3-hydroxy-1-(4-pyridyl)pyridinium chloride | 71880-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(4-pyridyl)pyridinium chloride
• 英文别名: 3-hydroxy-[1,4′-bipyridin]-1-ium chloride；1-Pyridin-4-ylpyridin-1-ium-3-ol;chloride
• CAS: 71880-17-6
• 化学式: C₁₀H₉N₂O*Cl
• 分子量: 208.647
• InChiKey: SHDNTSYOKDIXCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.93
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(4-pyridyl)pyridinium chloride 在 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-((1R,5R,7R)-7-Cyano-4-oxo-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-yl)-1-methyl-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  六元芳环的1,3-偶极性质。第49部分。3-氧代-1-（4-吡啶基）吡啶，3-氧-1-（2-吡啶基）吡啶，3-氧-1-（喹喔啉-2-基）吡啶，3-氧-1- （5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-基）吡啶和3-氧化-1-（5-苯基-1,2,4-三嗪-3-基）吡啶

  摘要：

  制备标题甜菜碱：两个三嗪基甜菜碱经历自发的热二聚作用，并且全部添加各种2π，4π和/或6π亲极核生物。阐明并合理化了添加的区域和立体化学。吡啶基加合物进行季铵化并开环形成对苯二酚。

  DOI：

  10.1039/p19800000343
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 4-氯吡啶 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以86.6%的产率得到3-hydroxy-1-(4-pyridyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  六元芳环的1,3-偶极性质。第49部分。3-氧代-1-（4-吡啶基）吡啶，3-氧-1-（2-吡啶基）吡啶，3-氧-1-（喹喔啉-2-基）吡啶，3-氧-1- （5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-基）吡啶和3-氧化-1-（5-苯基-1,2,4-三嗪-3-基）吡啶

  摘要：

  制备标题甜菜碱：两个三嗪基甜菜碱经历自发的热二聚作用，并且全部添加各种2π，4π和/或6π亲极核生物。阐明并合理化了添加的区域和立体化学。吡啶基加合物进行季铵化并开环形成对苯二酚。

  DOI：

  10.1039/p19800000343

文献信息

• Indolizin-1-ols with Charged Electron Acceptors: A Direct Way to 3<i>H</i>-Indolizinium-1-olates with Donor Functions
  作者：Ilya V. Nechaev、Georgij V. Cherkaev

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01700

  日期：2022.11.4

  indolizine-1,7-dione dimers. The exploration of N-(1-hydroxyindolizin-7-yl)pyridinium salts’ chemistry led to a reaction discovery, affording a new type of rare pseudo-cross-conjugated mesomeric betaines (3H-indolizin-4-ium-1-olates with an electron-donating function at C7 position) inaccessible by other means. In this reaction, a sequential introduction of nucleophiles takes place: the first one (Nu1)

  发现环丙烯酮与具有连接整数电荷的吸电子基团（吡啶鎓、咪唑鎓和鏻）的吡啶的反应以高产率提供新的 indolizin-1-ol 衍生物，而无需色谱纯化。虽然作为固体稳定，但这些 indolizin-1-ols 在溶液中的寿命有限。对这种不稳定性原因的研究揭示了一种需氧氧化途径，最终产生了 indolizine-1,7-dione 二聚体。对N -(1-hydroxyindolizin-7-yl)pyridinium 盐化学的探索导致了一个反应发现，提供了一种新型的稀有假交叉共轭内消旋甜菜碱 (3 H-indolizin-4-ium-1-olates 在 C7 位置具有给电子功能）无法通过其他方式获得。在该反应中，会依次引入亲核试剂：第一个 (Nu 1 ) 由简单的苯胺表示，而 Nu 2则扩展到伯胺、仲胺、脂肪胺、芳香胺和苯酚。对于获得的在 C7 位置具有不对称脂肪族氨基的甜菜碱，证明了 C7-Nu
• KATNITZKY A. R.; BANERJI J.; BOONYARAKVANICH A.; CUTLER A. T.; DENNIS N.;+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PARK 1, 1979, NO 2 399-407
  作者：KATNITZKY A. R.、 BANERJI J.、 BOONYARAKVANICH A.、 CUTLER A. T.、 DENNIS N.、+

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar character of six-membered aromatic rings. Part 49. 3-Oxido-1-(4-pyridyl)pyridinium, 3-oxido-1-(2-pyridyl)pyridinium, 3-oxido-1-(quinoxolin-2-yl)pyridinium, 3-oxido-1-(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)pyridinium, and 3-oxido-1-(5-phenyl-1,2,4-triazin-3-yl)pyridinium
  作者：Alan R. Katritzky、Anongrat Boonyarakvanich、Nicholas Dennis

  DOI：10.1039/p19800000343

  日期：——

  and all add a variety of 2π, 4π, and/or 6π dipolarophiles. The regio- and stereo-chemistry of the addition are elucidated and rationalised. The pyridyl adducts undergo quaternisation and ring opening to tropolones.

  制备标题甜菜碱：两个三嗪基甜菜碱经历自发的热二聚作用，并且全部添加各种2π，4π和/或6π亲极核生物。阐明并合理化了添加的区域和立体化学。吡啶基加合物进行季铵化并开环形成对苯二酚。