乙基 2-氰基-3-(2-噻嗯基)丙烯酰酸 | 31330-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基 2-氰基-3-(2-噻嗯基)丙烯酰酸
• 中文别名: 2-氰基-3-(2-噻吩)丙烯酸乙酯；乙基2-氰基-3-(2-噻嗯基)丙烯酰酸
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(2-thienyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(thiophen-2-yl)acrylate；ethyl 3-(2-thienyl)acrylocyanoacetate；2-cyano-3-thiophen-2-yl-acrylic acid ethyl ester；Ethyl 2-cyano-3-(2-thienyl)-2-propenoate；ethyl 2-cyano-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 31330-51-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• mdl: MFCD00039684
• 分子量: 207.253
• InChiKey: RULXBTAXOUSEDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82°C
• 沸点：
  340.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基 2-氰基-3-(2-噻嗯基)丙烯酰酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以5%的产率得到2-cyano-3-thiophen-2-yl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-亚芳基丙二酸衍生物与三乙胺和其他胺的反应；意外的减少和黑胶

  摘要：

  在热乙醇中将2-氰基-3-（2-甲氧基-5-硝基苯基）丙烯酸乙酯1f暴露于三乙胺导致高产率地形成二氢衍生物2f和乙烯基化合物3f。提供了用于3f的单晶X射线数据。对于各种类似物观察到相似的反应。研究了改变芳基取代基，胺和溶剂的反应。还检查了吡啶基，噻吩基类似物。该研究扩展到包含这种系统，如噻唑烷二酮的环状分子8，3-氰基香豆素9和4-亚芳基-异喹啉-2,4-二酮11。最后一组给出了乙烯基化产物，4-肉桂基-异喹啉二酮和4-羟基化的物质。研究了来自丙二腈，乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮和甲基磺酰乙酸乙酯的亚芳基衍生物的一些实例。肉桂酸乙酯和β-硝基苯乙烯不受影响。由于添加自由基淬灭剂抑制了反应，因此认为该反应可能是自由基介导的。与热条件的影响相反，在254和365 nm的乙醇中1f的辐照产生复杂的混合物。在这项研究中还注意到了一些其他有趣的观察结果：1f与乙醛的乙烯基化反应生成3f；从1f形成3f用

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.097
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 氰乙酸乙酯 生成 乙基 2-氰基-3-(2-噻嗯基)丙烯酰酸
  参考文献：
  名称：

  碱性离子液体促进的多米诺骨医学诺亚菲尔–迈克尔反应：合成1,3-噻嗪的高效多组分策略

  摘要：

  本文描述了一种高效的三组分策略，该方法在室温碱性离子液体的介导下，在一个锅中合成具有高原子经济性的1,3-噻嗪。该策略涉及碱性离子液体，氰基乙酸乙酯和芳香醛之间的[bmim] OH催化的Knoevenagel缩合反应，以及随后的硫代迈克尔与取代的硫脲的噻吩加成反应。在环境温度下，反应顺序平稳且定量。回收了[bmim] OH，并重复使用了四次，但反应活性和产物收率没有明显下降。

  DOI：

  10.1002/jhet.2379

文献信息

• Synthesis of cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid derivatives from aldehydes and CH-acids in the K2CO3/Bun 4NPF6/toluene heterogeneous system
  作者：G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-011-0349-7

  日期：2011.11

  A one-pot method for the synthesis of cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic derivatives was developed starting from aldehydes and cyanoacetic and 2-bromomalonic esters under heterogeneous conditions (K2CO3/PhMe) in the presence of recoverable phase-transfer catalyst Bun 4NPF6.

  开发了一种一步合成环丙烷-1,1,2,2-四羧酸衍生物的方法，该方法以醛、氰基乙酸酯和2-溴马来酸酯为原料，在非均相条件下（K2CO3/PhMe），使用可回收的相转移催化剂Bun 4NPF6。
• Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b612611a

  日期：——

  Economic and environmentally friendly bio-mimetic one-pot three and four-component Knoevenagel–hydrogenation (K–H), five-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation (K–H–A) and six-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation–Huisgen cycloaddition (K–H–A–HC) reactions of aldehydes, CH-acids, o-phenylenediamine, alkyl halides and azides using proline, proline–metal carbonate and proline–metal carbonate–CuI-catalysis, respectively have been developed. Many of K–H and K–H–A compounds have direct application in pharmaceutical chemistry.

