2-(3-bromophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole | 912762-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-(3-bromophenyl)-1H-pyrrole；2-(3-bromophenyl)-1-methylpyrrole；2-(3-Bromophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 912762-95-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: SIXINXSIAXMCBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 2-(3-bromophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole 在 rhodamine 6G 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以43%的产率得到2-(3-(1H-pyrrol-2-yl)phenyl)-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  选择性氧化光催化：通过氧化还原电位的浅色调节控制键的活化

  摘要：

  可以通过外部刺激在活性和选择性方面进行调节的催化剂可以实现复杂分子和药物的高效多步合成。在此，我们报告了光催化剂的氧化还原电位的浅色调节，以控制化学键的活化。对光催化剂氧化还原能力的浅色控制将新的选择性参数引入到光氧化还原催化中：代替改变催化剂或配体，可见光照射颜色的改变可调节催化转化的选择性。通过使用该原理，可以通过简单地施加不同颜色的光来激发光催化剂来选择性活化C-H芳基化的芳基卤化物键和具有不同还原电位的官能团的顺序转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201602349
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 3-溴苯磺酰氯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以81%的产率得到2-(3-bromophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用（多）卤代苯磺酰氯作为偶联伙伴的 Pd 催化的杂芳烃直接芳基化：一步获得（多）卤代双（杂）芳基

  摘要：

  研究了（多）卤代苯磺酰氯对 Pd 催化的脱硫芳基化反应的反应性。2-、3- 和 4- 溴苯磺酰氯反应良好，以中等至高产率提供芳基化杂芳烃，而不会断裂 C-Br 键，从而允许进一步转化。发现苯环上的溴取代基对反应产率的影响很小。即使是 4-碘苯磺酰氯、二-和三-溴苯磺酰氯也能成功地与一系列杂芳烃偶联，而没有裂解 C-Br 或 C-I 键，并且在所有情况下都观察到非常区域选择性的芳基化。还发现该反应耐受杂芳烃上的溴取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500354

文献信息

• A case of chain propagation: α-aminoalkyl radicals as initiators for aryl radical chemistry
  作者：Timothée Constantin、Fabio Juliá、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1039/d0sc04387g

  日期：——

  The generation of aryl radicals from the corresponding halides by redox chemistry is generally considered a difficult task due to their highly negative reduction potentials. Here we demonstrate that α-aminoalkyl radicals can be used as both initiators and chain-carriers for the radical coupling of aryl halides with pyrrole derivatives, a transformation often employed to evaluate new highly reducing

  通过氧化还原化学法从相应的卤化物产生芳基通常被认为是一项艰巨的任务，因为它们的还原电位很高。在这里，我们证明了α-氨基烷基自由基既可以用作引发剂，也可以用作链载体，用于芳基卤化物与吡咯衍生物的自由基偶联，这种转化通常用于评估新型的高度还原性光催化剂。这种反应方式避免了使用强还原性物质，并且还可以形成sp 2 C–P键。机理研究描述了触发芳基自由基生成并传播链过程的一些关键特征。
• Pd-Catalysed Direct Arylation of Heteroaromatics Using (Poly)halobenzenesulfonyl Chlorides as Coupling Partners: One Step Access to (Poly)halo-Substituted Bi(hetero)aryls
  作者：Aymen Skhiri、Anissa Beladhria、Kedong Yuan、Jean-Francois Soulé、Ridha Ben Salem、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201500354

  日期：2015.7

  The reactivity of (poly)halo-substituted benzenesulfonyl chlorides for Pd-catalysed desulfitative arylation was investigated. 2-, 3- and 4-bromobenzenesulfonyl chlorides react nicely to afford arylated heteroarenes in moderate to high yields without cleavage of the C–Br bonds, allowing further transformations. A minor influence upon reaction yeilds was found to be exerted by the bromo substituent on

