4-(isopentylamino)benzonitrile | 4714-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(isopentylamino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(3-Methylbutyl)amino]benzonitrile；4-(3-methylbutylamino)benzonitrile
• CAS: 4714-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD11145745
• 分子量: 188.272
• InChiKey: COWYXIYUWPNTTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊胺 、 4-溴苯腈 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 cadmium(II) sulphide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4-(isopentylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  实用的异质光氧化还原/镍双重催化用于C–N和C–O偶联反应†

  摘要：

  芳烃卤化物与胺和醇的高效C–N和C–O偶联反应已经通过使用非均相可见光光氧化还原和镍双重催化的策略得到了发展。显然，廉价，稳定的CdS和镍盐的结合使用以及适度的反应条件，使这两种转化对合成社区具有吸引力。这种非均相双重催化体系还证明了在以水为亲核试剂的情况下芳基溴化物的无配体催化羟基化反应是成功的。规模化反应和非均相光催化剂的可重复使用性进一步强调了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1039/c9cc00987f

文献信息

• Overcoming the Low Reactivity of Aryl Chlorides: Amination via Reusable Polymeric Nickel–Iridium Dual Catalysis under Microwave and Visible Light
  作者：Abhijit Sen、Valerii Bukhanko、Heeyoel Baek、Aya Ohno、Atsuya Muranaka、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/acscatal.3c02171

  日期：2023.10.6

  poly-[Ir(ppy)2(dabpy)] and a polymeric nickel catalyst (P4VP-NiCl2), with only 0.03 mol % of iridium and 0.2 mol % of nickel sufficing to catalyze the reaction. Notably, the reaction displayed a broad substrate scope, accommodating primary, secondary, and aromatic amines, as well as both electron-rich and electron-deficient aryl chlorides. Furthermore, both the nickel and iridium catalysts could be recovered

  在微波和可见光照射下，使用聚合镍和铱催化剂通过双重活化促进了芳基氯的胺化。为此，制备了一种聚合铱络合物，聚-[Ir(ppy) 2 (dabpy)]，作为一种稳定且可重复使用的光催化剂，并通过核磁共振光谱、元素分析、循环伏安法和紫外可见分光光度法对其进行了表征。吸收-发射光谱。使用聚[Ir(ppy) 2 (dabpy)]和聚合物镍催化剂(P4VP-NiCl 2），仅0.03 mol%的铱和0.2 mol%的镍就足以催化反应。值得注意的是，该反应显示出广泛的底物范围，可容纳伯胺、仲胺和芳香胺，以及富电子和缺电子的芳基氯化物。此外，镍和铱催化剂都可以回收并重复使用多次，而不会显着损失活性。该方法可用于合成多种生物活性分子。