1-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol | 179248-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-2-propyn-1-ol
• CAS: 179248-84-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: RNULYPCVVHDEFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 laccase from Trametes versicolor 、 氧气 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  漆酶介导的丙醇的氧化。结合酒精脱氢酶在1-芳基丙-2-yn-1-醇的脱除芳烃中的应用

  摘要：

  由Trametes versicolor漆酶和TEMPRO氧自由基组成的催化体系已成功地用于14种炔丙醇的可持续氧化。在大多数情况下，可以通过定量转化获得相应的炔丙基酮（产率87-> 99％），这表明化学酶法与传统化学氧化剂相比效率高，这通常会导致与副产物形成相关的问题。此外，还使用醇脱氢酶（如在大肠杆菌中过表达的来自Ralstonia物种的一种）研究了炔丙基酮的立体选择性还原。或市售的evo-1.1.200，这使得两种醇对映体都可以完全转化，并且选择性取决于芳族化合物的取代形式（97-> 99％ee）。为了证明漆酶介导的氧化和醇脱氢酶催化的生物还原的相容性，通过顺序的一锅两步过程，从外消旋化合物开始，制定了一种消旋策略，从而获得了（S）或（R）-1-芳基丙-2-炔-1-醇，根据所用醇脱氢酶的不同，其收率（> 98％）和选择性（> 98％ee）极佳。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901543
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-3-trimethylsilyl-prop-2-yn-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碱催化的级联1,3-H移位/环化反应构建聚芳烃

  摘要：

  通过一种新型的碱催化的级联1,3-H转移/环化工艺，开发了一种方便的新方法，可从二炔基-1,6-二醇中制备未融合的聚芳烃呋喃衍生物。进行氘实验以确定1,3-H位移是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000833

文献信息

• One-Pot Three-Component Catalytic Synthesis of Fully Substituted Pyrroles from Readily Available Propargylic Alcohols, 1,3-Dicarbonyl Compounds and Primary Amines
  作者：Victorio Cadierno、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1002/chem.200701132

  日期：——

  preparation of fully substituted pyrroles, from readily accessible secondary propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines, has been developed. The one-pot multicomponent reaction, which is catalysed by the system [Ru(eta(3)-2-C(3)H(4)Me)(CO)(dppf)][SbF(6)]/CF(3)CO(2)H (dppf: 1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene), involves initial propargylation of the 1,3-dicarbonyl compound promoted by

  已经开发了一种简单高效的方法，该方法可从容易获得的仲炔丙醇，1,3-二羰基化合物和伯胺制备完全取代的吡咯。一锅多组分反应，由系统[Ru（eta（3）-2-C（3）H（4）Me）（CO）（dppf）] [SbF（6）] / CF（3）催化）CO（2）H（dppf：1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁），涉及CF（3）CO（2）H促进的1,3-二羰基化合物的初始炔丙基化，以及随后生成的γ之间的缩合-酮炔和伯胺得到炔丙基化的β-烯氨基酯或酮，将其进行钌催化的5-exo-dig环化反应，形成最终的吡咯。
• One-Pot Cannizzaro Cascade Synthesis of <i>ortho</i> -Fused Cycloocta-2,5-dien-1-ones from 2-Bromo(hetero)aryl Aldehydes
  作者：Laurence Burroughs、Lee Eccleshare、John Ritchie、Omkar Kulkarni、Barry Lygo、Simon Woodward、William Lewis

  DOI：10.1002/anie.201505347

  日期：2015.9.1

  An intramolecular Cannizzaro‐type hydride transfer to an in situ prepared allene enables the synthesis of ortho‐fused 4‐substituted cycloocta‐2,5‐dien‐1‐ones with unprecedented technical ease for an eight‐ring carboannulation. Various derivatives could be obtained from commercially available (hetero)aryl aldehydes, trimethylsilylacetylene, and simple propargyl chlorides in good yields.

