2-(4-溴-2-甲酰基苯氧基)乙腈 | 125418-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-溴-2-甲酰基苯氧基)乙腈
• 英文名称: 2-(4-bromo-2-formylphenoxy)acetonitrile
• 英文别名: (4-bromo-2-formylphenoxy)acetonitrile；(4-Bromo-2-formyl)phenyloxyacetonitrile
• CAS: 125418-95-3
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• mdl: MFCD02257582
• 分子量: 240.056
• InChiKey: NSKCKCYUDVRANK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  380.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴-2-甲酰基苯氧基)乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-bromo-3,4-dihydrochromeno[3,4-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  10.1021/jo501328

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo501328
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(4-溴-2-甲酰基苯氧基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的功能化色酮的绿色合成：DFT机制的见解和癌细胞的体外活性†

  摘要：

  报道了在微波条件下，N-杂环卡宾（NHC）催化相应水杨醛衍生的腈和活化炔烃的分子内加氢酰化反应的高效合成，合成了3-氨基色酮和3-烷基色酮。该方案具有环境友好，产率高，反应时间短和使用市售噻唑鎓催化剂方便操作的优点。使用密度泛函理论（DFT）研究了NHC催化的腈分子内加氢酰化反应的化学反应性的起源。结果表明3-氨基色酮通过称为Breslow中间体（INT2的酰基阴离子中间体）形成）通过TS2。布雷斯洛中间体（INT2）与腈碳形成碳-碳键，从而通过TS3生成亚胺中间体INT3，该中间体进一步经历亚胺至胺的互变异构现象，得到最终产物。将3-氨基色酮的某些衍生物在一个罐中进行胺官能化，以获得具有抗癌活性的化合物库。在研究的化合物中，HeLa S3癌细胞中2c（SVM-2），4c（SVM-4）和2d（SVM-9）的IC 50值分别为5.18、4.89和27.3μM。复合物5c（SVM-5）显示A549和HeLa

  DOI：

  10.1039/c9nj02650a

文献信息

• Benzopyran derivatives having leukotriene-antagonistic action
  申请人：Laboratorios Menarini S.A.

  公开号：US05990142A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The present invention relates to novel 4-oxo-4H-1-benzopyran compounds containing benzyloxymethyl, 3-phenylpropyl, or other araliphatic substituents in their 8-position. These compounds show a leukotriene-antagonistic activity. The compounds are characterized by good oral adsorption. The compounds of the present invention may be used as anti-inflammatory and antiallergic medicaments, and in the treatment of cardiovascular diseases.

  本发明涉及具有苄氧甲基、3-苯基丙基或其他芳基取代基的新型4-氧代-4H-1-苯并吡喁化合物，其位于它们的8位。这些化合物显示出白三烯拮抗活性。这些化合物具有良好的口服吸收特性。本发明的化合物可用作抗炎和抗过敏药物，并用于心血管疾病的治疗。
• Tandem addition/cyclization for synthesis of 2-aroyl benzofurans and 2-aroyl indoles by carbopalladation of nitriles
  作者：Julin Gong、Kun Hu、Yinlin Shao、Renhao Li、Yetong Zhang、Maolin Hu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c9ob02408e

  日期：——

  example of the palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(2-acylphenoxy)acetonitriles with arylboronic acids has been developed, providing a new strategy for the synthesis of 2-aroyl benzofurans with excellent chemoselectivity and wide functional group compatibility. Preliminary mechanistic experiments indicate that this tandem process involves sequential nucleophilic addition generating 2

  已经开发了钯催化串联2-（2-酰基苯氧基）乙腈与芳基硼酸的串联/加成反应的第一个实例，为合成具有优异的化学选择性和广泛的官能团相容性的2-芳酰基苯并呋喃提供了新的策略。初步的机理实验表明，该串联过程涉及顺序的亲核加成，产生2-（2-酰基苯氧基）-1-苯基乙-1-酮，然后进行分子内环化。该方法也已用于2-芳酰基吲哚和强效CYP19抑制剂1-（苯并呋喃-2-基（苯基）甲基）-1H-1,2,4-三唑的合成。
• Regioselective Synthesis of Benzo[<i>h</i>][1,6]-naphthyridines and Chromenopyrazinones through Alkyne Cyclization
  作者：Emre Hoplamaz、Selbi Keskin、Metin Balci

  DOI：10.1002/ejoc.201601661

  日期：2017.3.17

  An efficient and regioselective method has been developed for the synthesis of benzo[h][1,6]‐naphthyridine and chromenopyrazinone derivatives. Intramolecular Diels–Alder reaction between a triple bond and an azadiene unit gave the desired skeletons.

