9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene | 121733-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 2,2'-(Anthracene-9,10-diylidene)bis(2H-1,3-dithiole)；2-[10-(1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-9-ylidene]-1,3-dithiole
• CAS: 121733-19-5
• 化学式: C₂₀H₁₂S₄
• 分子量: 380.579
• InChiKey: ONZOLRIFSJIOIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320-325 °C (decomp)
• 沸点：
  541.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘吡啶 、 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到9,10-bis(4,5-di(pyridin-4-yl)-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Tuning the size of a redox-active tetrathiafulvalene-based self-assembled ring

  摘要：

  描述了一种由凹四吡啶π-延伸四硫富瓦烯配体（exTTF）构建的新的Pd配位驱动的自组装环M₆L₃的合成。相同的配体也能够以先前描述的M₄L₂模式自组装。在这里，我们演示了Pd配合物中辅助基团的体积使得能够调节所得离散自组装的尺寸和形状，因此将包含两个（M₄L₂）或三个（M₆L₃）电活性exTTF侧壁。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.108
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 、 2-(1,3-二噻吩)磷酸二甲酯 生成 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Yamashita, Yoshiro; Kobayashi, Yasuo; Miyashi, Tsutomu, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 8, p. 1090 - 1091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Peripherally Arylated Tetrathiafulvalenes Extended with an Anthraquinoid Spacer via Pd-Catalyzed C–H Arylation and Construction of a Double-Helical Cobalt-Based Metal-Organic Framework
  作者：Yohji Misaki、Aya Yoshimura、Keisuke Henmi、Hitoshi Kimura、Ryo Sakakibara、Rika Ochi、Takashi Shirahata、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-0040-1707177

  日期：2021.1

  Published as part of the Special Topic Functional Organic Molecules Abstract Peripherally arylated tetrathiafulvalenes with an anthraquinoid spacer (TTFAQs) have been synthesized by using palladium-catalyzed direct C–H arylation of the 1,3-dithiole rings. Electrochemical analysis by cyclic voltammetry has revealed that the new tetraarylated TTFAQs show one pair of simultaneous two-electron transfer

  作为特殊功能有机分子的一部分发布 抽象 通过使用钯催化的1,3-二硫代环的直接C–H芳基化反应，合成了具有蒽醌类间隔基（TTFAQs）的周边芳基化四硫富瓦烯。通过循环伏安法进行的电化学分析表明，新的四芳基化TTFAQs与母体TTFAQs一样显示一对同时的两个电子转移波。四（对-乙氧基羰基苯基）取代的衍生物的水解得到相应的四羧酸，其与硝酸钴（III）络合后形成新的双螺旋金属-有机骨架。
• NOVEL 9,10-BIS(1,3-DITHIOL-2-YLIDENE)-9,10-DIHYDROANTHRACENE POLYMERS AND USE THEREOF
  申请人：HAEUPLER Bernhard

  公开号：US20170179525A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The problem addressed was that of providing novel polymers which are preparable with a low level of complexity, with the possibility of controlled influence on the physicochemical properties thereof within wide limits in the course of synthesis, and which are usable as active media in electrical charge storage elements for high storage capacity, long lifetime and stable charging/discharging plateaus. 9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene polymers consisting of an oligomeric or polymeric compound of the general formula I have been found.

  所解决的问题是提供可用于高储存容量、长寿命和稳定充放电平台的电荷储存元件的活性介质的新型聚合物，其制备复杂度低，并且在合成过程中可以对其物理化学性质进行广泛控制。已发现由一般式I的寡聚物或聚合物化合物组成的9,10-双(1,3-二硫代-2-亚甲基)-9,10-二氢蒽聚合物。
• Synthesis, Structures, and Electrochemical Properties of Bis‐ and Tetrakis(diphenylphosphino)tetrathiafulvalenes Extended with an Anthraquinoid Spacer
  作者：Aya Yoshimura、Keisuke Henmi、Ayaka Handa、Kohei Kagawa、Takashi Shirahata、Yohji Misaki

  DOI：10.1002/ejoc.202100039

  日期：2021.4.8

  Tetrathiafulvalenes extended with an anthraquinoid spacer (TTFAQ) functionalized diphenylphosphino groups were successfully synthesized. X‐ray structure analysis revealed that the phosphorus atoms adopt the typical distorted tetrahedral geometry. The cyclic voltammetry suggested the coexistence of two different reduction processes depending on the scan rate. It is the first observation in TTFAQs without

  成功地合成了具有蒽醌间隔基（TTFAQ）的功能化二苯基膦基的四硫富瓦烯。X射线结构分析表明，磷原子具有典型的扭曲的四面体几何形状。循环伏安法表明两种不同的还原过程并存，具体取决于扫描速率。这是不带TTF部分的TTFAQs中的第一个观察结果。
• Reversible C₆₀ Ejection from a Metallocage through the Redox-Dependent Binding of a Competitive Guest
  作者：Cédric Colomban、György Szalóki、Magali Allain、Laura Gómez、Sébastien Goeb、Marc Sallé、Miquel Costas、Xavi Ribas

  DOI：10.1002/chem.201700273

  日期：2017.3.2

  The reversible encapsulation of a tetrapyridyl extended‐tetrathiafulvalene (exTTF)‐based ligand (m‐Py)exTTF by a tetragonal Zn‐porphyrin‐based prismatic nanocage (1) is described. The reversible uptake and release of the (m‐Py)exTTF guest proceeds through drastic electronic and conformational changes occurring upon oxidation of the latter. This reversible system has been explored in a guest‐exchange

  一个tetrapyridyl延伸型硫富瓦烯的可逆封装（exTTF）基配体（米-py）exTTF由正方-Zn基卟啉棱柱纳米笼（1）进行说明。（m- Py）exTTF客体的可逆摄取和释放通过在后者氧化时发生剧烈的电子和构象变化而进行。这种可逆系统已经探索在来宾交换过程中，通过添加（的米-py）exTTF到主-客体复合物[C 60 ⊂ 1 ]，导致富勒烯C 60从主机腔喷出。值得注意的是，随后的（m- Py）exTTF的氧化还原触发喷射导致空笼的恢复在图1中可以看到，其仍可用于进一步的C 60封装。C 60的射出是由（m- Py）exTTF的吡啶锚与1的两个Zn-卟啉单元的优选配位所证明的。这种方法基于使用可转换的竞争性来宾，为来宾传递控制提供了一种有希望的新策略。
• 9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene polymers and use thereof
  申请人：Haeupler Bernhard

  公开号：US10263280B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  The problem addressed was that of providing novel polymers which are preparable with a low level of complexity, with the possibility of controlled influence on the physicochemical properties thereof within wide limits in the course of synthesis, and which are usable as active media in electrical charge storage elements for high storage capacity, long lifetime and stable charging/discharging plateaus. 9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene polymers consisting of an oligomeric or polymeric compound of the general formula I have been found.

  所要解决的问题是提供新型聚合物，这些聚合物的制备复杂程度较低，在合成过程中可在较大范围内控制对其理化性质的影响，并可用作电荷储存元件中的活性介质，具有储存容量大、使用寿命长和稳定的充放电平台等特点。 已发现由通式 I 的低聚物或聚合物组成的 9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽聚合物。