4-(furan-3-yl)pyridine | 27079-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(furan-3-yl)pyridine
• CAS: 27079-81-8
• 化学式: C₉H₇NO
• mdl: MFCD25371576
• 分子量: 145.161
• InChiKey: TUAOCHMKNGTVCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-3-yl)pyridine 在 吡啶 、 三氯化铝 、 五氯化磷 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TAK-599, a novel N-Phosphono type prodrug of anti-MRSA cephalosporin T-91825: synthesis, physicochemical and pharmacological properties

  摘要：

  Crystalline 1 (TAK-599) is a novel N-phosphono prodrug of anti-methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) cephalosporin 2a (T-91825) that has high affinity for penicillin-binding protein (PBP) 2' (IC50; 0.90 mug/mL) and shows potent in vitro anti-MRSA activity (MIC against MRSA N133; 1.56 mug/mL), comparable to that of vancomycin (1.56 mug/mL). Although 2a had insufficient water solubility (2.3 mg/mL) for parenteral administration, 1 showed excellent water solubility (> 100 mg/mL, pH 7) as well as good chemical stability in the solid state and solution. In pharmacokinetic studies, when 1 was administered intravenously to rats and monkeys, it was rapidly converted into 2a in the blood. These results show that 1 (TAK-599) is a highly promising parenteral cephalosporin targeted for MRSA infection. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00126-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 4-(furan-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and physical properties of the six furylpyridines

  摘要：

  描述了呋喃吡啶的三步合成方法，使用乙基吡啉酰乙酸酯作为2-呋喃化合物的起始物质，氯乙酰吡啶作为3-呋喃异构体的起始物质。此外，这些最后的化合物是通过一种方便的新方法制备的，用于3-取代呋喃的合成。这种合成从溴吡啶开始，通过关键中间体（2,2-二乙氧基乙酰）吡啶和甲基2-(x-吡啶基)-4,4-二乙氧基-2-甲氧基-2-丁烯酸酯进行。已确定了呋喃吡啶的物理性质。通过比较它们的紫外光谱、碱度常数和偶极矩与苯基和噻吩基吡啶的相同性质，讨论了呋喃和吡啶环之间的结构和相互作用。

  DOI：

  10.1139/v83-060

文献信息

• An N-Heterocyclic Carbene-Nickel Half-Sandwich Complex as a Precatalyst for Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl/Heteroaryl Halides with Aryl/Heteroarylboronic Acids
  作者：Shin Ando、Hirofumi Matsunaga、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02666

  日期：2017.1.20

  A nickel half-sandwich complex supported by our original NHC ligand was developed as a robust precatalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling. The addition of PPh3 was a crucial element in the suppression of side reactions and in accelerating the cross-coupling reaction. By employing the optimal conditions, aryl–aryl, heteroaryl–aryl, and heteroaryl–heteroaryl couplings were achieved.

  我们最初的NHC配体支持的镍半三明治复合物被开发为铃木-宫浦交叉偶联的强力预催化剂。PPh 3的添加对于抑制副反应和加速交叉偶联反应至关重要。通过采用最佳条件，可以实现芳基-芳基，杂芳基-芳基和杂芳基-杂芳基偶联。
• Liposome composition for delivery of nucleic acid
  申请人：Alza Corporation

  公开号：US20030031704A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  A liposome composition for delivery of a nucleic acid in vivo or ex vivo is described. The liposomes in the composition are comprised of (i) a lipid that is neutral in charge at physiologic pH and positively charged at pH values less than physiologic pH and (ii) a lipid joined to a hydrophilic polymer by a dithiobenzyl linkage. The liposomes are associated with a nucleic acid for delievery to a cell.

  描述了一种用于体内或体外递送核酸的脂质体组合物。组合物中的脂质体由（i）在生理pH下呈中性电荷，在低于生理pH值时呈正电荷的脂质和（ii）通过二硫苯基键连接到亲水聚合物的脂质组成。这些脂质体与核酸结合以递送到细胞。
• A novel synthesis of 4-aryl- and 4-heteroarylpyridines via diethyl(4-pyridyl)borane.
  作者：MINORU ISHIKURA、TSUKASA OHTA、MASANAO TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.4755

  日期：——

  A convenient method for the preparation of 4-aryl- and 4-heteroarylpyridines by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of diethyl (4-pyridyl) borane with aryl and heteroaryl halides is described.

  一种方便的方法通过钯催化的交叉偶联反应，将二乙基(4-吡啶基)硼烷与芳基和杂芳基卤化物结合，制备4-芳基和4-杂芳基吡啶。
• [EN] HETEROARYL SUCCINAMIDES AND THEIR USE AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] SUCCINAMIDES HETEROARYLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998017643A1

  公开（公告）日：1998-04-30

  (EN) The present invention is directed to compound of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, X, Y and (Ia) are as defined herein. These compounds are useful for inhibiting the activity of a metalloproteinase by contacting the metalloproteinase with an effective amount of the inventive compounds.(FR) La présente invention porte sur un composé de la formule (I) dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, X, Y et (Ia) sont tels que définis dans la demande. Ces composés sont utiles pour inhiber l'activité d'une métalloprotéinase en mettant en contact cette métalloprotéinase avec une quantité efficace des composés de l'invention.

  该发明涉及化合物(I)的配方，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和(Ia)的定义如本文所述。这些化合物可通过与发明化合物的有效量接触金属蛋白酶来抑制其活性。
• Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, and their use
  申请人：——

  公开号：US20020019429A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention is directed to compound of the formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y, and 2 are as defined herein. These compounds are useful for inhibiting the activity of a metalloproteinase by contacting the metalloproteinase with an effective amount of the inventive compounds.

  本发明涉及公式I的化合物：1其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和2如此定义。这些化合物通过与一定量的本发明化合物接触来抑制金属蛋白酶的活性。