7-Bromo-2-phenylimidazo<2,1-b>benzothiazole | 38956-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-Bromo-2-phenylimidazo<2,1-b>benzothiazole
• 英文别名: 7-bromo-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole；7-Bromo-2-phenylimidazo[2,1-B]benzothiazole；6-bromo-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 38956-37-5
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂S
• 分子量: 329.22
• InChiKey: HOKRDJRLNVVILQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Bromo-2-phenylimidazo<2,1-b>benzothiazole 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(6-Bromo-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Palagiano; Arenare; De Caprariis, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 7, p. 483 - 491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴苯并噻唑 、 苯乙酮 在 iron(III) chloride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-Bromo-2-phenylimidazo<2,1-b>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化反应生成的H2-析出的2-Arylimidazoazocyclocycles和azoles的外部无氧化剂区域选择性交叉脱氢偶联

  摘要：

  在这项工作中，我们使用光诱导的无外部氧化剂策略在C3位置实现了2芳基咪唑杂环的位点选择性胺化。通过氧化CHH / NH偶联实现了具有H 2析出的CN键的形成。该协议可能对复杂药物分子的后期修饰具有重大意义。此外，我们还使用CV和DFT计算来研究机理，这表明芳烃自由基阳离子在促进CH氨基化过程中起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800531

文献信息

• Electrochemical-induced regioselective C-3 thiomethylation of imidazopyridines <i>via</i> a three-component cross-coupling strategy
  作者：Jiangwei Wen、Cong Niu、Kelu Yan、Xingda Cheng、Ruike Gong、Mengqian Li、Yongqiang Guo、Jianjing Yang、Hua Wang

  DOI：10.1039/c9gc04068d

  日期：——

  The electrochemical-induced regioselective C-3 thiomethylation of imidazopyridines has been initially accomplished via a three-component cross-coupling strategy using thiocyanate as the sulfur source and methanol as the methyl reagent. This protocol provides a green method for the thiomethylation of imidazopyridines without the need for any exogenous oxidants and metal catalysts under room temperature

  咪唑并吡啶类化合物的电化学诱导的区域选择性C-3硫代甲基化反应最初是通过三组分交叉偶联策略完成的，使用硫氰酸盐作为硫源，甲醇作为甲基试剂。该方案为咪唑并吡啶的硫代甲基化提供了一种绿色方法，在室温条件下无需任何外来氧化剂和金属催化剂。宽泛的官能团可以耐受，从而以高收率生产区域选择性的C-3硫代甲基化产品。重要的是，这种电化学氧化诱导的硫代甲基化反应可以容易地以优异的效率放大。
• Metal-free C–N bond formations: one-pot synthesis of pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnolines, benzo[4′,5']thiazolo- and thiazolo[2′,3′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnolines
  作者：Satheeshkumar Reddy Kandimalla、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1039/c6ra15418b

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of novel pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnoline derivatives has been achieved with moderate to good yields, with two C–N bond formations through C–H functionalization of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines. The reaction proceeds via C-3 regioselective hydrazination with diisopropyl azodicarboxylate followed by oxidative N-arylation mediated by phenyliodine(III) diacetate

  一种高效的一锅合成新型吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ] cinnoline衍生物已实现，具有中等至良好的产率，并通过CH形成了两个C–N键2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的官能化。反应通过偶氮二异丙基二异丙基酯的C-3区域选择性酰化进行，然后通过C–H官能化在三氟乙酸中由苯基碘（III）二乙酸酯（PIDA）介导的氧化N-芳基化反应生成吡啶基[2'，1'：2， 3]咪唑并[4,5- c ] cinnolines。其他imidazoheterocycles如2-芳基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑和6-芳基咪唑并[2,1- b对噻唑在无过渡金属和温和条件下进行相似的转化，得到相应的辛啉。
• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019068679A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present invention relates to compounds of the formula (1 ) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds.

  本发明涉及公式（1）的化合物，该化合物适用于电子设备，特别是有机电致发光器件，并且涉及包含这些化合物的电子设备。
• Heteroarylation of Congested α-Bromoamides with Imidazo-Heteroarenes and Indolizines via Aza-Oxyallyl Cations: Enroute to Dibenzoazepinone and Zolpidem Analogues
  作者：Elagandhula Sathish、Ashis Kumar Gupta、Deeksha、Sandeep Kumar Mishra、Devesh M. Sawant、Ritesh Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01708

  日期：2022.11.4

  unprecedented approach for heteroarylation of congested α-bromoamides via electrophilic aromatic substitution of imidazo-heteroarenes and indolizines under mild reaction conditions (room temperature, metal, and oxidant free). The participation of an in situ generated aza-oxyallyl cation as an alkylating agent is the hallmark of this transformation. The method was readily adapted to synthesize novel im

  在此，我们报告了一种高效且前所未有的方法，用于在温和反应条件（室温、无金属和无氧化剂）下通过咪唑杂芳烃和中吲嗪的亲电芳族取代来实现拥挤的 α-溴酰胺的杂芳基化。原位生成的氮氧烯丙基阳离子作为烷化剂的参与是这种转化的标志。该方法很容易适用于合成具有潜在药用价值的新型咪唑杂芳烃稠合二苯并氮杂酮结构。
• Investigations in the imidazole series
  作者：N. P. Grin'、A. N. Krasovskii、P. M. Kochergin

  DOI：10.1007/bf00944233

  日期：1972.9