(R)-4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-oxo-4-phenyl-butyric acid methyl ester | 1350806-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-oxo-4-phenyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-4-(1-methylpyrrol-2-yl)-2-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1350806-22-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: LPSOKEKAHDCNCF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-oxo-4-phenyl-butyric acid methyl ester 、 triisopropyl(prop-1-en-2-yloxy)silane 在 C₃₈H₂₈O₄P₂Pd⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxy-2-[2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenyl-ethyl]-4-triisopropylsilanyloxy-pent-4-enoic acid methyl ester 、 2-hydroxy-2-[2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenyl-ethyl]-4-triisopropylsilanyloxy-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子型钯配合物催化β，γ-不饱和α-酮酸酯对吲哚和吡咯的高对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  带有空间要求的二膦配体作为路易斯酸催化剂的手性二价Pd配合物，可以催化带有β，γ-不饱和α-酮酸酯的吲哚和吡咯的不对称Friedel-Crafts（FC）烷基化反应，从而提供F-具有苄基立体中心的C烷基化产物，收率高，对映选择性高。手性Pd络合物和亲电子试剂形成的反应性螯合结构对于在FC烷基化反应中获得高水平的不对称诱导非常重要。F–C产物可通过催化不对称烯序列容易地官能化以生成α-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.006
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 methyl 4-phenyl-2-oxo-3-butenoate 在 C₇₄H₁₀₀O₈P₂Pd⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(R)-4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-oxo-4-phenyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子型钯配合物催化β，γ-不饱和α-酮酸酯对吲哚和吡咯的高对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  带有空间要求的二膦配体作为路易斯酸催化剂的手性二价Pd配合物，可以催化带有β，γ-不饱和α-酮酸酯的吲哚和吡咯的不对称Friedel-Crafts（FC）烷基化反应，从而提供F-具有苄基立体中心的C烷基化产物，收率高，对映选择性高。手性Pd络合物和亲电子试剂形成的反应性螯合结构对于在FC烷基化反应中获得高水平的不对称诱导非常重要。F–C产物可通过催化不对称烯序列容易地官能化以生成α-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.006