(1E,5E)-1,6-dimethyl-1,6-diformyl-1,5-hexadiene-3-yne | 53163-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,5E)-1,6-dimethyl-1,6-diformyl-1,5-hexadiene-3-yne
• 英文别名: (2E,6E)-2,7-dimethyl-octa-2,6-dien-4-ynedial；2,7-dimethyl-octa-2t,6t-dien-4-ynedial；2,7-Dimethyl-octa-2t,6t-dien-4-indial；2,7-dimethyl-octa-2,6-dien-4-yne-1,8-dial；(2E,6E)-2,7-dimethylocta-2,6-dien-4-ynedial
• CAS: 53163-61-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: GQVGTWFEGUJKDT-NXZHAISVSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5E)-1,6-dimethyl-1,6-diformyl-1,5-hexadiene-3-yne 在 甲醇 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 2,7-dimethyl-octa-2t,4c,6t-trienedial
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen; v.der Bey, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 583, p. 100,107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 2-硝基丙烷 作用下， 生成 (1E,5E)-1,6-dimethyl-1,6-diformyl-1,5-hexadiene-3-yne
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素中的合成物。11.米特隆。α，β-Ungesättigteausylhalogeniden mityls Nitroparaffinen †

  摘要：

  从利那洛尔开始，柠檬醛是通过使香叶基卤化物与硝基石蜡的碱金属盐反应制得的。通过相同的方法，获得了其他α，β-不饱和羰基化合物，它们是合成类胡萝卜素的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400516

文献信息

• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 5. Mitteilung. Anwendungen der Reaktion von<i>Whiting</i>
  作者：O. Isler、M. Montavon、R. Rüegg、P. Zeller

  DOI：10.1002/hlca.19560390216

  日期：——

  Starting from various C40-diols, 7, 7′-dihydro-β-carotene, dehydro- retro-carotene (isocarotene) and three new carotenoids were synthesized by the reaction of Whiting. In addition a new synthesis of β-carotene from β-C18-ketone, acetylene and vitamin A-aldehyde is described.

  通过Whiting的反应，从各种C 40二醇开始，合成了7、7'-二氢-β-胡萝卜素，脱氢-复古-胡萝卜素（异胡萝卜素）和三种新的类胡萝卜素。此外β胡萝卜素，从β-C新合成18 -酮，乙炔和维生素A醛进行说明。
• Additions 1,3-dipolaires du diazo-2-propane sur le diacetylene et evolution photochimique des 3H-pyrazoles formes.
  作者：M. Franck-Neumann、P. Geoffroy、J.J. Lohmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81767-0

  日期：1983.1

  Diacetylene reacts with 2-diazopropane to give the acetylenic 3H-pyrazole I and the bis 3H-pyrazole II. By photolysis both azo-heterocycles lead to rearranged acetylenic compounds. The observed products are best explained by the intervention of unsaturated carbenes which do not cyclize into cyclopropenes.

  二乙炔与2-重氮丙烷反应，生成炔基3H-吡唑I和双3H-吡唑II。通过光解，两个偶氮杂环都导致重排的炔属化合物。可以通过不环化成环丙烯的不饱和碳烯的干预来最好地解释所观察到的产物。
• Synthese von optisch aktiven, nat�rlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Naturprodukten. II. Synthese von (3 S, 3?S)-Astaxanthin
  作者：Frank Kienzle、Hans Mayer

  DOI：10.1002/hlca.19780610732

  日期：1978.11.1

  Synthesis of optically active natural carotenoids and structurally related compounds. II. Synthesis of (3S, 3′S)-astaxanthin

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。二。（3 S，3 'S）-虾青素的合成
• Intramolecular exchange interactions in non-aromatic bis-nitronyl-nitroxides
  作者：Christophe Stroh、Raymond Ziessel、Gabriele Raudaschl-Sieber、Frank H. Köhler、Philippe Turek

  DOI：10.1039/b414284e

  日期：——

  Two bis-nitronyl-nitroxides linked by unsaturated non-aromatic spacers have been synthesized and investigated: 3D-NIT2 and DTD-NIT2. The magnetic properties of these diradicals have been investigated in the crystalline state by SQUID magnetometry and in dilute solution by EPR spectroscopy. According to magnetic measurements in the crystalline state both compounds experience strong antiferromagnetic exchange interactions. The singlet–triplet splitting has been estimated as ΔEST = 95 K for 3D-NIT2, and ΔEST = 75 K for DTD-NIT2. Solid-state MAS NMR spectroscopy has been used to determine the spin densities at the 1H and 13C nuclei of DTD-NIT2, thereby establishing spin polarization as the origin of the magnetic properties. The synthesis of an analogous mono-nitronyl-nitroxide has been undertaken in order to investigate the large intermolecular magnetic interactions observed in the crystalline state for 3D-NIT2.

  已合成并研究了两个通过不饱和非芳香性间隔物连接的双硝基氮氧化物：3D-NIT2 和 DTD-NIT2。这些双自由基的磁性质在晶态中通过SQUID磁测量和在稀溶液中通过EPR光谱进行了研究。根据晶态的磁测量，两个化合物均经历了强反铁磁交换相互作用。对于3D-NIT2，单态-三态的能量间隔估计为ΔEST = 95 K，而DTD-NIT2为ΔEST = 75 K。采用固态MAS NMR光谱法确定了DTD-NIT2中1H和13C核的自旋密度，从而确认自旋极化是其磁性质的来源。为研究在晶态中观察到的3D-NIT2的大型分子间磁相互作用，还进行了类似的单硝基氮氧化物的合成。
• Carotenoids and related compounds. Part XV. The structure and synthesis of phytoene, phytofluene, ζ-carotene, and neurosporene
  作者：J. B. Davis、L. M. Jackman、P. T. Siddons、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39660002154

  日期：——

  Structures have been established for the polyenes, phytoene, phytofluene, ζ-carotene and neurosporene by spectral studies and synthesis. The stereochemistry of these polyenes is discussed.

  通过光谱研究和合成，已经建立了多烯，八氢番茄红素，八氢番茄红素，ζ-胡萝卜素和神经孢子烯的结构。讨论了这些多烯的立体化学。