4-chloro-2-(imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)phenol | 1368127-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-2-(imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-Chloro-2-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylphenol；4-chloro-2-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylphenol
• CAS: 1368127-45-0
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• 分子量: 244.68
• InChiKey: OWWIXONRYFOGIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯丁烷 、 4-chloro-2-(imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)phenol 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-(3-(butylthio)imidazo[1,2-α]pyridin-2-yl)-4-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  以硫粉和卤化物为反应物合成咪唑并[1,2-α]吡啶硫醚

  摘要：

  含有C S键的结构广泛存在于自然界，药物和化学材料中。在这里，开发了一种新的亚磺酰基化方案，该方案使用芳基或烷基卤化物和无味且廉价的S作为试剂，在相对环境下以良好的收率生成了区域选择性烷基S-和Ar-S取代的咪唑[1,2-α]吡啶衍生物。友好和温和的条件。该方案丰富了当前的硫醚生产方法，弥补了以前的磺酰化方法的缺点，后者只能制造MeS和ArS取代的咪唑[1,2-α]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.065
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 在 碳酸氢钠 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-chloro-2-(imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过取代效应调节咪唑并[1,2- a ]吡啶在刚性基质中的激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光

  摘要：

  2-（2'-羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶（HPIP，1）及其衍生物的合成，并对其荧光性质进行了研究。尽管所有化合物均显示出微弱的双重发射（Φ≈0.01），这与流体溶液中的正常和激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光有关，但它们通常在化合物溶液中均显示出有效的ESIPT荧光（Φ最高可达0.6）。聚合物基质。给电子基团和吸电子基团引入苯环分别导致ESIPT荧光发射带发生蓝移和红移。另一方面，将这些基团引入咪唑并吡啶部分导致荧光向相反方向移动。分子内质子转移（IPT）状态的从头算量子化学计算的结果与ESIPT荧光能量非常吻合。计算出的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级相对于Hammett取代基常数（σ）的图显示了具有不同斜率的良好线性，这可以合理化取代基的作用及其在聚合物上的位置IPT状态。因此，我们开发了一系列HPIP作为新的ESIPT荧光化合物，并证明

  DOI：

  10.1021/jo302711t

文献信息

• Electrochemically initiated intermolecular C–N formation/cyclization of ketones with 2-aminopyridines: an efficient method for the synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Mei-Lin Feng、Shu-Qi Li、Hui-Zi He、Long-Yi Xi、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c8gc03622e

  日期：——

  Electrochemical intermolecular C–N formation/cyclization of ketones with 2-aminopyridines using catalytic hydriodic acid as the redox mediator was developed, providing imidazo[1,2-a]pyridines under more environmentally benign conditions. The reaction proceeds in a simple undivided cell, using low toxic ethanol as the solvent, without external oxidants, and exhibits high atom economy. A variety of ketones

  开发了使用催化氢碘酸作为氧化还原介体的2-氨基吡啶与酮的电化学分子间C–N形成/环化反应，在更环境友好的条件下提供了咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应在一个简单的，没有分裂的细胞中进行，使用低毒的乙醇作为溶剂，没有外部氧化剂，并且具有很高的原子经济性。该反应适合各种酮，包括苯乙酮，未取代的和烷基酮，以中等至极好的收率提供相应的产物。在标准条件下，也可以实现三组分串联反应，实现C–N，C–S / C–Se键的形成。
• Generation of thioethers via direct C–H functionalization with sodium benzenesulfinate as a sulfur source
  作者：Yingcai Ding、Wei Wu、Wannian Zhao、Yiwen Li、Ping Xie、Youqin Huang、Yu Liu、Aihua Zhou

  DOI：10.1039/c5ob02073e

  日期：——

  A novel ammonium iodide-induced sulfenylation method of flavones, indole and arylimidazo[1,2-a]pyridines using stable and odorless sodium benzenesulfinates as sulfur sources was developed, generating regioselective derivatives in good yields.

  一种新颖的氨碘化物诱导的黄酮类化合物、吲哚和芳基咪唑并[1,2-a]吡啶的磺基化方法被开发出来，使用稳定且无臭味的苯磺酸钠作为硫源，生成了产率较高的区域选择性衍生物。
• Iodine–ammonium acetate promoted reaction between 2-aminopyridine and aryl methyl ketones: a novel approach towards the synthesis of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Dilpreet Kour、Rajni Khajuria、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.058

  日期：2016.10

  I2–NH4OAc was found to be an efficient system for the metal-free synthesis of diversely substituted imidazo[1,2-a]pyridines 3a–r from 2-aminopyridine 1 and aryl methyl ketones 2a–r in one pot. 2-Arylimidazo[1,2-a]pyridines 3a–r were obtained in good to excellent yields via in situ generation of an Ortoleva–King intermediate (pyridinium iodide), followed by NH4OAc-assisted cyclization.

  发现I 2 -NH 4 OAc是一种有效的系统，可在一锅中由2-氨基吡啶1和芳基甲基酮2a - r进行无取代合成咪唑并[1,2- a ]吡啶3a - r的无金属合成。通过原位生成Ortoleva-King中间体（碘化吡啶），然后进行NH 4 OAc辅助环化，可以很好地获得2-ArylimidazOAzo [1,2- a ]吡啶3a – r。
• Transition-Metal-Free Lactonization of sp² C–H Bonds with CO₂
  作者：Zhen Zhang、Tao Ju、Meng Miao、Jie-Lian Han、Yi-Han Zhang、Xing-Yong Zhu、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu、Yong-Gang Zhi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03601

  日期：2017.1.20

  The transition-metal-free lactonization of heteroaryl and alkenyl C–H bonds with carbon dioxide is reported to synthesize important coumarin derivatives in moderate to excellent yields. These redox-neutral reactions feature a broad substrate scope, good functional group tolerance, facile scalability, and easy product derivatization.

  据报道，杂芳基和烯基C–H键与二氧化碳的无过渡金属内酯化可以以中等至极好的收率合成重要的香豆素衍生物。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，易扩展性和易于产品衍生化的特点。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Alkylthio-/Arylthio- Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridine Derivatives <i>via</i> C(<i>sp</i> ² )-H Functionalization
  作者：Wenhui Zhu、Yingcai Ding、Zhaogang Bian、Ping Xie、Baojun Xu、Qiujie Tang、Wei Wu、Aihua Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201601431

  日期：2017.7.3

  three‐component synthetic protocols have been developed by using imidazo[1,2‐a]pyridine, inorganic, odorless S8 and alcohols or arylboronic acids as reactants to make alkylthio‐/arylthio‐substituted imidazo[1,2‐a]pyridine derivatives via C(sp2)–H functionalization. The reactions proceeded with high efficiency and broad functional group tolerance, affording the products regioselectively and in good yields

  磺酰化是在有机合成中生成CS键的重要转变。在此，通过使用咪唑并[1,2- a ]吡啶，无机，无味的S 8和醇或芳基硼酸作为反应物，开发了两种三组分合成方案，以制备烷硫基/芳硫基取代的咪唑并[1,2- a]。通过C（sp 2）–H官能团合成]吡啶衍生物。反应以高效率和宽泛的官能团耐受性进行，提供了区域选择性的产物并具有良好的收率。