1-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-2-propyn-1-ol | 13632-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-1-(4-nitro-phenyl)-propin-(2)-ol-(1)；4-Nitro-alpha-ethynyl-benzhydrol；1-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 13632-64-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: NWPWOJQBDNUXMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-2-propyn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2'-bromo-2-methyl-3'-(4-nitrophenyl)-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1'-indene] 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化3-（2-苯磺酰胺）丙醇与螺[茚-苯并硫代] s的级联反应

  摘要：

  已经开发了由炔丙醇高效且方便地构建螺[indene-benzosultam]骨架的方法。该反应在路易斯酸催化的级联过程中进行，包括用磺酰胺捕获烯丙基碳阳离子，亲电环化和分子内Friedel-Crafts烷基化。在NIS或NBS的存在下，可以以优异的产率制备碘/溴取代的螺[indene-benzosultams]。

  DOI：

  10.1021/ol503316e
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基二苯甲酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化3-（2-苯磺酰胺）丙醇与螺[茚-苯并硫代] s的级联反应

  摘要：

  已经开发了由炔丙醇高效且方便地构建螺[indene-benzosultam]骨架的方法。该反应在路易斯酸催化的级联过程中进行，包括用磺酰胺捕获烯丙基碳阳离子，亲电环化和分子内Friedel-Crafts烷基化。在NIS或NBS的存在下，可以以优异的产率制备碘/溴取代的螺[indene-benzosultams]。

  DOI：

  10.1021/ol503316e

文献信息

• [IrCp*(NCMe) ₂ (PPh ₂ Me)][PF ₆ ] ₂ as Catalyst for the Meyer–Schuster Rearrangement of Arylpropargylic Alcohols under Mild Conditions
  作者：María Talavera、Jorge Bravo、Luca Gonsalvi、Maurizio Peruzzini、Cristiano Zuccaccia、Sandra Bolaño

  DOI：10.1002/ejic.201402882

  日期：2014.12

  The novel iridium complex [IrCp*(NCMe)2(PPh2Me)][PF6]2 (I) efficiently catalyzed the Meyer–Schuster rearrangement of selected arylpropargylic alcohols into α,β-unsaturated aldehydes under mild conditions and without the need of a co-catalyst. A mechanism involving a (hydroxy)alkenylcarbene intermediate is proposed.

  新型铱络合物 [IrCp*(NCMe)2(PPh2Me)][PF6]2 (I) 在温和条件下有效催化了所选芳炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排为 α,β-不饱和醛，无需共聚反应。 -催化剂。提出了涉及（羟基）烯基卡宾中间体的机制。
• Electron-Poor Rhenium Allenylidenes and Their Reactivity toward Phosphines: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Cecilia Coletti、Luca Gonsalvi、Antonella Guerriero、Lorenza Marvelli、Maurizio Peruzzini、Gianna Reginato、Nazzareno Re

  DOI：10.1021/om200083h

  日期：2012.1.9

  transformation into a compound, suggested to be the α-phosphonioallenyl derivative [(triphos)(CO)2ReC(PMe3)═C═C(C6H5)(p-C6H4NO2)}]+ (7). To study the effect due to the strongly electron withdrawing p-nitrophenyl substituent on the allenylidene geometry, electronic structure, and reactivity with phosphines, we performed theoretical calculations on 3 and other hypothetical p-nitro-substituted allenylidenes

  1-（苯基）-1-（对硝基苯基）-2-丙炔-1-醇与Re（I）前体[（triphos）（CO）2 Re（OTf）]在二氯甲烷中于0°C反应制备了阳离子烯基亚烷基络合物[（triphos）（CO）2 Re C═C═C（C 6 H 5）（p -C 6 H 4 NO 2）}] +（3），为深紫红色三氟甲磺酸盐溶剂蒸发。3在-40°C下与1.2当量的膦PMePh 2的反应首先导致γ-膦酰基炔基络合物[（triphos）（CO）2 Re C≡CCPh（p- C 6ħ 4 NO 2）（PMePh 2）}] +（5）（观察到的一对不同的旋转异构体的，图5a，b），然后，在0℃的温度下的缓慢增加，以α-phosphonioallenyl配合物[（三（CO）2 Re C（PMePh 2）═C═CPh（p C 6 H 4 NO 2）}] +（6）。另一方面，3与更亲核的PMe 3的反应在-60℃下导致其
• 䓛并[1,2,f]吡喃光致变色化合物及其制备方法和应用
  申请人：天津孚信阳光科技有限公司

  公开号：CN113135883B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一类并[1，2，f]吡喃光致变色化合物及其制备方法和应用。具体的，涉及一类具有如式I所示结构的并[1，2，f]吡喃化合物，其中，R1，R2各自独立的选自CH3O， CH2O， CH2CH2O，CH3， CH2， CH2CH2，( )2N，( CH2)2N，H，F，Cl，Br，I，CF3，NO2，Ph，哌啶基，吗啉基。该类化合物可通过6‑酚与炔醇类化合物反应制得。该并[1，2，f]吡喃光致变色化合物可应用于变色眼镜、智能窗户、变色服装等领域，具有光响应迅速、褪色快及耐疲劳性能优异等优点。
• Preparation of Spiro[indene-1,1′-isoindolin]-3′-ones via Sulfuric Acid-Promoted Cascade Cyclization
  作者：Lang Sun、Peng Liu、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00958

  日期：2017.8.18

  The sulfuric acid-promoted cascade cyclization of 2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzonitriles led to an efficient synthesis of spiro[indene-1,1′-isoindolin]-3′-ones. This class of spiro compounds could also be prepared by the sulfuric acid-catalyzed cyclization of 2-(phenylacryloyl)benzonitriles, which were readily derived from 2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzamides using trifluoroacetic acid as a catalyst.

  硫酸促进的2-（3-羟基丙-1-炔基）苄腈的级联环化导致螺[indene-1,1'-isoindolin] -3'-ones的有效合成。这类螺环化合物也可以通过硫酸催化的2-（苯基丙烯酰基）苄腈的环化反应而制得，所述2-（苯基丙烯酰基）苄腈很容易使用三氟乙酸作为催化剂衍生自2-（3-羟基丙-1-炔基）苯甲酰胺。
• Alpha-ethynyl benzohydrols
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US03965179A1

  公开（公告）日：1976-06-22

  The invention is a new process for the preparation of .alpha.-ethynyl-benzohydrols and of ring-substituted derivatives thereof by reacting the starting benzophenone or a ring-substituted derivative thereof with acetylene in a solvent delivering no protons, in the presence of an alkali metal tertiary alcoholate, preferably potassium-tert.-butylate or potassium-tert.-amylate. Also new substituted derivatives of .alpha.-ethynyl-benzhydrol are prepared by the invention.

  这项发明是一种新的制备α-乙炔基苯甲醇和其环取代衍生物的过程，通过将起始苯甲酮或其环取代衍生物与乙炔在不释放质子的溶剂中，在存在碱金属三级醇盐的情况下反应，最好是钾叔丁醇盐或钾叔戊醇盐。该发明还制备了α-乙炔基苯甲醇的新取代衍生物。