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。
• Some Reactions of 2-Cyanomethyl-1,3-benzothiazole with Expected Biological Activity
  作者：A. Y. Hassan

  DOI：10.1080/10426500802590244

  日期：2009.10.30

  was converted to thioamide derivative 8 by reaction with HCl and thioacetamide, and cyclization of this thioamide with α-halogenated ketone gave 9a,b. Reaction of compound 1 and ethylacetate to afford ketonitrile 10. Treatment of 10 with hydrazine hydrate afforded aminopyrazole derivative 11. Substituted 4-aminothiophene 13 has been synthesized by reaction of compound 1 with p-chlorophenyl isothiocyanate

  新的吡啶并[2,1-b]苯并噻唑 2a,b, 3, 2-aminoquinoline 4, 香豆素 5, 环己烷 6a,b 和 2-(1,3-benzothiazol-2-yl) 亚甲基 7 衍生物已通过以下方法制备2-氰基甲基-1,3-苯并噻唑 1 与 α,β-不饱和腈、α-氯乙酰乙酸乙酯、2-氨基苯甲醛、5-氯水杨醛、α,β-不饱和酮和 2-氨基苯甲硫醇盐酸盐的反应。2-噻唑衍生物 9a、b 由化合物 1 制备，该化合物通过与 HCl 和硫代乙酰胺反应转化为硫代酰胺衍生物 8，并且该硫代酰胺与 α-卤代酮环化得到 9a、b。化合物1和乙酸乙酯反应得到酮腈10。用水合肼处理10得到氨基吡唑衍生物11。取代的 4-氨基噻吩 13 已通过化合物 1 与对氯苯基异硫氰酸酯反应合成。然后将所得产物12用苯甲酰溴烷基化。通过在二恶烷中用亚硝酸钠和盐酸处理相应的溴化锍制备苯基-2-基-羰基羟肟酰氯15。化合物15与α-(1
• l-Lysine Functionalized Polyacrylonitrile Fiber: A Green and Efficient Catalyst for Knoevenagel Condensation in Water
  作者：Pengyu Li、Yuanyuan Liu、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1007/s10562-017-2287-y

  日期：2018.3

  by grafting the l-lysine into a commercially available polyacrylonitrile fiber and showed highly catalytic activity for Knoevenagel condensation reaction. With low temperature (45 °C) and short reaction time (1 h), the fiber catalyst was well applicable to Knoevenagel condensation of a wide range of aldehydes and the yields could reach up to 99%. Interestingly, only in water could the reaction take

  L-赖氨酸功能化聚丙烯腈纤维（PANLF）是通过将L-赖氨酸接枝到市售聚丙烯腈纤维上制备的，对Knoevenagel缩合反应显示出高度的催化活性。该纤维催化剂温度低（45℃），反应时间短（1小时），适用于多种醛类的Knoevenagel缩合反应，产率可达99%。有趣的是，只有在水中，反应才能顺利进行（产率为 88%），并提出了极性微环境促进的反应过程来解释这一现象。此外，该纤维催化剂具有制备容易、功能化程度高、机械强度和热稳定性强等优点。
• Nano-Fe₃O₄Encapsulated-Silica Particles Bearing 3-Aminopropyl Group as a Magnetically Separable Catalyst for Efficient Knoevenagel Condensation of Aromatic Aldehydes with Active Methylene Compounds
  作者：Shuo Liu、Yuxiang Ni、Jianguo Yang、Huanan Hu、Anguo Ying、Songlin Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201400025

  日期：2014.4

  Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds such as malononitrile, ethylcyanoacetate, benzimidazol‐2‐acetonitrile and benzothiazole‐2‐acetonitrile proceeded very smoothly, catalyzed by nano‐Fe3O4 encapsulated‐silica particles supported primary amine. Both reaction time and yield are satisfying. The advantages of this catalyst are ease of preparation, non‐toxicity

  纳米Fe 3 O 4包封的二氧化硅颗粒负载的伯胺催化了芳香醛与丙二醛，丙二酸咪唑-2-乙腈和苯并噻唑-2-乙腈等活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应。反应时间和产率都令人满意。该催化剂的优点是易于制备，无毒，成本低，易于处理和可回收利用。