ethyl 2-amino-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate | 340807-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-5-oxo-4-thiophen-2-yl-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
• CAS: 340807-09-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅S
• 分子量: 369.398
• InChiKey: IZZHJJZZJFWCIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 乙基 2-氰基-3-(2-噻嗯基)丙烯酰酸 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到ethyl 2-amino-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organic Reactions in Water: An Efficient Synthesis of Pyranocoumarin Derivatives

  摘要：

  在相转移条件下，通过水中一锅反应从 4-羟基香豆素合成吡喃并[3,2-c]香豆素的温和而高效的方案已经开发出来。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259035

文献信息

• One-pot cascade synthesis of benzopyrans and dihydropyrano[c]chromenes catalyzed by lipase TLIM
  作者：Yajie Fu、Zeping Lu、Xiaolong Ma、Ke Fang、Xinyi He、Huajin Xu、Yi Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103888

  日期：2020.6

  Lipase TLIM was reported to be an efficient, commercially available and reusable catalyst for the Knoevenagel-Michael cascade reactions of aldehydes, malononitrile/ethyl cyanoacetate and 4-hydroxycoumarin/1, 3-cyclohexanedione/dimedone in aqueous DMSO. This methodology presents many superiorities such as simple procedure, mild reaction conditions, commercially available and reusable catalyst, high

  据报道，脂肪酶TLIM是在DMSO水溶液中的醛，丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 1、3-环己烷二酮/二甲酮的Knoevenagel-Michael级联反应的有效，可商购且可重复使用的催化剂。该方法学具有许多优点，例如操作简单，反应条件温和，可商购和可重复使用的催化剂，高底物适用性，按比例放大的能力以及良好的优异收率。
• Synthesis and characterization of guanine-functionalized mesoporous silica [SBA-16-G]: a metal-free and recyclable heterogeneous solid base catalyst for synthesis of pyran-annulated heterocyclic compounds
  作者：Radha Gupta、Samaresh Layek、Devendra Deo Pathak

  DOI：10.1007/s11164-018-3693-5

  日期：2019.3

  respectively, based on BET and CO2-TPD analysis. The catalytic activity of the synthesized catalyst has been explored in the synthesis of a series of biologically and pharmaceutically active pyran-annulated heterocyclic compounds from a one-pot three-component reaction of an aromatic aldehyde, malononitrile/ethyl cyanoacetate, and a C–H activated acidic compound, in the presence of a catalytic amount (10 wt%)

  摘要 描述了一种新型的固体碱催化剂的合成，即鸟嘌呤官能化的介孔二氧化硅[SBA-16-G]。通过FTIR，固态13 C NMR，TGA，XRD，BET，FESEM，EDAX，CHNS元素分析，CO 2 -TPD和TEM技术对合成的催化剂进行了充分表征。基于BET和CO 2，发现合成的[SBA-16-G]的表面积和碱度分别为524 m 2 / g和3.230 mmol / g。-TPD分析。从芳香醛，丙二腈/氰基乙酸乙酯和CH的单锅三组分反应中合成一系列具有生物学和药学活性的吡喃环化杂环化合物中，已经探索了合成催化剂的催化活性。催化量（10重量％）的[SBA-16-G]存在下的酸性化合物。该催化剂不含金属，易于合成并从反应混合物中分离出来，可循环使用四次而不会明显降低催化活性。 图形概要
• Kadam, Kailash R.; Murade, Vaishali D.; Pandit, Shivaji S., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 1, p. 51 - 59
  作者：Kadam, Kailash R.、Murade, Vaishali D.、Pandit, Shivaji S.、Waghmare, Amit S.

  DOI：——

  日期：——
• Organic Reactions in Water: An Efficient Synthesis of Pyranocoumarin Derivatives
  作者：Dipak Prajapati、Rupam Sarma、Manas Sarmah、Kushal Lekhok

  DOI：10.1055/s-0030-1259035

  日期：2010.12

  A mild and efficient protocol for the synthesis of pyrano[3,2-c]coumarins from 4-hydroxycoumarin through a one-pot ­reaction in water under phase-transfer conditions has been developed.

  在相转移条件下，通过水中一锅反应从 4-羟基香豆素合成吡喃并[3,2-c]香豆素的温和而高效的方案已经开发出来。