benzyl (S)-2-(pyridin-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 478912-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-(pyridin-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-benzyl 2-(pyridin-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2S)-2-(pyridin-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 478912-46-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 325.367
• InChiKey: QRIFARRFEXFXCC-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-(pyridin-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 pyrrolidine-2-S-carboxylic acid (pyridin-2-yl)amide hydrobromic acid salt
  参考文献：
  名称：

  N-Formyl Hydrozyamine Compounds

  摘要：

  本发明公开了新型N-甲酰基羟胺化合物及其衍生物。这些N-甲酰基羟胺化合物可以抑制肽脱甲酰酶（PDF），该酶存在于原核生物中。这些化合物作为抗菌素和抗生素具有用途。本发明的化合物对肽脱甲酰酶相对于其他金属蛋白酶如MMPs表现出了选择性抑制作用。还公开了这些化合物的制备方法和用途。

  公开号：

  US20090062537A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (S)-2-(pyridin-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效的双功能有机催化剂，用于将酮不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中

  摘要：

  已经正确设计和合成了一种类型的仲-仲-叔三胺双官能有机催化剂。在我们的研究中，已证明设计的催化剂（S）-N-（吡咯烷-2-基甲基）吡啶-2-胺5在室温下能高效促进酮向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而提供了相应的加合物具有出色的非对映选择性（高达99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.067

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Direct Aldol Reactions of Ketones with α-Keto Acids and Their Application to the Synthesis of 2-Hydroxy-γ-butyrolactones
  作者：Xiao-Ying Xu、Zhuo Tang、Yan-Zhao Wang、Shi-Wei Luo、Lin-Feng Cun、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jo701868t

  日期：2007.12.1

  of organocatalysts for the asymmetric direct aldol reactions of ketones with α-keto acids were designed on the basis of molecular recognition and prepared from proline and aminopyridines. The organic molecule 8e, derived from proline and 6-methyl-2-amino pyridine, was the best catalyst, affording excellent enantioselectivities (up to 98% ee) for the direct aldol reactions of acetone or 2-butanone with

  在分子识别的基础上，设计了多种有机催化剂，用于酮与α-酮酸的不对称直接羟醛直接反应，并由脯氨酸和氨基吡啶制备。有机分子8e衍生自脯氨酸和6-甲基-2-氨基吡啶的最佳催化剂，对丙酮或2-丁酮与各种α-酮酸和用于各种无环脂族酮与3-（2-硝基苯基）-2-氧代丙酸的反应。通过非对映选择性还原和内酯化的反应序列可以将羟醛加成物转化为2-羟基-γ-丁内酯。对过渡态的实验和理论研究表明，有机催化剂的酰胺N和吡啶N分别与α-酮酸的酮氧基和羧酸羟基选择性地形成氢键。这两个氢键相互作用对于直接不对称羟醛缩合的反应性和对映选择性很重要。
• N-Formyl Hydrozyamine Compounds
  申请人：Lee Kwangho

  公开号：US20090062537A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Novel N-formyl hydroxylamine compounds and their derivatives are disclosed. These N-formyl hydroxylamine compounds inhibit peptidyl deformylase (PDF), an enzyme present in prokaryotes. The compounds are useful as antimicrobials and antibiotics. The compounds of the invention display selective inhibition of peptidyl deformylase versus other metalloproteinases such as MMPs. Methods of preparation and use of the compounds are also disclosed.

  本发明公开了新型N-甲酰基羟胺化合物及其衍生物。这些N-甲酰基羟胺化合物可以抑制肽脱甲酰酶（PDF），该酶存在于原核生物中。这些化合物作为抗菌素和抗生素具有用途。本发明的化合物对肽脱甲酰酶相对于其他金属蛋白酶如MMPs表现出了选择性抑制作用。还公开了这些化合物的制备方法和用途。
• Evaluation of Ligands for Ketone Reduction by Asymmetric Hydride Transfer in Water by Multi‐Substrate Screening
  作者：Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean‐Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1002/adsc.200700272

  日期：2008.1.4

  Various ligands for the ruthenium-catalyzed enantioselective reduction of ketones in water have been investigated. Multi-substrate reactions have been carried out for the comparison of various proline amides and aminoalcohol ligands. Two sets of six aromatic ketones have been selected in order to evaluate the enantiomeric excesses of all the resulting alcohols by a single chromatographic analysis.

  已经研究了用于钌催化的水中酮对映选择性还原的各种配体。为了比较各种脯氨酸酰胺和氨基醇配体，已经进行了多底物反应。为了通过单次色谱分析评估所有所得醇的对映体过量，已选择了两组六种芳族酮。由（1 R，2 S）-顺式制备的脯氨酸酰胺衍生物-氨基茚满醇显示为多底物还原反应中使用的大多数酮的最佳配体。该配体已用于多种其他芳香族酮的对映选择性还原，并且在所有情况下，与我们以前的工作中使用的苯脯氨酰胺相比，对映体过量都得到了改善。
• Dynamic assembly of a zinc-templated bifunctional organocatalyst in the presence of water for the asymmetric aldol reaction
  作者：Anna Serra-Pont、Ignacio Alfonso、Ciril Jimeno、Jordi Solà

  DOI：10.1039/c5cc07847d

  日期：——

  A bifunctional organocatalytic system consisting of simple pyridine ligands containing the separate catalytic functionalities was assembled using ZnCl2. This novel metal-templated catalyst furnished high yields and stereoselectivities towards the aldol...

  使用ZnCl2组装了一个双官能有机催化体系，该体系由简单的吡啶配体组成，该吡啶配体包含单独的催化官能团。这种新型的金属模板催化剂对醛醇缩合物提供了高收率和立体选择性。
• A copper-templated, bifunctional organocatalyst: a strongly cooperative dynamic system for the aldol reaction
  作者：Anna Serra-Pont、Ignacio Alfonso、Jordi Solà、Ciril Jimeno

  DOI：10.1039/c7ob01370a

  日期：——

  A copper-templated bifunctional organocatalyst delivers aldol adducts in high yields and stereoselectivities.

  一个以铜为模板的双功能有机催化剂以高产率和立体选择性提供醛醇加合物。