溴氟乙酸 | 359-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 溴氟乙酸
• 中文别名: 氟溴乙酸
• 英文名称: bromo-fluoroacetic acid
• 英文别名: 2-bromo-2-fluoroacetic acid；Bromofluoroacetic acid
• CAS: 359-25-1
• 化学式: C₂H₂BrFO₂
• 分子量: 156.939
• InChiKey: ICTXGKNZADORBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50°C
• 沸点：
  183°C (estimate)
• 密度：
  1.9330 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氟乙酸 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 diazidoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  对α-氮官能化的α-氟代羧酸新型结构的合成研究。第三部分 α-溴-α-氟代羧酸及其乙酯与叠氮化钠的一些反应

  摘要：

  已经尝试通过相应的α-溴-α-氟代羧酸或乙酯的叠氮化来合成一组新的α-叠氮基-α-氟代羧酸衍生物。尽管获得了叠氮基氟乙酸乙酯，但是在大多数情况下非常容易发生叠氮化，从而得到双叠氮化的化合物。尝试通过碱性水解或通过用三甲基甲硅烷基溴处理将叠氮基氟乙酸乙酯转化为叠氮基氟乙酸主要导致形成脱氟产物。已经发现，尽管通常认为α-氟代羧酸盐是稳定的，但是如果在与氟相同的碳原子上存在另外的引入基团，则在亲核条件下会发生脱氟。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)03049-r
• 作为产物：
  描述：

  溴氟乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 90.0h， 以52%的产率得到溴氟乙酸
  参考文献：
  名称：

  溴氟乙酸的拆分度和绝对构型

  摘要：

  外消旋溴氟乙酸（BrFHCCO 2 H）1的拆分是通过其非对映异构体α-甲基苄胺盐的结晶来实现的。通过X射线晶体学分析对盐（+）- 3a {（+）-BrFHCCO 2 H·（R）-（+）-α-甲基苄胺}的晶体结构和（S）-（+）/ （- [R ）- （ - ）的绝对构型，建立了1。通过将溴氟乙酸加到对映体纯的环氧苯并吡喃4中获得的非对映异构体酯5a和5b用于确定1的对映体过量通过19 F NMR。此外，通过添加对映体纯的（+）- 1至4，得到非对映体纯的酯5a，得到单晶，并且其X射线晶体结构证实了（S）-（+）/（R）-（-）的绝对值。配置1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00195-7

文献信息

• スルフィニルまたはスルホニルを有する三環性化合物を含有する医薬組成物
  申请人：塩野義製薬株式会社

  公开号：JP2018104420A

  公开（公告）日：2018-07-05

  【課題】カルバペネム耐性菌に対して抗菌作用を有する医薬組成物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）で示される化合物、そのエステル体もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの水和物を含有する医薬組成物。（ＷはＳ（＝Ｏ）又はＳ（＝Ｏ）２；ＴはＣＲ４ＡＲ４Ｂ又はＣＲ５ＡＲ５Ｂ−ＣＲ６ＡＲ６Ｂ；Ｒ４Ａ、Ｒ４Ｂ、Ｒ５Ａ、Ｒ５Ｂ、Ｒ６Ａ及びＲ６Ｂは夫々独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、アルキル、シクロアルキル、アリール等；Ｒ１は炭素環式又は複素環式；Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂが夫々独立してＨ、アミノ、ヒドロキシ等又はＲ２Ａ及びＲ２Ｂが一緒になって、メチリデン、ヒドロキシイミノ等を形成；Ｒ３はＨ、メトキシ等）【選択図】なし

