2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole | 136146-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole；1-methyl-2-(4-chlorophenyl)pyrrole；2-(4-Chlorophenyl)-1-methylpyrrole
• CAS: 136146-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• 分子量: 191.66
• InChiKey: REAMUNSBZPZUGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-(ethylsulfonyl)-1,4-dimethyl-4,5-dihydrocyclopenta[b]pyrrol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的α-氧代羰基二硫缩醛与吡咯的环合反应：高效合成结构多样的环戊[b]吡咯

  摘要：

  有效地实现了布朗斯台德酸介导的内烯烃α-氧代乙烯酮二硫缩醛与吡咯的环化反应，得到环戊[ b ]吡咯。一对具有酸强度的布朗斯台德酸，即三氟乙酸和对甲苯磺酸水合物，被用于促进环化反应。生成的产物很容易被间氯过氧苯甲酸氧化成砜。随后用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理得到脱硫的烯烃中间体脱硫的末端烯烃或[2 + 2]环加成产物。本协议提供了在温和条件下易于访问结构多样的环戊[ b ]吡咯衍生物的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201501022
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)丁-3-烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-alkyl-2-arylpyrroles from aryl(3-bromo-2-methoxypropyl)ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474227

文献信息

• Tailorable carbazolyl cyanobenzene-based photocatalysts for visible light-induced reduction of aryl halides
  作者：Wei Ou、Ru Zou、Mengting Han、Lei Yu、Chenliang Su

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.12.017

  日期：2020.7

  were designed and synthesized, allowing precise control of the photocatalytic reactivity for the controllable reduction of aryl halides via a metal-free process. The screened-out CCB (5CzBN), a metal-free, low-cost, scalable and sustainable photocatalyst with both strong oxidative and reductive ability, exhibits superior performance for both dehalogenation and C C bond-forming arylation reactions.

  摘要本文设计并合成了一系列具有广泛的光氧化还原能力的咔唑基氰基苯（CCB）基有机光催化剂，从而可以通过无金属过程精确控制光催化反应活性，从而可控制地还原芳基卤化物。筛选出的CCB（5CzBN）是一种无金属，低成本，可扩展且可持续的光催化剂，具有强大的氧化和还原能力，在脱卤和CC键形成的芳基化反应中均表现出优异的性能。
• Radical Arylation of Anilines and Pyrroles via Aryldiazotates
  作者：Josefa Hofmann、Eva Gans、Timothy Clark、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201701429

  日期：2017.7.18

  The radical arylation of anilines and pyrroles can be achieved under transition-metal- and catalyst-free conditions by using aryldiazotates in strongly alkaline aqueous solutions. The aryldiazotates act as protected diazonium ions, which do not undergo azo coupling with electron-rich aromatic substrates, but can still serve as an aryl radical source at slightly elevated temperatures. Based on an improved

  苯胺和吡咯的自由基芳基化反应可以在无过渡金属和无催化剂的条件下，通过在强碱性水溶液中使用重氮芳基酯来实现。芳基重氮酸酯用作受保护的重氮离子，其不与富电子芳族底物偶氮偶合，但在略微升高的温度下仍可用作芳基自由基源。基于改进的水溶液中重氮芳基酯的制备，以良好的总收率和高的区域选择性进行了苯胺和吡咯的均质芳族取代。此外，DFT计算提供了更多的机械见解。
• Generation of Aryl Radicals from Aryl Halides: Rongalite-Promoted Transition-Metal-Free Arylation
  作者：Fazhi Yu、Runyu Mao、Mingcheng Yu、Xianfeng Gu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01113

  日期：2019.8.16

  is reported. Rongalite as a novel precursor of super electron donors was used to initiate a series of electron-catalyzed reactions under mild conditions. These transition-metal-free radical chain reactions enable the efficient formation of C–C, C–S, and C–P bonds through homolytic aromatic substitution or SRN1 reactions. Moreover, the synthesis of antipsychotic drug Quetiapine was performed on gram

  报道了一种从芳基卤化物产生芳基的新的实用方法。菱铁矿作为超电子给体的新型前体被用于在温和条件下引发一系列电子催化的反应。这些过渡金属自由基链反应可通过均相芳族取代或S RN 1反应有效地形成C–C，C–S和C–P键。此外，通过所述方法以克为单位进行了抗精神病药物喹硫平的合成。该方案证明了其作为有机合成中有希望的芳构化方法的潜力。
• Selective synthesis of pyrrolo[1,2-a]azepines or 4,6-dicarbonyl indoles via tandem reactions of alkynones with pyrrole derivatives
  作者：Yulei Zhao、Yang Yuan、Murong Xu、Zhong Zheng、Runhua Zhang、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c7ob01516j

  日期：——

  Novel methodologies for the selective synthesis of pyrrolo[1,2-a]azepines or 4,6-dicarbonyl indoles starting from pyrrole derivatives and alkynones are described. When reactions were carried out with 1,2,4-trisubstituted N-propargyl pyrroles using a ZnI2 catalyst, pyrrolo[1,2-a]azepines were obtained. Whereas 4,6-dicarbonyl indoles were produced selectively with 1,2-disubstituted pyrroles in the presence

  描述了从吡咯衍生物和炔酮开始选择性合成吡咯并[1,2- a ]氮杂或4,6-二羰基吲哚的新方法。使用ZnI 2催化剂与1,2,4-三取代的N-炔丙基吡咯进行反应时，吡咯并[1,2- a获得了[氮杂环庚烷]。而在硅胶存在下，用1，2-二取代的吡咯选择性地生产4，6-二羰基吲哚。反应结果取决于底物的取代基样式和所选催化剂的性质。对照反应表明，共轭烯胺中间体的形成对于这两个过程都是至关重要的。使用容易获得的起始原料，廉价的催化剂和易于操作的方法，该反应有可能成为合成吡咯并[1,2- a ]氮杂或吲哚的通用方法。
• Brønsted Acid-Promoted Cascade Alkylation/Cyclization of Pyrroles with<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminomethyleneglutaconic Acid Dinitrile: A Concise Route to Cyclopenta[<i>b</i>]pyrroles
  作者：Kaikai Wu、Ping Wu、Jiping Chen、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201500546

  日期：2015.10.12

  A Brønsted acid (p-TsOH⋅H2O) promoted alkylation/cyclization cascade reaction of pyrroles with N,N-dimethylaminomethyleneglutaconic acid dinitrile was efficiently realized to afford functionalized cyclopenta[b]pyrroles with excellent diastereoselectivity. Deamination of the corresponding ammonium salts of the cyclopenta[b]pyrroles with methyl iodide led to dihydrocyclopenta[c]pyrroles. The cascade reaction

  有效地实现了布朗斯台德酸（p -TsOH·H 2 O）促进吡咯与N，N-二甲基氨基亚甲基戊二酸二腈的烷基化/环化级联反应，从而提供具有优异非对映选择性的官能化环戊[ b ]吡咯。环戊[ b ]吡咯的相应铵盐与甲基碘的脱氨基反应生成二氢环戊[ c ]吡咯。通过反应中间体，即2-烷基化吡咯的分离和转化，证实了级联反应途径。