  分子内的Cannizzaro型氢化物转移到原位制备的异戊烯中，能够以八环碳环化的技术带来前所未有的技术简便性，合成邻位融合的4取代的环辛基2，5，dien-1。各种衍生物可以以高收率从可商购的（杂）芳基醛，三甲基甲硅烷基乙炔和简单的炔丙基氯获得。
• One-Pot, Three-Step Synthesis of Cyclopropylboronic Acid Pinacol Esters from Synthetically Tractable Propargylic Silyl Ethers
  作者：Jonathan A. Spencer、Craig Jamieson、Eric P. A. Talbot

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01778

  日期：2017.7.21

  propargylic silyl ethers can be converted to complex cyclopropylboronic acid pinacol esters in an efficient one-pot procedure. Terminal acetylenes undergo a Schwartz’s reagent catalyzed hydroboration; subsequent addition of further Schwartz’s reagent and Lewis acid-mediated activation of neighboring silyl ether allows cyclization to access a range of cyclopropylboronic acid pinacol esters. The scope includes

  简单的炔丙基甲硅烷基醚可以有效的一锅法转化为复杂的环丙基硼酸频哪醇酯。末端乙炔经历Schwartz试剂催化的硼氢化反应；随后加入更多的Schwartz试剂和路易斯酸介导的相邻甲硅烷基醚的活化作用，可使环化作用获得一系列环丙基硼酸频哪醇酯。范围包括芳族，脂族，季和螺取代的环丙基环，这些环丙基环可通过Suzuki偶联转化为一系列类似铅的取代环丙基芳基产品。
• Synthesis of Vinyl-, Allyl-, and 2-Boryl Allylboronates via a Highly Selective Copper-Catalyzed Borylation of Propargylic Alcohols
  作者：Lujia Mao、Rüdiger Bertermann、Katharina Emmert、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03294

  日期：2017.12.15

  An efficient methodology for the synthesis of vinyl-, allyl-, and (E)-2-boryl allylboronates from propargylic alcohols via Cu-catalyzed borylation under mild conditions is reported. In the presence of commercially available Cu(OAc)2 or Cu(acac)2 and Xantphos, the reaction affords the desired products in up to 92% yield with a broad substrate scope (43 examples). Isolation of an allenyl boronate as

  报道了在温和的条件下通过铜催化的硼化从炔丙醇合成乙烯基，烯丙基和（E）-2-硼基烯丙基硼酸酯的有效方法。在可商购的Cu（OAc）2或Cu（acac）2和Xantphos的存在下，该反应以高达92％的收率提供所需的产物，并具有广泛的底物范围（43个实例）。分离烯丙基硼酸酯作为反应中间体表明，插入-消除型反应，然后进行硼基杯化，参与了炔丙醇的硼酸酯化反应。
• Ligand-Controlled Regioselective Copper-Catalyzed Trifluoromethylation To Generate (Trifluoromethyl)allenes
  作者：Brett R. Ambler、Santosh Peddi、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01027

  日期：2015.5.15

  report the first example of a Cu-catalyzed trifluoromethylation reaction in which a ligand controls the regiochemical outcome. More specifically, we demonstrate the ability of bipyridyl-derived ligands to control the regioselectivity of the Cu-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation reactions of propargyl electrophiles to generate (trifluoromethyl)allenes. This method provides a variety of di-

  历史上，“ Cu–CF 3 ”物种已用于广泛的亲核三氟甲基化反应。尽管最近的进展已经使用了配体来稳定和利用这一关键有机金属中间体的反应性，但是配体区分Cu–CF 3的区域化学结果的能力以前尚未报道过介导或催化的反应。在此，我们报道了一个铜催化的三氟甲基化反应的第一个例子，其中配体控制了区域化学结果。更具体地说，我们证明了联吡啶基配体控制铜催化的炔丙基亲电子的亲核三氟甲基化反应生成（三氟甲基）丙二烯的区域选择性的能力。该方法提供了各种二，三和四取代的（三氟甲基）亚芳基，可以对其进行进一步修饰以生成复杂的氟化亚结构。