5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-1-yn-3-ol | 444809-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 5-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]pent-1-yn-3-ol
• CAS: 444809-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: FIOSYKCGLHCUCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-1-yn-3-ol 在 一氧化碳 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到4a,8a-bis(4-methoxyphenethyl)octahydrodifuro[2,3-b:2',3'-e][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  铂催化的5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物的1,2-碳烷氧基化反应中的不同化学选择性

  摘要：

  报道了炔烃的两种不同的Pt催化的碳烷氧基化。5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物5的环异构化产生2，6-二氧杂双环[3.1.0]己烷6。推测该机理涉及羟基触发的[3.3]-σ烯丙基重排。由于相同的催化作用可扩展至它们的叔醇类似物7，因此通过[3.3]烯丙基重排获得了独特的二氢呋喃醇8，该羟基不受羟基的辅助。

  DOI：

  10.1021/ol2002144
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  中炔丙基二醇的不对称化

  摘要：

  经由对应的溴与相应的加合物与它们的苏式异构体方便地分离的内消旋炔二醇已经通过相应双乙酸酯的脂肪酶催化水解或（+）-薄荷酮的缩酮化而转化为光学纯净的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60642-1

文献信息

• Bioorthogonal Hydroamination of Push–Pull‐Activated Linear Alkynes
  作者：Dahye Kang、Sheldon T. Cheung、Justin Kim

  DOI：10.1002/anie.202104863

  日期：2021.7.26

  adequately protecting it against cellular nucleophiles. This design preserves the low steric profile of an alkyne and pairs it with a comparably unobtrusive hydroxylamine. The kinetics are on par with those of the fastest strain-promoted azide-alkyne cycloaddition reactions, the products regioselectively formed, the components sufficiently stable and easily installed, and the reaction suitable for cellular

  N , N之间的生物正交反应描述了-二烷基羟胺和推拉活化卤代炔烃。我们探索了再杂化效应在激活炔烃中的应用，并且我们表明，当竞争的立体电子和感应因子得到适当平衡时，电子效应在未催化的共轭逆 Cope 消除反应中充分激活线性炔烃，同时充分保护其免受细胞亲核试剂的侵害。这种设计保留了炔烃的低空间分布，并将其与相对不显眼的羟胺配对。动力学与最快的应变促进叠氮化物-炔烃环加成反应相当，产物区域选择性形成，组分足够稳定且易于安装，反应适合细胞标记。
• Asymmetric Synthesis of Ramariolides A and C through Bimetallic Cascade Cyclization and <i>Z</i>–<i>E</i> Isomerization Reaction
  作者：Pratik Pal、Samik Nanda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00202

  日期：2017.3.3

  A short and flexible asymmetric synthesis of ramariolides A and C was accomplished. A bimetallic catalytic system consisting of Pd–Cu-mediated cascade cyclization, unprecedented Z–E isomerization by a Ru-based metathesis catalyst, and late-stage stereoselective epoxidation are the key steps involved in the synthesis.

  完成了短而灵活的雷莫拉利利德A和C的不对称合成。由Pd-Cu介导的级联环化，Ru基的复分解催化剂进行前所未有的Z - E异构化以及后期的立体选择性环氧化组成的双金属催化系统是合成过程中的关键步骤。
• Synthesis of Novel Cyclic Nitrones with <i>gem</i> ‐Difluoroalkyl Side Chains Through Cascade Reactions
  作者：Ali Soulieman、Rima Ibrahim、Zeinab Barakat、Nicolas Gouault、Thierry Roisnel、Joel Boustie、René Grée、Ali Hachem

  DOI：10.1002/ejoc.202000972

  日期：2020.9.22

  New mono‐ and bicyclic nitrones containing a CF2 group have been efficiently synthetized starting from propargylic fluorides. The key steps involve isomerization of propargylic alcohols to enones, followed by nucleophilic addition of nitro alkane anions and then intramolecular Michael additions. The last step is a reductive cyclisation from the nitro group.

  从炔丙基氟化物开始，已经有效地合成了含有CF 2基团的新的单环和双环硝酮。关键步骤包括将炔丙醇异构化为烯酮，然后进行硝基链烷阴离子的亲核加成，然后进行分子内迈克尔加成。最后一步是从硝基还原环化。
• Synthetic studies towards naturally occurring γ-(<i>Z</i>)/(<i>E</i>)-alkylidenebutenolides through bimetallic cascade cyclization and an adventitious photoisomerization method
  作者：Shrestha Chatterjee、Ranjan Kumar Acharyya、Pratik Pal、Samik Nanda

  DOI：10.1039/d2ob00166g

  日期：——

  visible light-induced photoisomerization method of γ-(Z)-alkylidenebutenolides to their corresponding E-components was reported in this article. Initially, a series of naturally occurring enantiopure γ-(Z)-alkylidenebutenolides was synthesized by employing a “Pd–Cu” bimetallic cascade cyclization protocol. In the later part, the synthesized γ-(Z)-alkylidenebutenolides were photoisomerized in the presence

  本文报道了一种通用且灵活的可见光诱导γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯光致异构化为其相应的E-组分的方法。最初，通过采用“Pd-Cu”双金属级联环化方案合成了一系列天然存在的对映体纯 γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯。在后面的部分中，合成的 γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯在三重光敏剂存在下以合理可接受的产率对 γ-( E )-亚烷基丁烯内酯进行光异构化。采用所开发的方法实现了 goniobutenolides、hygrophorones、ramariolide D、melodorinols/乙酰-melodorinols、versicolactones 和 phomopsolidones 的全合成。
• A study toward a total synthesis of fostriecin
  作者：Yohei Kiyotsuka、Junji Igarashi、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00403-3

  日期：2002.4

  In order to synthesize the major C(3)-C(12) part of fostriecin, asymmetric dihydroxylation of several dienes 5a-f, prepared by cross-coupling reactions of several types. vas studied, thus providing high dependency on the hydroxyl groups at C(5) and C(l 1). The best regioselectivity was obtained with 5d to produce diol 23. which was later transformed into the advanced intermediate 26. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.