order of binding to poly A.U is 7 > 13 > 8 > 9; 18 essentially does not bind to the RNA model. Only 7 inhibits topoisomerase II at millimolar concentrations. The dicationic compounds that were tested against Pneumonocystis carinii in the immuno-suppressed rat model show only modest activity

  2,6-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶7, 2-[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)的合成)-苯基]-6-[3-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶8和2,6-双[3-(4,5-二氢-1H-咪唑-描述了来自适当取代的溴苯乙酮的五个步骤中的 2-基)苯基]吡啶 9。还报道了 3,5-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶 13，由 4-溴苯基乙腈分四步制备。2,5-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-苯基]吡啶 18 由 4-溴苯乙酮分六步制备。指示以 7 > 13 > 18 > 8 > 9 的顺序与聚 dA.dT 结合；与poly AU的结合顺序为7>13>8>9；18 基本上不与 RNA 模型结合。只有 7 在毫摩尔浓度下抑制拓扑异构酶 II。在免疫抑制大鼠模型中针对卡氏肺囊虫测试的双阳离子化合物仅显示出中等活性并且具有中