ethyl 2-carbomethoxypyrrole-4-acetate | 87721-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-carbomethoxypyrrole-4-acetate
• 英文别名: methyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate；methyl 4-(ethoxycarbonylmethyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 87721-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: GQSNXQGAIWJZLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C(Solvent: Hexane ; Ethyl acetate)
• 沸点：
  338.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-carbomethoxypyrrole-4-acetate 、 乙腈 在 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到ethyl 2-carbomethoxy-5-cyanopyrrole-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  Demopoulos, Basil J.; Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2415 - 2422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 ethyl 2-carbomethoxypyrrole-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  Demopoulos, Basil J.; Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2415 - 2422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of 4-Oxoproline Esters to 4-Substituted Pyrrole-2-carboxylic Acid Esters
  作者：Yasushi Arakawa、Naomi Yagi、Yukimi Arakawa、Ken-ichi Tanaka、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.1248/cpb.57.167

  日期：——

  The Grignard, Wittig, Tebbe, Horner–Emmons, and Reformatsky reactions of the 4-oxoproline esters gave the corresponding 4-alylated or 4-alkylidenated products, respectively. The products were properly treated with bases to cause aromatization, giving 4-substituted pyrrole-2-carboxylic acid esters such as methyl 4-methylpyrrole-2-carboxylate, which is a trail pheromone of Atta texana.

  4-氧代脯氨酸酯的格氏反应、维蒂希反应、特贝反应、霍纳-埃蒙斯反应和 Reformatsky 反应分别产生了相应的 4-酰化或 4-亚烷基化产物。这些产物经碱适当处理后会发生芳香化反应，产生 4-取代的吡咯-2-羧酸酯，如 4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯，这是 Atta texana 的一种踪迹信息素。
• Catalytic Divergent Synthesis of 3<i>H</i> or 1<i>H</i> Pyrroles by [3 + 2] Cyclization of Allenoates with Activated Isocyanides
  作者：Jia-Yu Liao、Pan-Lin Shao、Yu Zhao

  DOI：10.1021/ja511895q

  日期：2015.1.21

  The cyclization of allenoates with activated isocyanides was reported for the first time. While Ag catalysis led to an unprecedented enantioselective synthesis of 3H pyrroles, a simple procedure using PPh3 produced a wide range of polysubstituted 1H pyrroles with high efficiency.
• Demopoulos, Basil J.; Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2415 - 2422
  作者：Demopoulos, Basil J.、Anderson, Hugh J.、Loader, Charles E.、Faber, Kurt

  DOI：——

  日期：——