3-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1338248-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)imidazo[1,2-A]pyridine
• CAS: 1338248-68-2
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: MZKVSKQKHUIURD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-叠氮乙烯基)-4-溴苯 在 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成：三氟甲磺酸介导的2 H -zi嗪与2-氯吡啶环化

  摘要：

  描述并优化了2-氯吡啶和2 H-叠氮基生成咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应。用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）处理2 H-叠氮基形成亲电子的1-trifloyl-aziridin-2-yl triflate物种，当与2-halopyridines原位反应时，会生成瞬时吡啶鎓盐。这些盐在同一罐中用三乙胺（Et 3 N）处理，导致选择性形成C3取代的咪唑并[1,2- a]吡啶，一种在医学化学先导和药物中常见的杂环部分。彻底优化活化/环化反应后，各种取代杂环的收率范围为15％至85％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02148

文献信息

• Synthesis and characterization of fluconazole-functionalized magnetic nanoparticles as a catalyst for the synthesis of 3-aryl and 3-amino-imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Mohammad Jafarzadeh、Ebrahim Soleimani、Heshmatollah Sepahvand、Rohana Adnan

  DOI：10.1039/c5ra05246g

  日期：——

  Fluconazole immobilised on modified Fe₃O₄–SiO₂ core–shell nanoparticles was synthesised, characterised and used as a catalyst in synthesis of 3-aryl and 3-amino-imidazo[1,2-a]pyridines.

  氟康唑固定在改性Fe3O4-SiO2核壳纳米颗粒上，经合成、表征，并用作合成3-芳基和3-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶的催化剂。
• Regioselective Synthesis of 2- and 3-Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Guoping Liu、Xuefeng Cong、Jiaheng He、Shunzhong Luo、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.3184/174751912x13499663832261

  日期：2012.12

  A range of 2- or 3-substituted imidazo[1,2- a]pyridines were prepared from 2-aminopyridine derivatives and gem-dibromovinyl compounds by the tandem nucleophilic substitution (or nucleophilic addition)/cyclisation reaction.

  通过串联亲核取代（或亲核加成）/环化反应，从 2-氨基吡啶衍生物和二溴乙烯基化合物制备出一系列 2-或 3-取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Synthesis of 3-Arylimidazo[1,2-a]pyridines by a Catalyst-Free Cascade Process
  作者：Xiangge Zhou、Zhiqing Wu、Yinyin Pan

  DOI：10.1055/s-0030-1260669

  日期：2011.7

  A simple and efficient protocol to synthesize 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines by a catalyst-free cascade process from 2-aminopyridine and 1-bromo-2-phenylacetylene or 1,1-dibromo-2-phenylethene in yields up to 86% is described.

  报道了一种简单高效的合成3-芳基咪唑[1,2-a]吡啶的无催化剂级联反应体系，该体系通过2-氨基吡啶与1-溴-2-苯基乙炔或1,1-二溴-2-苯乙烯反应，产率高达86%。
• Metal- and base-free synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through elemental sulfur-initiated oxidative annulation of 2-aminopyridines and aldehydes
  作者：Jing Tan、Penghui Ni、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c8ob00981c

  日期：——

  The elemental sulfur-promoted oxidative cyclization reaction for the efficient synthesis of substituted imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. Easily available 2-aminopyridines and aldehydes were directly assembled in a highly atom-economical fashion through oxidative annulation under metal- and base-free conditions. Besides arylacetaldehydes, aliphatic aldehydes were also compatible with this

  已经开发出用于有效合成取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的元素硫促进的氧化环化反应。容易获得的2-氨基吡啶和醛类在无金属和无碱条件下通过氧化环化法以高度原子经济的方式直接组装。除芳基乙醛外，脂族醛也与该体系相容，以具有克级合成能力的优异收率递送烷基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Metal-free, base catalyzed oxidative amination and denitration reaction: Regioselective synthesis of 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Elango Sankari Devi、Anitha Alanthadka、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan、Chockalingam Uma Maheswari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.024

  日期：2018.9

  metal-free, regioselective strategy for the synthesis of 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines from β-nitrostyrenes and 2-aminopyridines using triethylamine as the catalyst and H2O2 (30% aq.) as the oxidant is reported. The use of an inexpensive base and facile reaction conditions make this strategy a practical alternative for the synthesis of 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines.

  使用三乙胺作为催化剂，以H 2 O 2（30％水溶液）为氧化剂，从金属上合成β-硝基苯乙烯和2-氨基吡啶的3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的无金属区域选择性策略是报告。使用廉价的碱和容易的反应条件使该策略成为合成3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的实用替代方法。