  提供针对碳青霉烯耐药菌具有抗菌作用的药物组合物。该药物组合物包含式（Ｉ）所示的化合物，其酯或其在制药上可接受的盐，或它们的水合物。（其中，Ｗ为Ｓ（＝Ｏ）或Ｓ（＝Ｏ）２；Ｔ为ＣＲ₄ＡＲ₄Ｂ或ＣＲ₅ＡＲ₅Ｂ−ＣＲ₆ＡＲ₆Ｂ；Ｒ₄Ａ、Ｒ₄Ｂ、Ｒ₅Ａ、Ｒ₅Ｂ、Ｒ₆Ａ和Ｒ₆Ｂ各自独立地为卤素、羟基、羰基、烷基、环烷基、芳基等；Ｒ₁为碳环式或复杂环式；Ｒ₂Ａ和Ｒ₂Ｂ各自独立地为氢、氨基、羟基等，或者Ｒ₂Ａ和Ｒ₂Ｂ一起形成亚甲基、羟亚胺等；Ｒ₃为氢、甲氧基等）【选择图】无
• Origin of the <i>E</i>/<i>Z</i> Selectivity in the Synthesis of Tetrasubstituted Olefins by Wittig Reaction of α-Fluorophosphonium Ylides: An Explanation for the Low Stereoselectivity Observed in Reactions of α-Alkoxy Aldehydes
  作者：Dominique Depré、Wim A. A. Vermeulen、Yolande Lang、Jean Dubois、Jan Vandevivere、Jeremy Vandermeersch、Longchuan Huang、Raphaël Robiette

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00344

  日期：2017.3.17

  96/4) by Wittig reaction between α-heterosubstituted ketones and α-fluorophosphonium ylides. A detailed study of factors that control stereoselectivity in these reactions shows that stereoselectivity is the result of stabilizing CH···F and N···C═O interactions in the addition TS leading to the E isomer. This analysis provides a rationale for the observed decrease in selectivity for reactions of stabilized

  通过α-杂取代的酮与α-氟代鎓的Wittig反应，以高收率和高E / Z选择性（高达96/4）合成了一系列四取代的氟代烯烃。对这些反应中控制立体选择性的因素的详细研究表明，立体选择性是稳定添加TS中导致E异构体的CH··F和N··C = O相互作用的结果。该分析为观察到的稳定的酰基化物与α-烷氧基醛的反应的选择性降低提供了理由。
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ENTASIS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018053215A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention is directed to compounds which are beta-lactamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in combination with beta- lactam antibiotics, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein.

  本发明涉及β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药用盐与β-内酰胺类抗生素结合使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药性生物引起的感染，包括多药耐药生物引起的感染。本发明包括根据式（I）描述的化合物：或其药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的值在此处描述。
• Synthesis of β-Hydroxy-α-haloesters through Super Silyl Ester Directed <i>Syn</i>-Selective Aldol Reaction
  作者：Susumu Oda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol402928p

  日期：2013.12.6

  Super silyl haloesters including chloro- and bromoacetate were synthesized and utilized for aldol reactions to give syn-β-hydroxy-α-haloacetates in good yields with high diastereoselectivities. β-Hydroxy-α-fluoroacetate was obtained by lithiation of super silyl bromofluoroacetate. Sequential Darzens reactions provided cis-glycidic esters in moderate yields.

  合成了包括氯乙酸酯和溴乙酸酯的超级硅烷基卤代酯，并将其用于羟醛反应，以良好的收率和高非对映选择性得到顺式-β-羟基-α-卤代乙酸酯。β-羟基-α-氟乙酸酯是通过溴氟乙酸超级硅酯的锂化得到的。连续的 Darzens 反应以中等产率提供了顺式缩水甘油酯。
• Structure–activity relationships of GPX4 inhibitor warheads
  作者：John K. Eaton、Laura Furst、Luke L. Cai、Vasanthi S. Viswanathan、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127538

  日期：2020.12

  masked nitrile oxides can inhibit GPX4 covalently, a systematic assessment of potential electrophilic warheads with the capacity to inhibit cellular GPX4 has been lacking. Here, we survey more than 25 electrophilic warheads across several distinct GPX4-targeting scaffolds. We find that electrophiles with attenuated reactivity compared to chloroacetamides are unable to inhibit GPX4 despite the expected

  GPX4 的直接抑制需要活性位点硒代半胱氨酸的共价修饰。虽然表型筛选表明活化的烷基氯化物和掩蔽的腈氧化物可以共价抑制 GPX4，但缺乏对具有抑制细胞 GPX4 能力的潜在亲电弹头的系统评估。在这里，我们在几个不同的 GPX4 靶向支架上调查了超过 25 个亲电子弹头。我们发现，尽管硒代半胱氨酸残基具有预期的亲核性，但与氯乙酰胺相比，反应性减弱的亲电试剂无法抑制 GPX4。然而，我们在本研究中发现的高反应性丙炔酰胺可以替代 GPX4 抑制剂中的氯乙酰胺和硝基异恶唑弹头。我们的观察表明，亲电掩蔽策略，