cyclopropylidenepropanone | 62266-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopropylidenepropanone
• 英文别名: 1-cyclopropylidenepropan-2-one；cyclopropylidene-1 propanone
• CAS: 62266-37-9
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: IRUDFXLMSWSPBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropylidenepropanone 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 spiro[3,4,4a,5,7,8a-hexahydro-2H-naphthalene-8,1'-cyclopropane]-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [（4 + 2）] 2-（三烷基甲硅烷基氧基）-亚芳基环丙烷的环加成反应-螺[2.5] octan-5-one的合成

  摘要：

  以前未知的2-（三烷基甲硅烷氧基）亚烷基环丙烷2a-d是通过容易获得的环丙基亚烷基链烷酮1-R 1的甲硅烷基化制备的，产率很高。二烯图2a-d容易地与在温度范围从0至130℃的各种亲双烯体的反应，得到衍生物5-10的5-（三烷基甲硅烷）螺- [2.5]辛-4-烯或相应的水解产物10,12。如环己烯酮和环戊烯酮之类的弱亲二烯物仅在BF 3催化下才能得到螺[2.5] octan-5-one衍生物，收率很低。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80812-k
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropylidene-1 diethoxy-2,2 propane 在 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到cyclopropylidenepropanone
  参考文献：
  名称：

  练习小循环-XLII：合成α-环亚丙基-丙酮和醛1

  摘要：

  通过与环亚丙基三苯基苯基膦的润湿反应，使α-酮-或α-甲缩醛进行环丙基亚甲基化，生成α-环亚丙基-缩醛，容易被潮湿的硅胶缩醛化为相应的α-环亚丙基-酮和α-环亚丙基-醛。后者向前者的转化也很容易通过与格氏试剂反应，然后用活性二氧化锰氧化如此形成的环亚丙基-卡宾醇来进行。关于新的α，β-不饱和羰基化合物的构象，讨论了它们的光谱性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91580-7

文献信息

• Etude des petits cycles-XLIV
  作者：A. Lechevallier、F. Huet、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91582-0

  日期：1983.1

  epoxidation of α-cyclopropylidene alcohols). The isomerisation, either spontaneous or through reaction with lithium halides, of oxaspiropentyl ketones and acetals, gives 2-acyl-cyclobutanones and corresponding mono-acetals. These new unstable 1,3-diones nust be stored in CCl4 solution. They are present in the dione form only. They add water and methanol, in acidic and even in neutral medium, leading to ring

  在乙烯基位置被取代的α-环亚丙基酮和缩醛的有机过酸氧化导致相应的氧杂螺戊基酮和缩醛。酯也是由Baeyer-Villiger氧化产物形成的；它们很容易从原油产品中去除。用这种方法不能得到未取代的氧杂螺戊基酮。它们是通过氧杂螺环戊醇（由α-环亚丙基醇的环氧化反应形成）获得的。氧杂螺环戊基酮和乙缩醛的自发异构化或通过与卤化锂反应，得到2-酰基-环丁酮和相应的单缩醛。这些新的不稳定的1,3-二酮必须储存在CCl 4中解决方案。它们仅以二酮形式存在。它们在酸性甚至中性介质中添加水和甲醇，从而导致开环产物。2-苄基环丁酮4g容易重新排列为3,4-二氢-6-苯基2-吡喃酮12。即使通过湿硅胶技术也无法将2-酰基-环丁酮单缩醛7B-11b缩醛化为相应的二酮。
• 2-ACYLCYCLOBUTANONES FROM α-CYCLOPROPYLlDENE KETONES
  作者：François Huet、André Lechevallier、Jean-Marie Conia

  DOI：10.1246/cl.1981.1515

  日期：1981.11.5

  Oxaspiropentyl ketones and acetals prepared from α-cyclopropylidene ketones and acetals undergo, with lithium halides, isomerisation to 2-acylcyclobutanones and monoacetals.

  由α-环丙叉酮和缩醛制备的氧化五环丙叉酮和缩醛，在卤化锂的作用下会发生异构化反应，生成2-乙酰基环丁酮和单缩醛。
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GLUTAMATERGIQUES MÉTABOTROPES
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2012085166A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to heterocyclic derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  这项发明涉及杂环衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病是有用的。
• Nickel-Catalyzed Intermolecular [3 + 2 + 2] Cocyclization of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Alkynes
  作者：Shinichi Saito、Manami Masuda、Shinsuke Komagawa

  DOI：10.1021/ja0494306

  日期：2004.9.1

  The [3 + 2 + 2] cocyclization of ethyl cyclopropylideneacetate (1a) and terminal alkynes (2) proceeded smoothly in the presence of 10 mol % "Ni(PPh3)2", which was prepared in situ from Ni(cod)2 and PPh3. The high reactivity of 1a, which was induced by the introduction of an electron-withdrawing group, is very important for the progress of this reaction. The cycloheptadiene derivatives were synthesized

  在 10 mol%“Ni(PPh3)2”的存在下，环亚丙​​基乙酸乙酯 (1a) 和末端炔烃 (2) 的 [3 + 2 + 2] 共环化顺利进行，Ni(PPh3)2 由 Ni(cod)2 和PPh3。由吸电子基团的引入引起的 1a 的高反应性对该反应的进行非常重要。环庚二烯衍生物以高选择性的方式以良好的产率合成。
• Nickel-Catalyzed Intermolecular [3 + 2 + 2] Cocyclization of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Alkynes. Synthesis of Seven-Membered Carbocycles
  作者：Shinichi Saito、Shinsuke Komagawa、Isao Azumaya、Manami Masuda

  DOI：10.1021/jo7014714

  日期：2007.11.1

  The [3 + 2 + 2] cocyclization of ethyl cyclopropylideneacetate (1a) and various alkynes proceeded smoothly in the presence of Ni(cod)2–PPh3. The cycloheptadiene derivatives were synthesized in highly selective manners. The unique reactivity of 1a was essential for the progress of the reaction. The observed regioselectivity of the product formation and the mechanism of the reaction are discussed.

  在Ni（cod）2 -PPh 3的存在下，环丙叉基乙酸乙酯（1a）和各种炔烃的[3 + 2 + 2]共环化反应顺利进行。环庚二烯衍生物以高度选择性的方式合成。1a的独特反应性对于反应的进行至关重要。讨论了观察到的产物形成的区域选择性和反应机理。