2-(4-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine | 1192469-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1192469-26-3
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: LOSAUXOJTVLQQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((3-(3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide 、 2-(4-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-[4-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)phenyl]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑烷酮衍生物含氮稠合杂环部分的设计、合成及抗菌评价

  摘要：

  本文设计并合成了一系列具有含氮稠合杂环部分的新型恶唑烷酮衍生物。通过MIC法测定它们对金黄色葡萄球菌、MRSA和MSSA的抗菌活性。它们中的大多数表现出与利奈唑胺和雷德唑胺相当的对革兰氏阳性病原体的有效活性。化合物3b表现出显着的抗菌活性，MIC 值为 0.5-1.0 μg/mL，可能是进一步研究的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127660
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N-(吡啶-2-基)苯甲酰胺 在 二苯基膦酰羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到2-(4-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种1,2,4-三氮唑类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，属于三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：在洁净干燥的反应瓶中加入吡啶苯甲酰胺类化合物和二苯基膦酰羟胺，氮气置换空气后加入溶剂水，在加热条件下进行反应，反应结束后经过柱层析得到目标产物1,2,4‑三氮唑类化合物。本发明首次提供了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，不需要使用传统的强氧化剂和有机溶剂，溶剂为水，是一种绿色溶剂，并且合成目标产物的收率相对较高。

  公开号：

  CN113735850A

文献信息

• Dual Reactivity of 1,2,3,4‐Tetrazole: Manganese‐Catalyzed Click Reaction and Denitrogenative Annulation
  作者：Hillol Khatua、Sandip Kumar Das、Satyajit Roy、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.202009078

  日期：2021.1.4

  A general catalytic method using a Mn‐porphyrin‐based catalytic system is reported that enables two different reactions (click reaction and denitrogenative annulation) and affords two different classes of nitrogen heterocycles, 1,5‐disubstituted 1,2,3‐triazoles (with a pyridyl motif) and 1,2,4‐triazolo‐pyridines. Mechanistic investigations suggest that although the click reaction likely proceeds through

  据报道，使用基于锰卟啉的催化系统的一般催化方法可实现两种不同的反应（点击反应和脱氮环化反应），并提供两种不同类型的氮杂环，即1,5-二取代的1,2,3-三唑（具有吡啶基）和1,2,4-三唑并吡啶。机理研究表明，尽管点击反应可能是通过离子机理进行的，这与传统的点击反应不同，但脱氮环化反应可能是通过亲电子的茂金属中间体而不是金属金属中间体进行的。总体而言，此方法非常高效，与其他方法相比，具有许多优点。例如，2副产品产生气体。
• Heterogeneous Copper(I)-Catalyzed Cascade Addition–Oxidative Cyclization of Nitriles with 2-Aminopyridines or Amidines: Efficient and Practical Synthesis of 1,2,4-Triazoles
  作者：Jianhui Xia、Xue Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1055/s-0037-1611712

  日期：2019.5

  addition-oxidative cyclization of nitriles with 2-aminopyridines or amidines was achieved in 1,2-dichlorobenzene or DMSO at 120–130 °C by using a 1,10-phenanthroline-functionalized MCM-41-supported copper(I) complex [Phen-MCM-41-CuBr] as the catalyst and air as the oxidant. The approach was used to generate a wide variety of 1,2,4-triazole derivatives in mostly high yields. This heterogeneous copper(I) catalyst

  抽象的 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2,4-三唑衍生物。这种多相铜（I）催化剂可通过两步程序轻松地从市售或容易获得的廉价试剂中制备，并且比CuBr / 1,10-Phen体系显示出更高的催化活性。Phen-MCM-41-CuBr还易于回收，可回收利用多达八次，且活性几乎一致。 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2
• PhI(OCOCF₃)₂-Mediated Intramolecular Oxidative N–N Bond Formation: Metal-Free Synthesis of 1,2,4-Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Zisheng Zheng、Shuangyu Ma、Linlin Tang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo500298j

  日期：2014.5.16

  readily synthesized from N-(pyridin-2-yl)benzimidamides via phenyliodine bis(trifluoroacetate)-mediated intramolecular annulation. This novel strategy allows for the convenient construction of a 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine skeleton through direct metal-free oxidative N–N bond formation, featuring a short reaction time and high reaction yields.

  具有生物学重要性的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶很容易通过苯基碘双（三氟乙酸）介导的分子内环化反应从N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺酰胺合成。这种新颖的策略允许通过直接形成无金属的氧化性N–N键来方便地构建1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶骨架，其反应时间短且反应产率高。
• Intramolecular electrochemical dehydrogenative N–N bond formation for the synthesis of 1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yong Li、Zenghui Ye、Na Chen、Zhenkun Chen、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c9gc01895f

  日期：——

  scalable electrolytic conditions. Various valuable 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines were synthesized efficiently from the readily available N-(2-pyridyl)amidines. The reactions were conducted in a simple undivided cell under constant current conditions with nBu4NBr as both the redox mediator and the electrolyte. This protocol was applied to the efficient synthesis of key intermediates for anti-diabetic compounds

  在温和且可扩展的电解条件下，已开发出无金属和无氧化剂的分子内脱氢N–N键的形成。从容易获得的N-（2-吡啶基）am有效地合成了各种有价值的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶。反应在恒定电流条件下，在简单的不分隔电池中进行，其中n Bu 4 NBr作为氧化还原介体和电解质。该方案适用于抗糖尿病化合物关键中间体的有效合成。
• A green polyol approach for the synthesis of Cu₂O NPs adhered on graphene oxide: a robust and efficient catalyst for 1,2,4-triazole and imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine synthesis
  作者：Shelly Kujur、Shruti Verma、Akash Kumar、Richa Sharma、Devendra Deo Pathak

  DOI：10.1039/d2nj00831a

  日期：——

  method” is reported for the synthesis of Cu2O nanoparticles (NPs) immobilized on graphene oxide (Cu2O-GO), for the first time. The composition of the synthesised composite was characterized by FT-IR, Raman, PXRD, FESEM, high-resolution TEM, XPS, TGA and ICP-MS analysis. Its catalytic application, as a novel heterogeneous catalyst, has been investigated in the solvent-free synthesis of a series of pharmaceutically

  首次报道了一种绿色“多元醇法”用于合成固定在氧化石墨烯 (Cu 2 O-GO)上的 Cu 2 O 纳米粒子 (NPS) 。通过FT-IR、Raman、PXRD、FESEM、高分辨率TEM、XPS、TGA和ICP-MS分析对合成的复合材料的组成进行了表征。其作为一种新型非均相催化剂的催化应用已被研究用于无溶剂合成一系列药学上重要的含氮杂环，即。1,2,4-三唑和咪唑[1,2- a]吡啶。该复合材料显示出广泛的底物范围和广泛的官能团弹性。这种绿色方法涉及使用廉价的反应物、适中的温度和无溶剂条件，并提供出色的产品收率。该复合材料通过过滤从反应混合物中回收，并且可以重复使用多达五个循环，而其对两个反应的催化活性都没有任何明显损失。