4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide | 24526-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: Methylcoumarinamide；4-methyl-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 24526-68-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: IVJCDOMMOHAXOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  479.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆素的迁移脱羧偶联：合成和机理方面

  摘要：

  进展：烯丙基 4-甲基-3-羧基香豆素的脱羧偶联提供了甲基 γ-烯丙基化的产物，而不是典型的区域特异性 α-烯丙基化。机理研究表明，分子内质子从 4-甲基转移到 3-羧酸酯可以实现远程甲基的烯丙基化。所得的 4-丁烯基-3-羧基香豆素经过 Pd 0催化脱羧，得到观察到的产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100765
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基香豆素 在 硫酸 作用下， 以93%的产率得到4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素的迁移脱羧偶联：合成和机理方面

  摘要：

  进展：烯丙基 4-甲基-3-羧基香豆素的脱羧偶联提供了甲基 γ-烯丙基化的产物，而不是典型的区域特异性 α-烯丙基化。机理研究表明，分子内质子从 4-甲基转移到 3-羧酸酯可以实现远程甲基的烯丙基化。所得的 4-丁烯基-3-羧基香豆素经过 Pd 0催化脱羧，得到观察到的产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100765

文献信息

• Iridium-catalyzed direct asymmetric vinylogous allylic alkylation
  作者：Chang-Yun Shi、Jun-Zhao Xiao、Liang Yin

  DOI：10.1039/c8cc07249c

  日期：——

  alkylation of α,β-unsaturated lactones (including coumarins) was achieved with excellent regio- and enantioselectivity. Transformations of the product were carried out by means of the versatile terminal olefin and lactone moieties. The synthetic application of the present methodology was showcased by the asymmetric synthesis of an advanced synthetic Merck intermediate toward a new drug candidate.

  α，β-不饱和内酯（包括香豆素）的催化不对称乙烯基烯丙基烷基化反应具有出色的区域和对映选择性。借助通用的末端烯烃和内酯部分进行产物的转化。通过先进的合成默克中间体向新药物候选者的不对称合成，展示了本方法学的合成应用。
• Zirconium(IV) Oxychloride: A Simple and Efficient Catalyst for the Synthesis of Chromen-2-one Derivatives
  作者：S. Tasqeeruddin、Yahya I. Asiri、S. Shaheen

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22849

  日期：——

  The present work explores a highly efficient, environmental friendly, green protocol for the synthesis of chromen-2-one derivatives (3a-m) by the condensation of salicylaldehydes with various active methylene compounds using zirconium (IV) oxychloride as catalyst. This is a convenient and rapid method for Knoevenagel condensation and this methodology offers several advantages including shorter reaction

  本工作探索了一种高效、环境友好、绿色的方案，以氯氧化锆（IV）为催化剂，通过水杨醛与各种活性亚甲基化合物的缩合合成色烯-2-酮衍生物（3a-m）。这是一种方便、快速的克诺文格尔缩合方法，该方法具有反应时间短、条件温和、催化剂便宜、操作程序简单等优点，并且能够以优异的收率获得所需的产物。所有合成化合物的结构均通过光谱数据得到证实。
• Iridium-catalyzed enantioselective direct vinylogous allylic alkylation of coumarins
  作者：Rahul Sarkar、Sankash Mitra、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c8sc02041h

  日期：——

  first iridium-catalyzed enantioselective vinylogous allylic alkylation of coumarins is presented. Using easily accessible linear allylic carbonates as the allylic electrophile, this reaction installs unfunctionalized allyl groups at the γ-position of 4-methylcoumarins in an exclusively branched-selective manner generally in high yields with an excellent level of enantioselectivity (up to 99 : 1 er).

  介绍了香豆素的第一个铱催化的对映选择性乙烯基烯丙基烷基化反应。使用容易获得的线性烯丙基碳酸酯作为烯丙基亲电子试剂，该反应通常以高收率和极好的对映选择性（高达99：1 er）以专有的支链选择性方式将未官能化的烯丙基安装在4-甲基香豆素的γ位上。 ）。
• Proteolytic and covalent antibodies
  申请人：Paul Sudhir

  公开号：US20070105092A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Improved methods for the production, selection and inhibition of catalytic and covalent antibodies are disclosed.

  本发明公开了生产、选择和抑制催化性和共价抗体的改进方法。
• Covalent attachment of ligands to nucleophilic proteins guided by non-covalent binding
  申请人：Paul Sudhir

  公开号：US20070179083A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  A covalently reactive ligand analogue (CAL) of formula (1): wherein, L 1 . . . L x . . . L m are components defining a ligand determinant, L x is a component unit of the ligand determinant selected from the group consisting of an amino acid residue, sugar residue, a fatty acid residue and a nucleotide, L′ is a functional group of L x , Y″ is atom, covalent bond or linker, Y′ is an optional charged or neutral group Y is a covalently reactive electrophilic group that reacts specifically with a receptor that binds to said ligand determinant, and n is an integer from 1 to 1000 m is an integer from 1 to 30.

  一种共价反应配体类似物(CAL)，其化学式为(1)：其中，L1...Lx...Lm是定义配体决定因子的组成部分，Lx是从氨基酸残基、糖残基、脂肪酸残基和核苷酸组成的配体决定因子的组分单元，L'是Lx的功能基团，Y"是原子、共价键或连接剂，Y'是可选的带电或中性基团，Y是共价反应电子亲和性基团，其特异地反应于与所述配体决定因子结合的受体，n是1至1000的整数，m是1至30的整数。