N-Isobutyl-N,O-dibenzylhydroxylamine | 324737-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Isobutyl-N,O-dibenzylhydroxylamine
• 英文别名: N-benzyl-2-methyl-N-phenylmethoxypropan-1-amine
• CAS: 324737-45-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: SFXJUNUSOIAYKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Isobutyl-N,O-dibenzylhydroxylamine 在 lithium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-methyl-N-benzylisobutylamine
  参考文献：
  名称：

  固体载体上叔胺的一般组合合成。基于氮无痕链的新型条件释放策略

  摘要：

  描述了叔胺的新型固相合成，该合成涉及碘引起的树脂结合的烷氧基铵中间体的N ＝ O键的裂解。通过顺序还原胺化然后进行烷基化来组装季中间体。通过碘离子或碱诱导从固相支持物上的裂解，从而以优异的纯度提供目标叔胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01902-x
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 盐酸 、 吡啶硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-Isobutyl-N,O-dibenzylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  固体载体上叔胺的一般组合合成。基于氮无痕链的新型条件释放策略

  摘要：

  描述了叔胺的新型固相合成，该合成涉及碘引起的树脂结合的烷氧基铵中间体的N ＝ O键的裂解。通过顺序还原胺化然后进行烷基化来组装季中间体。通过碘离子或碱诱导从固相支持物上的裂解，从而以优异的纯度提供目标叔胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01902-x
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-N-苯基甲氧基甲胺 、 异丁醛 、 、 4-甲基苯磺酸吡啶 在 N-Isobutyl-N,O-dibenzylhydroxylamine 作用下， 以 tetrahydrofuran methanol 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-Isobutyl-N,O-dibenzylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Solid phase parallel synthesis of tertiary amines

  摘要：

  本发明涉及一种制备三级胺的方法，包括使用以下步骤依次进行的羟胺衍生物的全反应烷基化和O—N键的裂解：a）将羟胺衍生物与烷基化试剂或羰基化合物反应，形成肟中间体；b）将肟中间体与还原剂反应，产生烷基化衍生物；c）在还原剂的存在下，将烷基化衍生物与烷基化试剂或羰基化合物反应，产生二烷基化衍生物；d）将二烷基化衍生物与烷基化试剂反应，产生季铵化衍生物；e）将季铵化衍生物与裂解O—N键的试剂反应，产生三级胺。

  公开号：

  US06951958B1

文献信息

• General combinatorial synthesis of tertiary amines on solid support. A novel conditional release strategy based on traceless linking at nitrogen
  作者：Magnus Gustafsson、Roger Olsson、Carl-Magnus Andersson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01902-x

  日期：2001.1

  A novel solid phase synthesis of tertiary amines involving iodide-induced cleavage of the NO bond of resin bound alkoxyammonium intermediates is described. The quaternary intermediates were assembled via sequential reductive aminations followed by alkylation. Cleavage from the solid support was induced by iodide ion or base, to afford the target tertiary amines in excellent purity.

  描述了叔胺的新型固相合成，该合成涉及碘引起的树脂结合的烷氧基铵中间体的N ＝ O键的裂解。通过顺序还原胺化然后进行烷基化来组装季中间体。通过碘离子或碱诱导从固相支持物上的裂解，从而以优异的纯度提供目标叔胺。
• Solid phase parallel synthesis of tertiary amines
  申请人：Andersson Carl-Magnus A.

  公开号：US06951958B1

  公开（公告）日：2005-10-04

  Described is method for preparing tertiary amines comprising sequential, exhaustive alkylation of a hydroxylamine derivative and cleavage of the O—N bond using the following steps: a) reacting the hydroxylamine derivative with an alkylating agent or with a carbonyl compound to form an oxime intermediate. b) reacting the oxime intermediate with a reducing agent to produce an alkylated derivative c) reacting the alkylated derivative with an alkylating agent or a carbonyl compound in the presence of a reducing agent to produce a dialkylated derivative d) reacting the dialkylated derivative with an alkylating agent to produce a quaternized derivative e) reacting the quaternized derivative with a reagent causing cleavage of the O—N bond to produce a tertiary amine.

  描述了一种制备三级胺的方法，包括以下步骤：a）将羟胺衍生物与烷基化试剂或羰基化合物反应，形成肟中间体；b）将肟中间体与还原剂反应，产生烷基化衍生物；c）在还原剂存在下，将烷基化衍生物与烷基化试剂或羰基化合物反应，产生二烷基化衍生物；d）将二烷基化衍生物与烷基化试剂反应，产生季铵化衍生物；e）将季铵化衍生物与引起O-N键断裂的试剂反应，产生三级胺。