2-(4-溴丁基)-5-甲基呋喃 | 33548-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(4-溴丁基)-5-甲基呋喃
• 英文名称: 2-(4-bromobutyl)-5-methyl-furan
• 英文别名: 2-(4-bromobutyl)-5-methylfuran；5-(4-bromobutyl)-2-methylfuran；Furan, 2-(4-bromobutyl)-5-methyl-
• CAS: 33548-56-0
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: QHERYWKWHFRTRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴丁基)-5-甲基呋喃 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molybdenum hexacarbonyl 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.52h， 生成 3-methoxy-B-homo-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  类固醇VIII的仿生全合成。B-homo-19-norsteroids的立体定向合成†

  摘要：

  2- [7-（3-甲氧基苯基）-（E）-3-庚烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇（7）的阳离子环化主要通过Ar 1 -6和/或Ar 2 -7参与产生四环产物。主要产物，3-甲氧基-17-甲基-乙-homo -1,3,5（10），13（17）-gonatetraene（9），转化在两个步骤中进乙-homoestrone甲基醚20。高分辨率的1 H NMR光谱表明，9中的七元环主要以船形构象出现，而其1-甲氧基异构体8则以不对称的扭曲船构象出现。在20中，乙-ring可能同时出现在椅子和船上。

  DOI：

  10.1002/recl.19841030505
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 正丁基锂 、 氮气 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(4-溴丁基)-5-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Alkinyl terminating groups in biogenetic-like cyclizations to steroids

  摘要：

  提供具有自然几何形状和在酸存在下启动碳阳离子环化成类固醇或A-去类固醇结构（尤其是孕烷亲本结构）的多烯基化合物。这些化合物主要由两个从易得小分子制备的单元缩合而成，并连接形成多烯基，通常具有取代的碳环，与路易斯酸催化剂（包括质子）接触后直接环化，从而提供5-成员D环以及C-20位置的取代。

  公开号：

  US04055603A1

文献信息

• Biomimetic total synthesis of steroids, IX. Stereospecific synthesis of C-homo-19-norsteroids
  作者：M. B. Groen、B. Hindriksen、F. J. Zeelen

  DOI：10.1002/recl.19851040206

  日期：——

  Cationic cyclization of 2-[7-(3-methoxyphenyl)-(E)-4-heptenyl]-3-methyl-2-cyclopentenol (1c) produced 3-methoxy-17-methyl-C-homo-1,3,5(10),13(17)-gonatetraene (3c) and its 1-methoxy isomer 2c. Epoxidation of 3c with tert-butyl hydroperoxide in the presence of molybdenum hexacarbonyl produced the corresponding 13α, 17α-epoxide 14 as the major product, which, in three steps, was converted into C-homo-1

  2- [7-（3-甲氧基苯基）-（E）-4-庚烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇（1c）的阳离子环化产生了3-甲氧基-17-甲基-C-homo-1,3， 5（10），13（17）-邻苯二甲酸三烯（3c）及其1-甲氧基异构体2c。在六羰基钼的存在下，用叔丁基氢过氧化物对3c进行环氧化，生成相应的13α，17α-环氧化合物14为主要产物，该产物在三个步骤中转化为C-homo-1,3,5（10）-雌三烯-3，17β-二醇（18）。
• The high pressure mediated intramolecular Diels-Alder reaction of furan dienes: a synthetic approach towards daphnanes.
  作者：Susan J. Burrell、Andrew E. Derome、Michael S. Edenborough、Laurence M. Harwood、Sarah A. Leeming、Neil S. Isaacs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98969-x

  日期：1985.1

  Furan 2 undergoes intramolecular Diels-Alder reaction when subjected to high (14kbar) pressures to give a mixture of endo and exo adducts in which the exo adduct is formed as the kinetic product, at variance with the expected course of events.

  呋喃2经受高压（14kbar）时会发生分子内Diels-Alder反应，从而生成内生和外生加合物的混合物，其中外生加合物形成为动力学产物，与预期事件的过程有所不同。
• US4055603A
  申请人：——

  公开号：US4055603A

  公开（公告）日：1977-10-25
• US4189431A
  申请人：——

  公开号：US4189431A

  公开（公告）日：1980-02-19
• Alkinyl terminating groups in biogenetic-like cyclizations to steroids
  申请人：The Board of Trustees of Leland Stanford Junior University

  公开号：US04055603A1

  公开（公告）日：1977-10-25

  Polyenine compounds are provided having the naturally occurring geometry and a group which in the presence of acid initiates a carbocation cyclization to a steroid or A-nor-steroid structure, particularly the pregnane parent structure. The compounds are formed for the most part by condensation of two units prepared from readily available small molecules and are joined to form a polyenine, usully having a substituted carbocyclic ring which upon contact with a Lewis acid catalyst (includes protonic) cyclizes directly to provide the 5-membered D ring as well as substitution at the C-20 position.

  提供具有自然几何形状和在酸存在下启动碳阳离子环化成类固醇或A-去类固醇结构（尤其是孕烷亲本结构）的多烯基化合物。这些化合物主要由两个从易得小分子制备的单元缩合而成，并连接形成多烯基，通常具有取代的碳环，与路易斯酸催化剂（包括质子）接触后直接环化，从而提供5-成员D环以及C-20位置的取代。