3-benzyl-2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1245815-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-benzyl-2-(3-nitrophenyl)-1H-imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1245815-57-9
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 329.358
• InChiKey: JCWUXOOQFNLFKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 间硝基苯甲醛 、 苯乙炔 在 copper iodide nanoparticles immobilized porous cross-linked poly(ethyleneamine)-polysulfonamide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-benzyl-2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  碘化铜纳米颗粒固定化多孔聚磺酰胺：合成咪唑并 [1,2-a] 吡啶的有效纳米催化剂

  摘要：

  开发了一种合成新型聚合物多孔交联聚（亚乙基胺）-聚磺酰胺（PEA-PSA）的有效途径，作为固定化 CuI 纳米颗粒（PEA-PSA@CuI）的有机载体。所得催化剂可作为一种有效的可回收多相催化剂，用于由 2-氨基吡啶、醛和苯乙炔的反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法具有显着的优点，包括：易于纯化、官能团耐受性、催化剂的可回收性以及以高产率和短反应时间合成新衍生物。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03265-1

文献信息

• Peptide Nanofiber Templated Zinc Oxide Nanostructures as Non-precious Metal Catalyzed N-Arylation of Amines, One-Pot Synthesis of ImidazoHeterocycles and Fused Quinazolines
  作者：Zahra Taherinia、Arash Ghorbani-Choghamarani、Maryam Hajjami

  DOI：10.1007/s10562-018-2580-4

  日期：2019.1

  the method was investigated by N-arylation using reaction of amines with hydroxybenzotriazole as a novel phenylating reagent, one-pot synthesis of imidazoheterocycles by a three-component reaction of 2-aminopyridine, aldehyde, terminal alkyne and preparation of tetracyclic quinazolinone ring by one-pot reaction of isatoic anhydride, amine, and ninhydrin. High yields, low cost of catalyst, environmental

  在本研究中，肽纳米纤维用于固定氧化锌。该纳米颗粒是通过在水溶液中自组装制备的。通过FT-IR、EDS、SEM、TEM、XRD、ICP-OES（电感耦合等离子体发射光谱法）和紫外-可见光（UV-Vis）等一系列技术对制备的催化剂的结构性质进行了检测。光谱学。TEM 图像显示了用氧化锌装饰的肽纳米纤维的项链模型。该方法的通用性通过使用胺与羟基苯并三唑的反应作为新型苯化试剂的N-芳基化，通过2-氨基吡啶、醛、末端炔的三组分反应一锅合成咪唑杂环和制备四环喹唑啉酮环来研究该方法的通用性通过靛红酸酐、胺和茚三酮的一锅反应。
• Mechanistic Studies on a New Catalyst System (CuI-NaHSO4×SiO2) Leading to the One-Pot Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines from Reactions of 2-Aminopyridines, Aldehydes, and Terminal Alkynes
  作者：Rina Ghosh、Sarita Mishra

  DOI：10.1055/s-0030-1260255

  日期：2011.11

  One-pot reactions of aldehydes, 2-aminopyridines, and terminal alkynes, in the presence of the copper(I) iodide-NaHSO4˙SiO2 combination catalyst in refluxing toluene, generate the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines in high to excellent yields; the mechanism has been studied. CuI-NaHSO4˙SiO2 - one-pot synthesis - imidazo[1,2-a]pyridine - 2-aminopyridine - cascade reaction

  在回流的甲苯中，在碘化铜（I）-NaHSO 4 inSiO 2组合催化剂的存在下，醛，2-氨基吡啶和末端炔的一锅反应生成相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶高至优异的产量；已经研究了该机制。 翠的NaHSO 4的SiO 2 -一锅合成-咪唑并[1,2一]吡啶- 2-氨基吡啶-级联反应
• Synthesis of imidazo[1,2a]pyridines via three-component reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes
  作者：Ping Liu、Li-song Fang、Xinsheng Lei、Guo-qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.139

  日期：2010.9

  A novel three-component reaction towards the synthesis of imidazo[1,2a]pyridines was independently developed based on 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes, and thereby imidazo[1,2a]pyridines were obtained in acceptable yields by the CuSO4/TsOH catalyzed three-component reaction.

  向咪唑并[1,2的合成一种新型三组分反应一]吡啶是独立的基础上研制2-氨基吡啶，醛和炔烃，从而咪唑并[1,2一个在由硫酸铜可接受的产率得到〕吡啶/ TsOH催化三组分反应。
• Copper Iodide Nanoparticles Immobolized Porous Polysulfonamide: An Effective Nanocatalyst for Synthesis of Imidazo [1,2-a] Pyridines
  作者：Fatemeh Hamidi Dastjerdi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Sedigheh Alavinia

  DOI：10.1007/s10562-020-03265-1

  日期：2020.12

  An efficient route was developed for the synthesis of a new polymer, porous cross-linked poly(ethyleneamine)-polysulfonamide (PEA-PSA), as an organic support for the imobilization of CuI nanoparticles (PEA-PSA@CuI). The resulting catalyst works as an efficient recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of imidazo[1,2- a ] pyridines from the reaction of 2-aminopyridine, aldehydes and phenylacetylene

  开发了一种合成新型聚合物多孔交联聚（亚乙基胺）-聚磺酰胺（PEA-PSA）的有效途径，作为固定化 CuI 纳米颗粒（PEA-PSA@CuI）的有机载体。所得催化剂可作为一种有效的可回收多相催化剂，用于由 2-氨基吡啶、醛和苯乙炔的反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法具有显着的优点，包括：易于纯化、官能团耐受性、催化剂的可回收性以及以高产率和短反应时间合成新衍生物。图形摘要