  研究了（多）卤代苯磺酰氯对 Pd 催化的脱硫芳基化反应的反应性。2-、3- 和 4- 溴苯磺酰氯反应良好，以中等至高产率提供芳基化杂芳烃，而不会断裂 C-Br 键，从而允许进一步转化。发现苯环上的溴取代基对反应产率的影响很小。即使是 4-碘苯磺酰氯、二-和三-溴苯磺酰氯也能成功地与一系列杂芳烃偶联，而没有裂解 C-Br 或 C-I 键，并且在所有情况下都观察到非常区域选择性的芳基化。还发现该反应耐受杂芳烃上的溴取代基。
• Visible-light photocatalyzed synthesis of 2-aryl N -methylpyrroles, furans and thiophenes utilizing arylsulfonyl chlorides as a coupling partner
  作者：Palani Natarajan、Anu Bala、S.K. Mehta、K.K. Bhasin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.087

  日期：2016.5

  cross-coupling reactions of arylsulfonyl chloride with N-methylpyrrole, furan, thiophene and their derivatives have been achieved in moderate to good yields at room temperature. A plausible mechanism has been proposed for the reaction. The arylation takes place at the C–H bond (C2–H or C5–H) next to the heteroatom with a high regioselective manner! Moreover, arylsulfonyl chlorides utilized in this study are inexpensive

  可见光（蓝色LED灯：hν= 425±15 nm）在室温下以中等至良好的产率实现了芳基磺酰氯与N-甲基吡咯，呋喃，噻吩及其衍生物的光催化交叉偶联反应。已经提出了对该反应的合理机制。芳基化反应在杂原子旁的C–H键（C 2 –H或C 5 –H）上以高区域选择性的方式发生！此外，与以前报道的通过可见光光催化条件合成杂联芳基的方法中通常用作偶联伙伴的重氮盐相比，本研究中使用的芳基磺酰氯价格便宜，对环境无害，并且对温度，湿度和空气相对更稳定。
• Synthesis and structure–activity relationship studies of 3-biaryl-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl esters
  作者：Lokman Torun、Bertha K. Madras、Peter C. Meltzer

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.053

  日期：2012.4

  Stille cross coupling protocols were utilized for the synthesis of 3-(biaryl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl esters, which furnished products in high yields where in some cases Suzuki coupling under the conditions utilized provided complex reaction mixture. Samarium iodide reduction of the resulting coupling products produced both of the 2β-carbomethoxy-3-biaryl-8-oxabicyclo[3

  Stille 交叉偶联方案用于合成 3-(联芳基)-8-氧杂双环 [3.2.1] oct-2-ene-2-羧酸甲酯，其以高产率提供产品，其中在某些情况下铃木偶联所使用的条件提供了复杂的反应混合物。所得偶联产物的碘化钐还原生成 2β-carbomethoxy-3-biaryl-8-oxabicyclo[3.2.1] 辛烷非对映异构体和 2α-carbomethoxy-3-biaryl-8-oxabicyclo[3.2.1] 辛烷非对映异构体. 在合成的系列中，苯并噻吩取代的化合物表现出显着的抑制 WIN 35,438 的结合谱，对 DAT 与 SERT 的选择性为 177 倍。
• AgONO-Assisted Direct CH Arylation of Heteroarenes with Anilines
  作者：Saravanan Gowrisankar、Jayasree Seayad

  DOI：10.1002/chem.201403640

  日期：2014.9.26

  A novel copper‐catalyzed CH arylation of heteroarenes with anilines by an in situ diazonium reaction is established by using silver nitrite (AgONO) as an unconventional nitrosating reagent under acid‐free conditions. It provides a complementary approach for the CH arylation of electron‐rich heteroarenes with aromatic amines affording a variety of heterobiaryls in moderate to good yields.

  一种新颖的铜催化Ç 芳基化与苯胺通过原位重氮反应通过使用亚硝酸银（AgONO）作为无酸的条件下一个非常规的亚硝基化试剂建立杂芳烃小时。它为富电子杂芳基与芳族胺的C芳基化提供了一种补充方法，该芳族胺以中等至良好的收率提供了各种杂二芳基。