N-benzyl-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1369958-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-benzyl-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-Benzyl-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-A]pyridin-3-amine
• CAS: 1369958-70-2
• 化学式: C₂₀H₁₆BrN₃
• 分子量: 378.271
• InChiKey: QBROOVUNAPEDMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 苄异腈 、 对溴苯甲醛 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  开发新型溴结构域抑制剂的偏向多组分反应

  摘要：

  BET 溴结构域抑制为基因调控提供了新的见解，并成为一种有前途的癌症治疗策略。早期甲基三唑并 BET 抑制剂的结构类比促使需要结构不同的配体作为溴结构域功能的探针。使用含氟标记的多组分反应，我们开发了一个围绕 3,5-二甲基异恶唑偏置元素和微摩尔生化 IC 50的溴结构域抑制剂的集中化学库。迭代合成和生化评估允许优化基于咪唑并 [1,2- a ] 吡嗪支架的新型 BET 溴结构域抑制剂。先导化合物32 (UMB-32) 以K d结合 BRD4在 BRD4 依赖性细胞系中的细胞效力分别为 550 nM 和 724 nM。此外，化合物32显示出对抗 TAF1 的效力，TAF1 是一种以前未被发现化学发现的含溴结构域的转录因子。化合物32与 BRD4 共结晶，得到分辨率为 1.56 埃的晶体结构。这项研究展示了氟和多组分化学合成在开发新型表观遗传抑制剂方面的新应用。

  DOI：

  10.1021/jm501120z

文献信息

• Microwave-assisted three-component reaction in conventional solvents and ionic liquids for the synthesis of amino-substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Fadime Mert-Balci、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.318

  日期：——

  Amino-substituted imidazo(1,2-a)pyridines can be prepared with yields up to 98% within a few minutes by microwave-assisted three-component reaction between 2-aminopyridines, aldehydes and isocyanides using montmorillonite as the catalyst and toluene as the solvent. The organic solvent can be replaced by ionic liquids. With guanidinium salts the microwave-assisted reaction can be performed in the absence

  以蒙脱石为催化剂，甲苯为催化剂，通过微波辅助的 2-氨基吡啶、醛和异氰化物三组分反应，可以在几分钟内以高达 98% 的收率制备氨基取代的咪唑 (1,2-a) 吡啶。溶剂。有机溶剂可用离子液体代替。对于胍盐，微波辅助反应可以在没有任何其他催化剂的情况下进行。
• Tandem approach for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from alcohols
  作者：Ajjahalli B. Ramesha、Goravanahalli M. Raghavendra、Kebbahalli N. Nandeesh、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.112

  日期：2013.1

  Propylphosphonic anhydride ((R) T3P) is shown to be an effective and mild reagent for the one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from a variety of alcohols. Alcohols are oxidized in situ to aldehydes under mild conditions, which in turn undergo a three-component reaction with various 2-aminopyridines and isocyanides to afford imidazo[1,2-a]pyridines in excellent yields. T3P acts as an activator for both DMSO in oxidation reaction and the Schiff base in nucleophilic addition reaction with isocyanides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biased Multicomponent Reactions to Develop Novel Bromodomain Inhibitors
  作者：Michael R McKeown、Daniel L Shaw、Harry Fu、Shuai Liu、Xiang Xu、Jason J Marineau、Yibo Huang、Xiaofeng Zhang、Dennis L Buckley、Asha Kadam、Zijuan Zhang、Stephen C Blacklow、Jun Qi、Wei Zhang、James E Bradner

  DOI：10.1021/jm501120z

  日期：2014.11.13

  BET bromodomain inhibition has contributed new insights into gene regulation and emerged as a promising therapeutic strategy in cancer. Structural analogy of early methyl-triazolo BET inhibitors has prompted a need for structurally dissimilar ligands as probes of bromodomain function. Using fluorous-tagged multicomponent reactions, we developed a focused chemical library of bromodomain inhibitors around

  BET 溴结构域抑制为基因调控提供了新的见解，并成为一种有前途的癌症治疗策略。早期甲基三唑并 BET 抑制剂的结构类比促使需要结构不同的配体作为溴结构域功能的探针。使用含氟标记的多组分反应，我们开发了一个围绕 3,5-二甲基异恶唑偏置元素和微摩尔生化 IC 50的溴结构域抑制剂的集中化学库。迭代合成和生化评估允许优化基于咪唑并 [1,2- a ] 吡嗪支架的新型 BET 溴结构域抑制剂。先导化合物32 (UMB-32) 以K d结合 BRD4在 BRD4 依赖性细胞系中的细胞效力分别为 550 nM 和 724 nM。此外，化合物32显示出对抗 TAF1 的效力，TAF1 是一种以前未被发现化学发现的含溴结构域的转录因子。化合物32与 BRD4 共结晶，得到分辨率为 1.56 埃的晶体结构。这项研究展示了氟和多组分化学合成在开发新型表观遗传抑制剂方面的新应用。