2-(4-bromophenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1218933-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 1218933-56-2
• 化学式: C₁₉H₂₀BrN₃
• 分子量: 370.292
• InChiKey: BPHJEUFBPLLOQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-N-cyclohexyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于TMV-CP的抗植物病毒α-酰胺磷酸衍生物的合理设计与发现

  摘要：

  烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV-CP）对于病毒的复制、运动和传播以及宿主植物的免疫系统识别它是不可或缺的。它构成病毒颗粒的最外层，是病毒结构的重要组成部分。 TMV-CP 对于启动和延长病毒组装至关重要，在烟草花叶病毒 (TMV) 的自组装过程中发挥着至关重要的作用。该研究采用 TMV-CP 作为虚拟筛选的主要目标，从中获取了包含 43,417 种化合物的库，并被选为先导化合物。因此，设计并合成了一系列α-酰胺磷酸衍生物，表现出显着的抗TMV功效。发现合成的化合物有利于治疗 TMV，其疗效略优于宁南霉素 (NNM) (EC = 304.54 µg/mL)，EC 为 291.9 µg/mL。此外，其灭活活性 (EC = 63.2 µg/mL) 与 NNM (EC = 67.5 µg/mL) 相当，且具有与 NNM (EC = 219.7 µg/mL) 类似的保护活性 (EC = 228.9 µg/mL)。微量热分析表明

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107415
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  磁性废咖啡渣，可作为酒精的好氧氧化和串联氧化性Groebke–Blackburn–Bienaymé反应的高效绿色催化剂

  摘要：

  摘要 在这项工作中，合成了绿色，廉价且丰富的磁性废咖啡粉，并通过多种技术进行了表征，包括X射线衍射图，热重分析，扫描电子显微镜，能量色散光谱，电感耦合等离子体发射光谱，傅立叶变换红外光谱。磁性废咖啡渣已成功地用作伯，仲苄醇的需氧氧化和串联氧化Groebke–Blackburn–Bienaymé反应的催化剂。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02102-x

文献信息

• Green synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using calix[6]arene-SO3H surfactant in water
  作者：Mahshid Esmaielzade Rostami、Banafsheh Gorji、Reza Zadmard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.075

  日期：2018.6

  In this research, green synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in the presence of calix[n]arenes-SO3H as a Brønsted acid catalyst and surfactant is described. Using of calix[n]arenes in water provided a hydrophobic cavity that successfully carried out the synthesis reactions at short times with high yields. This catalyst system is recoverable with a simple extraction using an organic solvent and reusable

  在这项研究中，描述了在杯[ n ]芳烃-SO 3 H作为布朗斯台德酸催化剂和表面活性剂的存在下绿色合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在水中使用杯芳烃[ n ]芳烃提供了疏水腔，该腔在短时间内成功地以高收率成功地进行了合成反应。该催化剂体系可通过使用有机溶剂的简单萃取而回收，并且可重复使用至少5个循环而不会损失其活性。
• Eco-friendly synthesis of 3-aminoimidazo [1, 2-a] pyridines via a one-pot three-component reaction in PEG catalyzed by peptide nanofibers: as hydrogen-bonding organocatalyst
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Taherinia

  DOI：10.1007/s13738-019-01744-w

  日期：2020.1

  additives. The key advantages of catalytic systems are (1) using peptide nanofibers as powerful hydrogen-bonding organocatalysts for the synthesis of 3-aminoimidazo [1, 2-a] pyridines, (2) having high catalytic activity, and (3) performing the reactions which can be carried out in PEG, as green solvent instead of the usually used organic solvents. This catalyst could be recycled and reused at least for

  摘要自组装肽纳米纤维已引起广泛关注。它们提供了独特的模板化可能性，可以合成具有高表面积的纳米结构材料，还可以用作有机化学中各种转化的有机催化剂。另外，在本工作中，肽纳米纤维作为氢键性有机催化剂已经发展为高效有机催化剂为三组分Groebke的醛，异氰化物缩合反应，和2-氨基吡啶在PEG，得到相应的3 -氨基咪唑并[1,2一]无任何添加剂的高产率吡啶。催化系统的主要优点是（1）使用肽纳米纤维作为强大的氢键有机催化剂来合成3-氨基咪唑[1、2-a）吡啶，（2）具有高催化活性，和（3）进行可在PEG中进行的反应，作为绿色溶剂代替通常使用的有机溶剂。该催化剂可以循环使用至少四次，而不会显着降低其活性。 图形摘要
• A facile and eco-friendly synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using nano-sized LaMnO3 perovskite-type oxide as an efficient catalyst under solvent-free conditions
  作者：Tayebeh Sanaeishoar、Haman Tavakkoli、Fouad Mohave

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.10.026

  日期：2014.1

  and reusable catalyst showed excellent catalytic activity for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines. LaMnO3 catalyst could be recovered and reused in five reaction cycles, giving a total TON = 2790 and TOF = 372. The products were prepared under solvent-free conditions without any additives. Principal features of this simple method include non-hazardous reaction conditions, low catalyst loading and

  LaMnO 3钙钛矿纳米颗粒是使用溶胶-凝胶法制备的。使用X射线衍射，透射电子显微镜，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱法，BET法和傅里叶变换红外光谱法测定催化剂的物理和化学性质。XRD结果表明LaMnO 3在600℃下具有良好的结晶相。介孔钙钛矿材料（LaMnO 3）的BET表面积为475m 2 / g，孔的平均宽度为8.7nm 。实验数据表明，LaMnO 3颗粒是纳米级的。该钙钛矿型氧化物作为绿色和可重复使用的催化剂显示出优异的催化活性，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。LaMnO 3催化剂可以回收并在五个反应周期内重复使用，总TON = 2790和TOF =372。产物是在无溶剂的条件下制备的，不含任何添加剂。这种简单方法的主要特征包括无危险的反应条件，低催化剂负载量和优异的收率。
• Copper-catalyzed four-component synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via sequential reductive amination, condensation, and cyclization
  作者：Emad Allahabadi、Sina Ebrahimi、Mehdi Soheilizad、Mehdi Khoshneviszadeh、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.081

  日期：2017.1

  A novel and efficient four-component approach for the synthesis of 2,3-disubstituted imidazo[1,2-a]pyridines is described. The copper-catalyzed reductive amination of 2-bromopyridine by sodium azide followed by sequential condensation and cyclization with aldehydes and isocyanides afforded the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines in good yields.

  描述了一种新颖有效的四组分合成2,3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。叠氮化钠经铜催化的2-溴吡啶的还原胺化反应，然后依次缩合并与醛和异氰酸酯环化，可得到相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Efficient Synthesis of 3-Aminoimidazo[1,2-a] Pyridines Using Silica-Supported Perchloric Acid (HClO4-SiO2) as a Novel Heterogenous Catalyst
  作者：Azizollah Habibi、Zahra Tarameshloo、Shahnaz Rostamizadeh、Ali M. Amani

  DOI：10.2174/157017812800167439

  日期：2012.3.1

  An efficient and green protocol for synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a] pyridine derivatives through a three-component reaction of aldehyde, 2-amino pyridine and isocyanide in the presence of silica-supported perchloric acid (HClO4-SiO2) is described in this paper. The solid catalyst could be recycled and reused.

  在二氧化硅负载的高氯酸 (HClO4-SiO2) 存在下，通过醛、2-氨基吡啶和异氰化物的三组分反应合成 3-氨基咪唑并[1,2-a] 吡啶衍生物的高效绿色方案是在本文中描述。固体催化剂可回收再利用。