1-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 252893-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(3-methoxy-phenyl)-propynone；1-(3-Methoxy-phenyl)-propinon
• CAS: 252893-52-0
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: XFEQCKSILXQBPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-bromo-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Spirocyclization from Keto-sulfonamides: An Approach to Azaspiro Compounds

  摘要：

  Spontaneous spirocyclization of keto-sulfonamides via ynamides through a one-pot process is presented. Push pull ynamides were obtained through Michael addition/elimination without Cu. The obtained azaspiro compounds are building blocks for indole alkaloids. Theoretical studies provide insights into the mechanism of the formal Conia-ene reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02216
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 laccase from Trametes versicolor 、 氧气 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  漆酶介导的丙醇的氧化。结合酒精脱氢酶在1-芳基丙-2-yn-1-醇的脱除芳烃中的应用

  摘要：

  由Trametes versicolor漆酶和TEMPRO氧自由基组成的催化体系已成功地用于14种炔丙醇的可持续氧化。在大多数情况下，可以通过定量转化获得相应的炔丙基酮（产率87-> 99％），这表明化学酶法与传统化学氧化剂相比效率高，这通常会导致与副产物形成相关的问题。此外，还使用醇脱氢酶（如在大肠杆菌中过表达的来自Ralstonia物种的一种）研究了炔丙基酮的立体选择性还原。或市售的evo-1.1.200，这使得两种醇对映体都可以完全转化，并且选择性取决于芳族化合物的取代形式（97-> 99％ee）。为了证明漆酶介导的氧化和醇脱氢酶催化的生物还原的相容性，通过顺序的一锅两步过程，从外消旋化合物开始，制定了一种消旋策略，从而获得了（S）或（R）-1-芳基丙-2-炔-1-醇，根据所用醇脱氢酶的不同，其收率（> 98％）和选择性（> 98％ee）极佳。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901543

文献信息

• Parallel Synthesis of “Click” Chalcones as Antitubulin Agents
  作者：Maleeruk Utsintong、Alberto Massarotti、Antonio Caldarelli、Sewan Theeramunkong

  DOI：10.2174/1573406411309040004

  日期：2013.4.1

  It has been shown that some chalcones are able to inhibit tubulin polymerization, giving cytotoxicity and destruction of tumoral vasculature. A library of 180 novel chalcone analogs has been synthesized via click chemistry and screened for their cytotoxicity and tubulin assembly inhibition. 10 out 180 click chalcones displayed low micromolar cytotoxicity but only compound Nf depicted antitubulin activity. While Nf displayed only micromolar potency this result shows click-chalcones may be anti-tubulin agents and validate this strategy to search for novel active chemical entities.

  研究表明，某些查耳酮能够抑制微管蛋白聚合，从而产生细胞毒性和破坏肿瘤血管。通过点击化学合成并筛选了180种新型查耳酮类似物，以评估其细胞毒性和微管组装抑制活性。在180种点击查耳酮中，有10种显示出低微摩尔级别的细胞毒性，但仅有化合物Nf表现出抗微管活性。尽管Nf仅显示出微摩尔级别的效力，但这一结果表明点击查耳酮可能作为抗微管剂，并验证了通过此策略寻找新活性化合物的方法。
• Laccase‐mediated Oxidations of Propargylic Alcohols. Application in the Deracemization of 1‐arylprop‐2‐yn‐1‐ols in Combination with Alcohol Dehydrogenases
  作者：Sergio González‐Granda、Daniel Méndez‐Sánchez、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/cctc.201901543

  日期：2020.1.18

  studied using alcohol dehydrogenases such as the one from Ralstonia species overexpressed in E. coli or the commercially available evo‐1.1.200, allowing the access to both alcohol enantiomers mostly with complete conversions and variable selectivities depending on the aromatic pattern substitution (97–>99 % ee). To demonstrate the compatibility of the laccase‐mediated oxidation and the alcohol dehydrogenase‐catalyzed

  由Trametes versicolor漆酶和TEMPRO氧自由基组成的催化体系已成功地用于14种炔丙醇的可持续氧化。在大多数情况下，可以通过定量转化获得相应的炔丙基酮（产率87-> 99％），这表明化学酶法与传统化学氧化剂相比效率高，这通常会导致与副产物形成相关的问题。此外，还使用醇脱氢酶（如在大肠杆菌中过表达的来自Ralstonia物种的一种）研究了炔丙基酮的立体选择性还原。或市售的evo-1.1.200，这使得两种醇对映体都可以完全转化，并且选择性取决于芳族化合物的取代形式（97-> 99％ee）。为了证明漆酶介导的氧化和醇脱氢酶催化的生物还原的相容性，通过顺序的一锅两步过程，从外消旋化合物开始，制定了一种消旋策略，从而获得了（S）或（R）-1-芳基丙-2-炔-1-醇，根据所用醇脱氢酶的不同，其收率（> 98％）和选择性（> 98％ee）极佳。
• A new inclusion host: an inclusion complex between a 1,3,5-triaroylbenzene host and a benzene guest stabilized by aromatic CH···O hydrogen bonds
  作者：F.Christopher Pigge、Fatemeh Ghasedi、Nigam P Rath

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01708-6

  日期：1999.11

  cyclotrimerization of a substituted aryl ethynyl ketone. This material was found to form a stable inclusion complex with benzene in a host:guest ratio of 1:1 as revealed by X-ray crystallography. The solid state structure appears to be stabilized by aromatic CH···O hydrogen bonds between the benzene guest and the triaroylbenzene host.

  通过取代的芳基乙炔基酮的环三聚反应制备甲氧基官能化的C 3对称的1,3,5-三芳酰基苯衍生物。如X射线晶体学所显示的，发现该材料与苯形成稳定的包合配合物，主体：客体的比例为1∶1。固态结构似乎被苯客体和三芳基苯主体之间的芳族CH··O氢键稳定。
• Application of a CC Bond-Forming Conjugate Addition Reaction in Asymmetric Dearomatization of β-Naphthols
  作者：Dongxu Yang、Linqing Wang、Ming Kai、Dan Li、Xiaojun Yao、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201503056

  日期：2015.8.10

  conjugate reaction was successfully applied to the enantioselective dearomatization of β‐naphthols. A C(sp2)C(sp3) bond is formed by using propargylic ketones as reactive partners. Good to excellent Z/E ratios and ee values were obtained by employing an in situ generated magnesium catalyst. Further transformations of the Z‐configured CC double bond in the products were achieved under mild reaction conditions

  AC  C键形成共轭反应成功地应用于β萘酚的对映选择性脱芳构化。AC（sp2）C（sp3）键是通过使用炔丙基酮作为反应伙伴而形成的。 通过使用原位生成的镁催化剂获得了良好的Z / E 比和ee值。在温和的反应条件下，产物中Z构型的CC双键进一步转化。此外，通过计算化学探索了这种镁催化的脱芳香化反应的立体控制元素。
• 铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备醛或酮类化合物的方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111484404A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备醛或酮类化合物的方法，在室温下，以铜盐、氮氧自由基为催化剂，以氧气或空气作为氧化剂，在有机溶剂中反应4～48小时，高效地将醇类化合物氧化为对应的醛或酮类化合物。本发明方法操作简单，避免使用对设备有腐蚀性的氯化物，原料和试剂易得，反应条件温和，底物普适性广，官能团兼容性好，分离纯化方便，整个过程对环境友好，不存在污染，是一种适合工业化生产的方法。