diazidoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diazidoacetic acid
• 英文别名: 2,2-Diazidoacetic acid；2,2-diazidoacetic acid
• 化学式: C₂H₂N₆O₂
• 分子量: 142.077
• InChiKey: FGPCIEDMYNVVIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 diazidoacetic acid 生成 methyl diazidoacetate
  参考文献：
  名称：

  对α-氮官能化的α-氟代羧酸新型结构的合成研究。第三部分 α-溴-α-氟代羧酸及其乙酯与叠氮化钠的一些反应

  摘要：

  已经尝试通过相应的α-溴-α-氟代羧酸或乙酯的叠氮化来合成一组新的α-叠氮基-α-氟代羧酸衍生物。尽管获得了叠氮基氟乙酸乙酯，但是在大多数情况下非常容易发生叠氮化，从而得到双叠氮化的化合物。尝试通过碱性水解或通过用三甲基甲硅烷基溴处理将叠氮基氟乙酸乙酯转化为叠氮基氟乙酸主要导致形成脱氟产物。已经发现，尽管通常认为α-氟代羧酸盐是稳定的，但是如果在与氟相同的碳原子上存在另外的引入基团，则在亲核条件下会发生脱氟。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)03049-r
• 作为产物：
  描述：

  溴氟乙酸 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 diazidoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  对α-氮官能化的α-氟代羧酸新型结构的合成研究。第三部分 α-溴-α-氟代羧酸及其乙酯与叠氮化钠的一些反应

  摘要：

  已经尝试通过相应的α-溴-α-氟代羧酸或乙酯的叠氮化来合成一组新的α-叠氮基-α-氟代羧酸衍生物。尽管获得了叠氮基氟乙酸乙酯，但是在大多数情况下非常容易发生叠氮化，从而得到双叠氮化的化合物。尝试通过碱性水解或通过用三甲基甲硅烷基溴处理将叠氮基氟乙酸乙酯转化为叠氮基氟乙酸主要导致形成脱氟产物。已经发现，尽管通常认为α-氟代羧酸盐是稳定的，但是如果在与氟相同的碳原子上存在另外的引入基团，则在亲核条件下会发生脱氟。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)03049-r

文献信息

• Synthetic studies for novel structure of α-nitrogenously functionalized α-fluorocarboxylic acids. Part III. Some reactions of α-bromo-α-fluorocarboxylic acids and their ethyl esters with sodium azide
  作者：Yoshio Takeuchi、Kumiko Takagi、Tomokazu Yamaba、Manabu Nabetani、Toru Koizumi

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03049-r

  日期：1994.8

  group of α-azido-α-fluorocarboxylic acid derivatives has been attempted by azidation of the corresponding α-bromo-α-fluorocarboxylic acids or ethyl esters. Although ethyl azidofluoroacetate was obtained, over-azidation occurred very readily in most cases to afford geminally diazidated compounds. Attempted conversion of ethyl azidofluoroacetate into azidofluoroacetic acid by alkaline hydrolysis or by treatment

  已经尝试通过相应的α-溴-α-氟代羧酸或乙酯的叠氮化来合成一组新的α-叠氮基-α-氟代羧酸衍生物。尽管获得了叠氮基氟乙酸乙酯，但是在大多数情况下非常容易发生叠氮化，从而得到双叠氮化的化合物。尝试通过碱性水解或通过用三甲基甲硅烷基溴处理将叠氮基氟乙酸乙酯转化为叠氮基氟乙酸主要导致形成脱氟产物。已经发现，尽管通常认为α-氟代羧酸盐是稳定的，但是如果在与氟相同的碳原子上存在另外的引入基团，则在亲核条件下会发生脱氟。