methyl 2-(2-oxo-2-phenylacetamido)acetate | 61911-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-oxo-2-phenylacetamido)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-oxo-2-phenylacetyl)amino]acetate
• CAS: 61911-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: DQHIIFCBVYLKRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-oxo-2-phenylacetamido)acetate 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸甲酯的苯乙醛酰胺可逆非对映选择性光环化为 3-羟基 β-内酰胺

  摘要：

  苯乙醛酰胺 la-m 由对映体纯的 (1b-l) α-氨基酸甲酯以高产率制备，并在 λ = 300 nm 的乙腈溶液中辐照，得到 β-内酰胺 2a-m 作为光环化产物在温和（38 和40%（2j 和 2k）至极好的收率（85-100%）作为外消旋混合物。在不存在痕量酸的情况下，光环化是完全可逆的，内酰胺形成的非对映选择性很大程度上取决于反应介质中酸的量。异亮氨酸和二肽衍生物 If 和 5 分别为光环化中手性记忆的零度提供了 NMR 光谱证据。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19335
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 苯甲酰甲酸 在 水 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到methyl 2-(2-oxo-2-phenylacetamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的异氰酸酯与α-氧代羧酸和水的无金属脱羧酰化反应，生成α-酮酰胺

  摘要：

  公开了一种由可见光促进的有效方法，其由α-氧代羧酸，异氰酸酯和水制备α-酮酰胺。通过一系列的脱羧，自由基加成和水合过程，可以在温和且无金属的条件下实现本发明的转化，这为从简单易得的化学原料制备α-酮酰胺提供了一种新颖而便捷的途径。

  DOI：

  10.1039/c9gc03253c

文献信息

• 1,2-二羰基类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110183341A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了一种1，2‑二羰基类化合物(1，2‑二羰基酰胺或α‑二酮类化合物)的合成方法，以1，2‑二羰基硫酯类化合物作为1，2‑二羰基试剂，在适当条件下，与胺类化合物或者硼酸酐类化合物反应，分别可以合成一系列1，2‑二羰基类化合物。本发明利用稳定的1，2‑二羰基硫酯类化合物作为二羰基化试剂，在温和条件下，一步构建得到1，2‑二羰基类化合物，避免了传统使用不稳定的α‑羰基酰氯合成1‑2二羰基化合物的弊端。
• SYNTHESIS OF CHIRAL DEPSIPEPTIDE BUILDING BLOCK VIA ASYMMETRIC HYDROSILYLATION
  作者：Jin-shui Yao、You-shi Wu

  DOI：10.1081/scc-120002401

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT Asymmetric hydrosilylation of N-(α-ketoacyl)-α-amino esters was performed, catalyzed by rhodium(I) complex of chiral 2-(2-pyridyl)-4-carbomethoxy-1,3-thiazolidine or Rh(PPh3)3Cl. The N-(α-hydroxyacyl)-α-amino esters were synthesized in high stereoselectivity.

  摘要 在手性 2-(2-吡啶基)-4-碳甲氧基-1,3-噻唑烷或 Rh(PPh3) 的铑 (I) 络合物催化下，进行了 N-(α-酮酰基)-α-氨基酯的不对称氢化硅烷化3Cl。N-(α-羟基酰基)-α-氨基酯以高立体选择性合成。
• Homogeneous catalytic aminocarbonylation of iodoalkenes and iodobenzene with amino acid esters under conventional conditions and in ionic liquids
  作者：Ernő Müller、Gábor Péczely、Rita Skoda-Földes、Eszter Takács、George Kokotos、Evagelos Bellis、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.064

  日期：2005.1

  Amino acid methyl esters were used as amine nucleophiles in palladium catalysed aminocarbonylation of iodobenzene and iodoalkenes (1-iodo-cyclohexene and 17-iodo-androst-16-ene). 2-Oxo-carboxamide type derivatives can be isolated as a result of double CO insertion by using iodobenzene as a substrate at elevated carbon monoxide pressure. On the contrary, carboxamides of expected structure were obtained exclusively in excellent yields in the whole pressure range by using iodoalkenes. The aminocarbonylation of 17-iodo-androst-16-ene in [bmim][PF6] or [bmim][BF4] (where bmim=1-butyl-3-methyl-imidazolium cation) ionic liquids was also carried out and the ionic liquid-catalyst mixtures have been reused several times with only a small loss of activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible-light-mediated metal-free decarboxylative acylations of isocyanides with α-oxocarboxylic acids and water leading to α-ketoamides
  作者：Yufen Lv、Pengli Bao、Huilan Yue、Jiang-Sheng Li、Wei Wei

  DOI：10.1039/c9gc03253c

  日期：——

  An efficient visible-light-promoted approach for preparing α-ketoamides from α-oxocarboxylic acids, isocyanides and water is disclosed. The present transformation could be achieved under mild and metal-free conditions through a sequence of decarboxylation, radical addition and hydration processes, which provides a novel and facile route to construct α-ketoamides from simple and readily available chemical

  公开了一种由可见光促进的有效方法，其由α-氧代羧酸，异氰酸酯和水制备α-酮酰胺。通过一系列的脱羧，自由基加成和水合过程，可以在温和且无金属的条件下实现本发明的转化，这为从简单易得的化学原料制备α-酮酰胺提供了一种新颖而便捷的途径。
• Reversible Diastereoselective Photocyclization of Phenylglyoxylamides of α-Amino Acid Methyl Esters to 3-Hydroxy β-Lactams
  作者：Axel G. Griesbeck、Heike Heckroth

  DOI：10.1055/s-2002-19335

  日期：——

  from enantiomerically pure (1b-l) α-amino acid methyl esters in high yields and irradiated in acetonitrile solutions with λ = 300 nm to give the β-lactams 2a-m as photocyclization products in moderate (38 and 40% for 2j and 2k) to excellent yields (85-100%) as racemic mixtures. The photocyclization is completely reversible in the absence of trace amounts of acid and the diastereoselectivity of the lactam

  苯乙醛酰胺 la-m 由对映体纯的 (1b-l) α-氨基酸甲酯以高产率制备，并在 λ = 300 nm 的乙腈溶液中辐照，得到 β-内酰胺 2a-m 作为光环化产物在温和（38 和40%（2j 和 2k）至极好的收率（85-100%）作为外消旋混合物。在不存在痕量酸的情况下，光环化是完全可逆的，内酰胺形成的非对映选择性很大程度上取决于反应介质中酸的量。异亮氨酸和二肽衍生物 If 和 5 分别为光环化中手性记忆的零度提供了 NMR 光谱证据。