2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile | 1198351-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(1-methylpyrrol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1198351-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: VWPDHILHTOUUPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  348.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 邻氯苯腈 在 [PdBr(C₃N₂(C₆H₅)(C₆H₄)(C₆H₃(C₃H₇)2)2)]2 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用异常N-杂环-卡宾-钯催化剂对杂芳烃与芳基氯化物进行直接CH芳基化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种多功能催化系统，用于杂芳烃与活化的芳基氯底物的直接 C-H 芳基化。该催化剂在非常低的催化剂负载条件下成功地用于各种杂芳烃和芳基氯偶联伙伴。我们已经成功地进行了 1-甲基吡咯、1-甲基吲哚、呋喃、噻吩、糠醛和 N-苄基-1,2,3-三唑与芳基氯伙伴的直接 C-H 芳基化反应，收率良好，且不使用任何添加剂. 此外，我们使用这种催化过程开发了克级肌肉松弛剂丹曲林的一锅合成方案。此外，本催化系统可用于在一锅中进行连续芳基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601218

文献信息

• Quantum Dots in Visible-Light Photoredox Catalysis: Reductive Dehalogenations and C–H Arylation Reactions Using Aryl Bromides
  作者：Anuushka Pal、Indrajit Ghosh、Sameer Sapra、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.chemmater.7b01109

  日期：2017.6.27

  ZnSe/CdS core/shell QDs for the synthetically important photoredox catalytic activation of carbon–halogen bonds in dehalogenation and C–H arylation reactions using (hetero)aryl halides as bench-stable inexpensive bulk starting materials, under very mild reaction conditions. The outstanding catalytic activity of ZnSe/CdS core/shell QDs is a direct consequence of the high specific surface area and homogeneity

  在最近的过去，可见光介导的光氧化还原催化在非常温和和生态良好的条件下对新合成方法的开发产生了巨大的影响。尽管半导体纳米晶体或量子点（QD）具有适合光氧化还原催化应用的光电和氧化还原特性，但令人惊讶的是，很少探索将其用于活化有机分子合成中具有挑战性的化学键。我们在此报告ZnSe / CdS核/壳量子点在脱卤和CH芳基化反应中使用重要的光-氧化还原催化碳-卤键的应用，该反应使用（杂）芳基卤化物作为稳定的廉价廉价散装原料，反应条件温和。
• Exploring Green Solvents Associated to Pd/C as Heterogeneous Catalyst for Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201800596

  日期：2018.9.3

  products in metal‐catalyzed direct arylation reactions. We found that the use of only 1 mol% of the heterogeneous catalyst Pd/C promotes very efficiently the direct arylations of most heteroaromatics. In the presence of this catalyst and potassium acetate as the base, the direct arylation of thiophenes, furans, pyrroles, thiazoles, imidazoles or isoxazoles, using aryl bromides as coupling partners, proceeds

  在金属催化的直接芳基化反应中，金属残留物无疑是产品污染的主要来源之一。我们发现仅使用1mol％的多相催化剂Pd / C非常有效地促进了大多数杂芳族化合物的直接芳基化。在该催化剂和乙酸钾为碱的存在下，使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻吩，呋喃，吡咯，噻唑，咪唑或异恶唑的直接芳基化在区域上具有高度选择性，并且产率中等至很高。有了几个杂芳烃，既可以耐受缺电子也可以耐受富电子的芳基溴。此外，对于最具活性的杂芳烃，Pd / C催化剂可耐受绿色溶剂，例如碳酸二乙酯，3-甲基丁烷-1-醇和戊烷-1-醇，从而提供了对环境影响小的合成方案。
• Reduction of aryl halides by consecutive visible light-induced electron transfer processes
  作者：Indrajit Ghosh、Tamal Ghosh、Javier I. Bardagi、Burkhard König

  DOI：10.1126/science.1258232

  日期：2014.11.7

  excitation. Perylene bisimide is reduced by visible light photoinduced electron transfer (PET) to its stable and colored radical anion. We report here that subsequent excitation of the radical anion accumulates sufficient energy for the reduction of stable aryl chlorides giving aryl radicals, which were trapped by hydrogen atom donors or used in carbon-carbon bond formation. This consecutive PET (conPET)

  光驱动催化作用加倍在光合作用期间，植物在积累足够的能量以从水中制造氧气之前连续四次吸收来自太阳的光。相比之下，当化学家利用光能来促进反应性时，他们往往依赖于单个离散的吸收事件。戈什等人。现在表明，特定的染料分子可以将两个吸收光子的组合能量引导到芳基卤化物分子的还原和随后的偶联反应中。该方法将光催化的范围扩展到更广泛的化合物，例如氯化物，这些化合物太稳定而无法被单个光子破坏。科学，这个问题 p。725 染料分子将两个可见光子的能量引导到芳基取代反应中。生物光合作用使用几个可见光光子的能量来对水进行具有挑战性的氧化，而化学光催化通常只涉及单光子激发。苝双酰亚胺通过可见光光致电子转移 (PET) 还原为其稳定且有色的自由基阴离子。我们在此报告自由基阴离子的后续激发积累了足够的能量来还原稳定的芳基氯化物，从而产生芳基自由基，这些芳基自由基被氢原子供体捕获或用于形成碳-碳键。这种连续的 PET (conPET)
• Tailorable carbazolyl cyanobenzene-based photocatalysts for visible light-induced reduction of aryl halides
  作者：Wei Ou、Ru Zou、Mengting Han、Lei Yu、Chenliang Su

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.12.017

  日期：2020.7

  were designed and synthesized, allowing precise control of the photocatalytic reactivity for the controllable reduction of aryl halides via a metal-free process. The screened-out CCB (5CzBN), a metal-free, low-cost, scalable and sustainable photocatalyst with both strong oxidative and reductive ability, exhibits superior performance for both dehalogenation and C C bond-forming arylation reactions.

  摘要本文设计并合成了一系列具有广泛的光氧化还原能力的咔唑基氰基苯（CCB）基有机光催化剂，从而可以通过无金属过程精确控制光催化反应活性，从而可控制地还原芳基卤化物。筛选出的CCB（5CzBN）是一种无金属，低成本，可扩展且可持续的光催化剂，具有强大的氧化和还原能力，在脱卤和CC键形成的芳基化反应中均表现出优异的性能。
• Direct Arylation of Pyrroles via Indirect Electroreductive C–H Functionalization Using Perylene Bisimide as an Electron-Transfer Mediator
  作者：Guoquan Sun、Shuya Ren、Xinhai Zhu、Manna Huang、Yiqian Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03581

  日期：2016.2.5

  The indirect electroreductive coupling of aryl halides and pyrroles was successfully conducted using a catalytic amount of perylene bisimide as a mediator in 1-ethyl-3-methylimidazolium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)imide ([EMIM]NTf2)/DMSO.

  使用催化量的per双酰亚胺作为介体在1-乙基-3-甲基咪唑鎓双（（三氟甲基）磺酰基）酰亚胺（[EMIM] NTf 2）/ DMSO中成功地进行了芳基卤化物和吡咯的间接电还原偶联。