2-(4-溴苯基)-1-甲基苯并咪唑 | 2751-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-1-甲基苯并咪唑
• 中文别名: 1-甲基-(2-(4-溴苯基)苯并咪唑)
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-1-methylbenzimidazole
• CAS: 2751-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: XPXNKRFZASEACQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-1-甲基苯并咪唑 在 sodium periodate 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为有效的和同工型选择性肿瘤相关的碳酸酐酶IX / XII抑制剂。

  摘要：

  我们描述了一系列带有磺酰胺官能团（4a-d，7a-c和10）以及异羟肟酸（15a-b），羧酸（16a-b），羧酰胺（17a-b）的2-芳基苯并咪唑衍生物的合成）和硼酸（22a-b和26）的功能，它们可作为人的碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）抑制剂。对新合成的苯并咪唑衍生物针对4种生理相关的CA同工型（hCA I，II，IX和XII）进行了评估，尤其是含磺酰胺的苯并咪唑对KI的范围在KI值范围内的肿瘤相关CA IX和XII表现出令人感兴趣的抑制活性。分别为5.2-29.3 nM和9.9-41.7 nM。值得注意的是，化合物4c是最有效和选择性最高的CA IX（KI = 6.6 nM）和XII（KI = 9）。9 nM）抑制剂，相对于胞质CA I和II同工型具有显着的选择性比，范围在3.4-25.20之间。另外，具有KIX的微摩尔效价较低，具有异羟肟酸（15a-b）或羧酸（16a-b）官能度的化合物对CA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103544
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(4-溴苯基)-1-甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为有效的和同工型选择性肿瘤相关的碳酸酐酶IX / XII抑制剂。

  摘要：

  我们描述了一系列带有磺酰胺官能团（4a-d，7a-c和10）以及异羟肟酸（15a-b），羧酸（16a-b），羧酰胺（17a-b）的2-芳基苯并咪唑衍生物的合成）和硼酸（22a-b和26）的功能，它们可作为人的碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）抑制剂。对新合成的苯并咪唑衍生物针对4种生理相关的CA同工型（hCA I，II，IX和XII）进行了评估，尤其是含磺酰胺的苯并咪唑对KI的范围在KI值范围内的肿瘤相关CA IX和XII表现出令人感兴趣的抑制活性。分别为5.2-29.3 nM和9.9-41.7 nM。值得注意的是，化合物4c是最有效和选择性最高的CA IX（KI = 6.6 nM）和XII（KI = 9）。9 nM）抑制剂，相对于胞质CA I和II同工型具有显着的选择性比，范围在3.4-25.20之间。另外，具有KIX的微摩尔效价较低，具有异羟肟酸（15a-b）或羧酸（16a-b）官能度的化合物对CA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103544

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• Organophotoredox assisted cyanation of bromoarenes <i>via</i> silyl-radical-mediated bromine abstraction
  作者：Maniklal Shee、Sk. Sheriff Shah、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/d0cc00163e

  日期：——

  The insertion of a nitrile (–CN) group into arenes through the direct functionalization of the C(sp2)–Br bond is a challenging reaction. Herein, we report an organophotoredox method for the cyanation of aryl bromides using the organic photoredox catalyst 4CzIPN and tosyl cyanide (TsCN) as the nitrile source. A photogenerated silyl radical, via a single electron transfer (SET) mechanism, was employed

  通过C（sp 2）-Br键的直接官能化将腈基（–CN）插入芳烃中是一项具有挑战性的反应。本文中，我们报道了使用有机光氧化还原催化剂4CzIPN和甲苯磺酰氰（TsCN）作为腈源的有机光氧化还原方法，用于芳基溴化物的氰化。通过单电子转移（SET）机制，将光生甲硅烷基自由基用于从芳基溴化物中提取溴，以提供芳基基团，该芳基基团同时被TsCN拦截以提供芳族腈。已证明一系列包含给电子和吸电子基团的底物在室温下以良好的产率进行氰化。
• 一种以含溴的苯并咪唑类为环金属配体的绿光铱配合物及其制备方法
  申请人：福建师范大学

  公开号：CN105399778A

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明涉及一类以含溴的苯并咪唑类为环金属配体的绿光铱配合物及其制备方法。首先在圆底烧瓶中，加入水合三氯化铱、2-(4-溴苯基)-苯并咪唑类环金属配体以及适量的乙二醇单乙醚与蒸馏水混合液，回流反应后将产物过滤，洗涤，真空干燥，得到2-(4-溴苯基)-苯并咪唑类氯桥联二聚体；将2-(4-溴苯基)-苯并咪唑类氯桥联二聚体、2-吡啶甲酸和碳酸钠加热回流后加入适量蒸馏水洗涤，过滤，滤饼洗涤后硅胶柱层析分离，得到异配位的绿光铱配合物。本发明提供的绿光铱配合物，可用于光致发光和电致发光等领域；同时在结构上含有溴原子，可作为活性单体，主配体含溴的苯并咪唑衍生物合成方法简单，产率高。
• Preparation of 2-Substituted Benzimidazoles and Related Heterocycles Directly from Activated Alcohols Using TOP Methodology
  作者：Richard J. Taylor、Cecilia D. Wilfred

  DOI：10.1055/s-2004-829060

  日期：——

  A one-pot procedure for preparing 2-substituted benzimidazoles directly from activated alcohols in good to excellent yields using a new Tandem Oxidation Process (TOP) is reported. The use of this methodology to prepare 2-substituted benzoxazoles and 2-substituted benzothiazoles is also described.

  报道了使用新的串联氧化工艺 (TOP) 直接从活化的醇制备 2-取代苯并咪唑的一锅法，收率良好至极好。还描述了使用该方法制备 2-取代苯并恶唑和 2-取代苯并噻唑。
• 一种含有苯并杂环的化合物及其在OLED器件上的应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN107880058A

  公开（公告）日：2018-04-06

  本发明公开了一种苯并杂环类化合物及其在有机电致发光器件上的应用，该化合物以苯并杂环为核心，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。本发明化合物作为OLED发光器件的发光层主体材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。