  已开发出一种有效的区域选择性方法，用于合成苯并[ h ] [1,6]-萘啶和色并吡嗪酮衍生物。三键和氮杂二烯单元之间的分子内Diels-Alder反应可得到所需的骨架。
• Multicomponent Synthesis of Substituted and Fused-Ring Imidazoles via Phospha-münchnone Cycloaddition
  作者：Sara Aly、Mikhail Romashko、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo5028936

  日期：2015.3.6

  A new, one-pot synthesis of imidazoles from imines, acid chlorides, and N-nosyl imines or tethered nitriles is reported. The reaction is mediated by the phosphonite PPh(catechyl) and proceeds via regioselective cycloaddition with an in situ-generated phospha-münchnone 1,3-dipole. This provides an efficient route to construct both highly substituted and polycyclic imidazoles directly from available

  据报道，由亚胺，酰氯和N- nosyl亚胺或拴合的腈新合成一锅的咪唑。该反应由亚膦酸酯PPh（邻苯二甲酰基）介导，并通过区域选择性环加成反应与原位生成的膦-慕尼黑酮1,3-偶极进行。这提供了直接从可用的底物上构建高度取代的多环咪唑和多环咪唑的有效途径，而无需金属催化剂，并且能够获得产品的多样性。
• [EN] BENZOPYRAN DERIVATIVES HAVING LEUKOTRIENE-ANTAGONISTIC ACTION<br/>[FR] DERIVES DE BENZOPYRANE A ACTION ANTAGONISTE VIS-A-VIS DES LEUCOTRIENES
  申请人：LABORATORIOS MENARINI S.A.

  公开号：WO1997034885A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) The present invention relates to novel benzopyran derivatives of formula (I), wherein A is an oxygen or sulfur atom or a methylene group; B and C are: a) when B is a benzofused heterocycle (a) wherein U is an O, S or N atom, Z-Y are two carbon atoms linked by a double or single bond and T is a single bond, a methylene or carbonyl group, C can be a -CONR7-, CSNR7-, -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH- group; b) when B is a phenyl group (b), C can be a -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH- group; D is a 5-tetrazolyl or -COOR8 group, wherein R8 is hydrogen, a (C1-C4)-alkyl or phenylalkyl group; and m and n are integers between 0 and 4. Said compounds show a leukotriene-antagonistic activity, and they are valuable as anti-inflammatory and antiallergic medicaments or in the treatment of cardiovascular diseases.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés de benzopyrane de la formule spécifique (I), dans laquelle A est un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe méthylène; B et C sont: a) si B est un hétérocycle benzolé, de formule spécifique (a) dans laquelle U est un atome O, S ou N, Z-Y sont deux atomes de carbone liés par une liaison simple ou double et T représente une liaison simple, un groupe méthylène ou carbonyle, C peut être un groupe -CONR7-, CSNR7-, -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH-; b) si B est un groupe phényle, de formule spécifique (b), C peut être un groupe -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH-; D est un groupe 5-tétrazolyl ou un groupe -COOR8, dans lequel R8 est de l'hydrogène, un groupe alkyl(C1-C4) ou un groupe phénylalkyl; et m et n sont des entiers compris entre 0 et 4. Lesdits composés ont une activité antagoniste vis-à-vis des leucotriènes et exercent une précieuse action curative anti-inflammatoire et anti-allergique ou servent de médicaments pour les maladies cardio-vasculaires.

  本发明涉及新型苯并吡喃衍生物，其化学式（I）中，A是氧原子、硫原子或甲基基团；B和C分别为：a）当B为苯并杂环（a）时，其中U为O、S或N原子，Z-Y是由双键或单键连接的两个碳原子，T为单键、甲基或羰基基团，C可以是-CONR7-、CSNR7-、-SO2NR7-、-CH2O-、-CH=CH-基团；b）当B为苯基（b）时，C可以是-SO2NR7-、-CH2O-、-CH=CH-基团；D为5-四唑基或-COOR8基团，其中R8为氢、（C1-C4）烷基或苯基烷基；m和n为0到4之间的整数。所述化合物表现出白三烯拮抗活性，它们可作为抗炎和抗过敏药物或用于治疗心血管疾病。