methyl 2-bromo-2-fluoroacetate | 684-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-2-fluoroacetate
• 英文别名: bromofluoroacetate de methyle；methyl bromofluoroacetate；methyl fluorobromoacetate；Methyl-brom-fluor-acetat
• CAS: 684-89-9
• 化学式: C₃H₄BrFO₂
• 分子量: 170.966
• InChiKey: WLBFGGXFXHZDCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-134 °C
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-2-fluoroacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88.01%的产率得到2-氟-2-溴乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种顺式-1-氨基2-氟环丙烷的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种顺式-1-氨基2-氟环丙烷的制备方法，制备过程共8～10步，其结构式如式1所示，其苯磺酸盐或盐酸盐的形式较为常见。合成了重要中间产物顺式氟胺烯烃2。本发明的优点在于a：避免了使用价格昂贵且原料生产过程造成很大污染的二碘氟甲烷，或二溴氟甲烷。b：用高活性的顺式烯烃2成环得到顺式三元环，只需拆分一次就能够得到绝对构型产物，无论从原料的经济性，还是异构体拆分难度上面都有特别大的优势。

  公开号：

  CN106146319A
• 作为产物：
  描述：

  罗氟烷 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 生成 methyl 2-bromo-2-fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of Fluorinated Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01039a506

文献信息

• Origin of the <i>E</i>/<i>Z</i> Selectivity in the Synthesis of Tetrasubstituted Olefins by Wittig Reaction of α-Fluorophosphonium Ylides: An Explanation for the Low Stereoselectivity Observed in Reactions of α-Alkoxy Aldehydes
  作者：Dominique Depré、Wim A. A. Vermeulen、Yolande Lang、Jean Dubois、Jan Vandevivere、Jeremy Vandermeersch、Longchuan Huang、Raphaël Robiette

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00344

  日期：2017.3.17

  96/4) by Wittig reaction between α-heterosubstituted ketones and α-fluorophosphonium ylides. A detailed study of factors that control stereoselectivity in these reactions shows that stereoselectivity is the result of stabilizing CH···F and N···C═O interactions in the addition TS leading to the E isomer. This analysis provides a rationale for the observed decrease in selectivity for reactions of stabilized

  通过α-杂取代的酮与α-氟代鎓的Wittig反应，以高收率和高E / Z选择性（高达96/4）合成了一系列四取代的氟代烯烃。对这些反应中控制立体选择性的因素的详细研究表明，立体选择性是稳定添加TS中导致E异构体的CH··F和N··C = O相互作用的结果。该分析为观察到的稳定的酰基化物与α-烷氧基醛的反应的选择性降低提供了理由。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING 2-[(2E)-2-FLUORO-2-(3-PIPERIDINYLIDENE)ETHYL]-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE 2-[(2E)-2-FLUORO-2- (3-PIPÉRIDINYLIDÈNE)ÉTHYL]-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2013045599A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to an improved process for preparing 2-[(2E)-2-fluoro-2-(3-piperidinylidene)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, or a salt thereof, which is an intermediate in the synthesis route of the antibacterial compound 7-[(3E)-3-(2-amino-1- fluoroethylidene)-1-piperidinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo 3-quinolinecarboxylic acid.

  本发明涉及一种改进的制备2-[(2E)-2-氟-2-(3-哌啶基亚乙基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮，或其盐的过程，该化合物是抗菌化合物7-[(3E)-3-(2-氨基-1-氟乙烯亚基)-1-哌啶基]-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-酮-3-喹啉羧酸合成途径中的中间体。
• Discovery of 2-Sulfinyl-Diazabicyclooctane Derivatives, Potential Oral β-Lactamase Inhibitors for Infections Caused by Serine β-Lactamase-Producing Enterobacterales
  作者：Motohiro Fujiu、Katsuki Yokoo、Jun Sato、Satoru Shibuya、Kazuo Komano、Hiroki Kusano、Soichiro Sato、Toshiaki Aoki、Naoki Kohira、Sachi Kanazawa、Ryosuke Watari、Tomoyuki Kawachi、Yuya Hirakawa、Daiki Nagamatsu、Emi Kashiwagi、Hideki Maki、Kenji Yamawaki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00799

  日期：2021.7.8

  viewpoints of medical cost and burden of healthcare personnel, oral therapy offers many advantages. In our search for novel diazabicyclooctane (DBO) BLIs possessing a thio-functional group at the C2 position, we discovered a 2-sulfinyl-DBO derivative (2), which restores the antibacterial activities of an orally available third-generation cephalosporin, ceftibuten (CTB), against various serine β-lactamase-producing

  β-内酰胺和β-内酰胺酶抑制剂（BLI）的共同给药是治疗β-内酰胺耐药革兰氏阴性菌引起的细菌感染的成熟治疗措施之一，而对于口服活性BLI，克拉维酸只有两种选择和舒巴坦。此外，由于新的 β-内酰胺酶（包括属于 A 类 β-内酰胺酶、C 类和 D 类 β-内酰胺酶以及碳青霉烯酶的超广谱 β-内酰胺酶 (ESBL)）的传播，这些 BLI 正在失去其临床用途。这些经典 BLI 几乎或不受抑制。从医疗费用和医护人员负担的角度来看，口服疗法具有许多优势。在我们寻找在 C2 位具有硫基官能团的新型二氮杂双环辛烷 (DBO) BLI 时，我们发现了一种 2-亚磺酰基-DBO 衍生物（2 )，它恢复了口服可用的第三代头孢菌素头孢布坦 (CTB) 对各种丝氨酸 β-内酰胺酶产生菌株的抗菌活性，包括耐碳青霉烯的肠杆菌科 (CRE)。它可以通过酯前药修饰口服吸收，并在与 CTB 组合时表现出体内功效。
• Insecticidal compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05093362A1

  公开（公告）日：1992-03-03

  The invention provides compounds of formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen or halogen and R.sup.2 represents C.sub.1-8 alkyl or C.sub.1-8 haloalkyl, useful as insecticides and knockdown agents. The invention also provides compositions comprising them, methods of their use in controlling insects, and processes for their preparation.

  该发明提供了以下结构的化合物：##STR1## 其中R.sup.1代表氢或卤素，R.sup.2代表C.sub.1-8烷基或C.sub.1-8卤代烷基，可用作杀虫剂和击倒剂。该发明还提供了包含它们的组合物，它们在控制昆虫方面的使用方法，以及它们的制备方法。
• Formation of an enolate intermediate is required for the reaction catalyzed by 3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase
  作者：Xiaojun Liu、Guisheng Deng、Xiusheng Chu、Nan Li、Long Wu、Ding Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.023

  日期：2007.6

  Fluorinated substrate analogs were synthesized and incubated with rat liver 3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase, which reveals that the formation of an enolate intermediate is required for the reaction catalyzed by the enzyme. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.